Mida Kekula vormelist unistas. Aromaatsed ühendid
Aromaatsuse mõiste.
Nimetus “aromaatsed ühendid” tekkis juhuslikult, kuna selle seeria esimestel looduslikest vaikudest ja palsamitest eraldatud ühenditel oli meeldiv aromaatne lõhn.
Näiteks veel 16. sajandil eraldati bensoevaikust bensoehape ja bensüülalkohol; mõrumandliõlist – bensoaldehüüd; tolupalsamist - tolueen; männivaigust - cymol jne.
Hiljem selgus, et sama struktuur ja Keemilised omadused Samuti on palju muid aineid, millel pole meeldivat aromaatset lõhna. Seetõttu on nimetus “aromaatsed ained” kaotanud oma esialgse tähenduse.
Saksa keemik Kekule märkas esimesena, et paljud aromaatsed ühendid tavalistes keemilistes muundumistes säilitavad iseloomuliku kuuest süsinikuaatomist koosneva tsüklilise rühma ja seetõttu. benseen, kui kõige lihtsam esindaja kuueliikmelise rühmaga, tunnistati see aromaatsete ühendite esivanemaks.
Benseeni avastas 1825. aastal Faraday, kes eraldas selle kondenseerunud jääkidest valgustusgaas, saadud kivisüsi. Faraday määras ka süsiniku ja vesiniku suhte selles ühendis 1:1.
1834. aastal sai E. Mitcherley bensoehappe (looduslikest aromaatsetest vaikudest eraldatud aine) soolade kuumutamisel sama ühendi ja andis sellele nimetuse bensiin. Hiljem aga soovitas J. Liebig seda ainet benseeniks nimetada.
1845. aastal eraldas Hoffmann kivisöetõrva destilleerimisel benseeni.
Benseen ja mitmed selle homoloogid ning seejärel suur rühm teisi ühendeid jaotati varsti pärast nende avastamist aromaatsete ühendite rühma, kuna neil olid erilised "aromaatsed omadused":
benseen astus vaatamata oma sügavale “küllastamatusele” (C 6 H 6) kergesti vesinikuaatomite omapärastesse asendusreaktsioonidesse ja raskesti alkeenidele iseloomulikesse liitumisreaktsioonidesse;
Veel üks omadus, mis eristab aromaatseid ühendeid alkeenidest, on nende kõrge stabiilsus ja moodustumise lihtsus mitmesugused reaktsioonid ja oksüdatsioonireaktsioonide võrdlev keerukus;
Lõpuks on mõnede aromaatsete süsivesinike derivaatide omadused väga iseloomulikud:
Aromaatsed amiinid on vähem aluselised kui alifaatsed amiinid;
Aromaatsed hüdroksüülderivaadid - fenoolid, on palju happelisema iseloomuga kui alkoholid;
Aromaatsed halogeenderivaadid läbivad asendusreaktsioonid palju raskemini kui alifaatsed.
Loetletud omaduste kogum oli "keemiline kriteerium", mille abil määrati konkreetse aine kuuluvus aromaatsete ühendite hulka, selle "aromaatne iseloom".
2. Ideede arendamine benseeni struktuuri kohta. Kekule valem.
Benseeni kui tsükloheksatrieenisüsteemi struktuurivalemi pakkus esmakordselt välja 1865. aastal saksa keemik A. Kekule.
Kekula sõnul on benseen suletud süsteem, millel on kolm konjugeeritud kaksiksidet – tsükloheksatrieen-1,3,5.
Kekule valem peegeldab õigesti:
1) elemendi koostis, süsiniku ja vesiniku aatomite suhe (1:1) benseeni molekulis;
2) kõigi vesinikuaatomite ekvivalentsus benseeni molekulis (monoasendatud benseenidel ei ole isomeere - C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 Cl).
Kuid see valem ei vasta paljudele benseeni omadustele:
1) kuna benseen on Kekule valemi järgi formaalselt küllastumata süsteem, siseneb benseen samal ajal peamiselt asendusreaktsioonidesse, mitte liitumisreaktsioonidesse. Miks benseen ei värvita broomivett?
2) see valem ei suuda seletada benseenitsükli suurt stabiilsust;
3) Kekule valemi põhjal peaks benseenil olema kaks orto-isomeeri. Siiski on teada ainult üks ortoisomeer.
4) ja lõpuks, Kekule valem ei suuda seletada süsinikuaatomite vahekauguste võrdsust tõelises benseeni molekulis.
Sellest raskusest pääsemiseks oli Kekule sunnitud tunnistama benseeni molekulis kaksiksideme positsiooni pideva muutumise võimalust ja esitama "võnkumise" teooria mille kohaselt kaksiksidemed ei ole ühes kohas fikseeritud:
Sellega seoses omandasid mõisted "aromaatsed ühendid" ja "aromaatsed omadused" erineva tähenduse.
Aromaatsed teraseühendid hõlmavad ühendeid, mis sisaldavad kuueliikmelist tsüklilist rühma, millel on kolm kaksiksidet (benseenitsükkel) ja millel on erilised füüsikalised ja keemilised omadused.
Formaalse “küllastamatuse” ja iseäralike füüsikaliste ja keemiliste omaduste vahelisi vastuolusid seletab vaid kvantorgaaniline keemia.
Neil on tsükliline struktuur. Selle seeria esimene esindaja on benseen (C 6 H 6). Seda kajastava valemi pakkus esmakordselt välja keemik Kekule 1865. aastal. Teadlase sõnul mõtiskles ta benseeni saladuse üle pikalt. Ühel ööl nägi ta unes madu, kes hammustas endale saba. Hommikul oli benseen juba välja mõeldud. See oli ring, mis koosnes 6 süsinikuaatomist. Kolm neist olid topeltsidemega.
Benseeni struktuur
Süsiniku vormid Mõnikord kujutatakse reaktsioonivõrrandite kirjutamisel seda vertikaalsuunas piklikuna. See aatomite rühm sai spetsiaalse nime - benseeni tuum. Benseeni tsüklilise struktuuri kinnituseks on selle tootmine kolmest atsetüleeni molekulist, kolmiksidemega küllastumata süsivesinikust. Aromaatsed süsivesinikud on samuti küllastumata ja neil on mõned alkeenidele iseloomulikud omadused. Sel põhjusel näitavad benseenitsüklis kolm tahkudega paralleelset joont kaksiksideme olemasolu. See benseeni valem ei kajasta täielikult süsinikuaatomite olekut molekulis.
Benseen: valem, mis peegeldab tegelikku struktuuri
Tegelikkuses on tsükli süsiniku vahelised sidemed üksteisega samaväärsed. Nende hulgas ei olnud võimalik eristada ühe- ja kahekordseid. See seletab benseeni eripära, kus tuumas olev süsinik on sp 2 -hübridiseeritud olekus, mis on ühendatud oma ringinaabrite ja vesinikuga kolme tavalise üksiksidemega. Sel juhul ilmub kuusnurk, milles 6 süsinikuaatomit ja 6 vesinikuaatomit asuvad samal tasapinnal. Vaid neljandate p-elektronide elektronpilved, mis ei osale hübridisatsioonis, paiknevad erinevalt. Nende kuju meenutab hantleid, keskpunkt langeb rõnga tasapinnale. Ja paksenenud osad on üleval ja all. Sel juhul on benseeni tuuma kohal ja all kaks elektrontihedust, mis tekivad p-elektronide pilvede kattumisel. Ringis oleva süsiniku jaoks tekib ühine keemiline side.
Benseenitsükli omadused
Üldise elektrontiheduse tõttu vähenevad süsiniku vahelised kaugused ringis. Need on 0,14 nm. Kui benseeni tuumas oleksid üksik- ja kaksiksidemed, siis oleks kaks indikaatorit: 0,134 ja 0,154 nm. Benseeni tõeline struktuurivalem ei tohiks sisaldada üksik- ega kaksiksidemeid. Seetõttu liigitatakse aromaatsed süsinikud küllastumata orgaanilisteks ühenditeks ainult formaalselt. Koostiselt meenutavad nad alkeene, kuid võivad moodustuda, mis on tüüpiline küllastunud süsivesinikele. Benseeni aromaatsel ringil on märkimisväärne vastupidavus oksüdeerivatele ainetele. Kõik ülaltoodud omadused võimaldavad meil sõrmust üles lugeda eritüüpühendused - ei kahe- ega ühekordsed.
Kuidas joonistada benseeni valemit?
Benseeni õige valem ei ole kolme kaksiksidemega, nagu Kekule, vaid kuusnurga kujul, mille sees on ring. See sümboliseerib 6 elektroni ühisomandit.
Struktuuri sümmeetria leiab kinnitust ka aine omadustes. Benseenitsükkel on stabiilne ja sellel on märkimisväärne konjugatsioonienergia. Aromaatsete süsivesinike esimese esindaja omadused avalduvad selle homoloogides. Igaüht neist võib kujutada derivaadina, milles vesinik on asendatud erinevate süsivesinikradikaalidega.
Unenägude tõlgendamine "dreams-vision.onbog"
Unistus Saksa keemik Friedrich Kekul umbes valem benseen. 19. sajandi kuuekümnendateks oli teada, et süsinikuaatomite ja vesinikuaatomite arvu suhe molekulis benseen sarnane atsetüleeni omaga ja empiiriline valem neile - CnHn. Hiljem talle unistanud sellest Veel üks unistus, kes aitas tal avastada, et molekul benseen, erinevalt teistest kuulsatest orgaanilised ühendid, millel on pigem rõngasstruktuur kui lineaarne.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "adme"
unistused unistanud sellest unistanud sellest valem benseen sisse unistus komponeeris näidendi ja Voltaire unistanud sellest unistused.
Lugege täielikultUnistuste raamat "Maa kroonikad"
Tsükliline struktuur valem benseen sisse unistus: valem benseen vatti unistanud sellest unistus: Ta kõnnib vihma käes, kuid veepiiskade asemel kukuvad talle peale pliikuulid. Seejärel otsustas mehaanik läbi viia katse, sulatades väikese koguse pliid ja visates selle kellatornist veetünni.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "vova-91.livejournal"
unistanud valem benseen, millel on vorm korrapärane kuusnurk, Kekule nägi sisse unistus: valem benseen ilmusid madude kujul, kes hammustavad üksteise saba.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "Youson"
Huvitavaid fakte O unistus. Kõik teavad, et paljud loomingulised inimesed minevikus tulid hämmastavad ideed täpselt sisse unistus. Kui inimest piinab pidevalt sama probleem ja ta ei suuda seda lahendada, siis pääsemine tuleb enamasti õigel ajal. magama. Tule, jäta meelde – Mendelejev oma lauaga keemilised elemendid, keemik August Kekule, kellele unistanud sellest valem benseen, Beethoven, kes sisse unistus komponeeris näidendi Voltaire ja tema luuletus.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "ainger"
2) Unistus Descartes: temale unistanud sellest avatud raamat, mida ta nimetas enda jaoks scientia mirabilis - kõigi teaduste summaks. See kontseptsioon osutus tema maailmapildi kujunemisel väga oluliseks ja pani aluse kaasaegsele teaduslikule meetodile.4) Unistus Saksa keemik Friedrich Kekule. Ta nägi pikka aega vaeva struktuuriga valem benseen, Hüvasti sisse unistus pilti maost, kes hammustas endale saba, talle ei paistnud.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "sna-kantata"
August Kekule unistanud sellest struktuurne valem benseen unistus ja mõistsin, et struktuur benseen sisse unistus.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "grc-eka"
Mida sisse unistus vastused meie ees seisvatele küsimustele päris elu, on tuntud juba pikka aega. Ainult keegi saab mingil põhjusel kohe aru, millega tegu unistus, kuid mõnel on seda raske arvata. Näiteks avastuslugu valemid benseen. Härra Kekule ei osanud komponeerida valem benseen, kannatasin kuni ära väsisin. Magama jääma. sisse unistus unistanud sellest madu, kes vingerdas raevukalt. Vihast hammustas madu oma sabast. Madu muutus kohe rõngaks. Nii tekkis benseenirõngas.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "nutiuudised"
Tsükliline struktuur valem benseen, tavalise kuusnurga kujuline, Kekule saag sisse unistus: valem benseen ilmusid üksteist sabast hammustavate madude kujul.Teadlasele unistanud, justkui oleks ta põlevast gaasist valmistatud päikeses, mille ümber tiirlesid planeedid, mis on temaga peenikeste niitidega ühendatud. Järsku gaas tahkus ning päike ja planeedid kahanesid. Ärgates sai Bohr aru, mida ta just oli näinud sisse unistus aatomi struktuur: selle tuum ilmus liikumatu päikese kujul, mille ümber "planeedid" tiirlesid...
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "lib100"
Kekule unistanud sellest valem benseen. Kirjanduses kirjeldatakse sadu ja sadu juhtumeid hämmastavatest avastustest sisse unistus. Kuid järeldus, mille erapoolikud lugejad nendest tähelepanekutest tavaliselt teevad, on oma rumaluses hämmastav: teha midagi sellist sisse unistus, peate magama. Nii et teie unistus"töötas", peate töötama. Ja alles siis sina unistab laud, valem, idee või äriplaan.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "zvonoknaurok"
Avamine sisse unistus. Kekule ise väitis, et benseenirõnga struktuur unistanud sellest talle, kui ta puhkas kamina ees toolil. Täpselt 25 aastat pärast seda avastust, kui Saksa keemikud tähistasid “Püha benseen" kirjeldas teadlane kuulsa sündi valemid: “...Minu labor asus alleel ja isegi päeval oli hämaruses.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "All-Yoga"
Descartes kuidagi unistanud sellest avatud raamat. sisse unistus vaim veenis Descartes'i, et ta oli elus määratud tõestama, et matemaatilised printsiibid on rakendatavad looduse tundmisel ja neist võib palju kasu olla.Tsükliline struktuur valem benseen, tavalise kuusnurga kujuline, Kekule saag sisse unistus: valem benseen ilmusid madude kujul, kes hammustavad üksteise saba.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "interesnyjfakt"
Suur vene keemik Mendelejev ütles tema sõnul sisse unistus unistanud sellest keemiliste elementide perioodiline tabel. Mõeldes pikalt, kuidas elemente paigutada, Mendelejev kaua aega ilma veedetud magama, ja kui lõpuks magama jäin, nägin sisse unistus sama tabel.Teine keemik Kekule, kasutades magama avatud valem benseen.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "torm777"
Täpselt nii sisse unistus järsku nägi ta täiesti selgelt põhiskeemi, mis oli põimitud surematusse perioodilisustabelisse. Ärgates kirjutas Mendelejev kohe kirja unistanud diagramm. Üks madu haaras sabast ja jätkas pöörlemist. Ja äkki tundsin unes paratamatult: valem molekulid benseen peaks olema suletud, nagu madu nähtud sisse unistus. Edasise arengu käigus see oletus leidis kinnitust.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "litmir"
unistanud valemid benseen. "Ühel päeval pärast rasket tööd," ütleb keemik, "otsustasin kamina lähedal lõõgastuda ja jäin magama. Ja äkki sisse unistus Tundsin paratamatult: valem molekulid benseen peaks olema suletud, nagu unes nähtud madu.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "psiksoloogia"
Isegi kõige paadunud teadlased, kes müüte üldse ei usu, on üllatunud, kuidas sisse unistus mõistus leiab vahel ideaalseid lahendusi. Aastal 1865 Saksa keemik Konstruktsiooni kallal töötas August Kekule valem benseen, oluline tööstuslik segu, keemiline koostis mis hämmastas tolleaegseid teadlasi ja tehnolooge. Kekule sisse unistus Ma nägin madu, kes hammustas oma saba.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "surfilind"
Kui Mendelejev ärkas, pani ta nähtu kohe paberile kirja. Teadaolevalt keemikule endale väga ei meeldinud, kui lugu umbes unistanud tabel: "Ma olen sellele mõelnud võib-olla kakskümmend aastat ja te arvate: ma istusin ja järsku... see on tehtud." Tsükliline struktuur valem benseen, tavalise kuusnurga kujuline, Kekule saag sisse unistus: valem benseen ilmusid madude kujul, kes hammustavad üksteise saba.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "beebiblogi"
Unistus loovuse allikana. 9. jaanuar 2015, 00:38 Isiklik areng. On teada juhtumeid, kui säravad mõtted külastasid nende autoreid täpselt sisse unistus. Tihti juhtub nii, et kui inimene ei suuda päeva jooksul mõnd tema jaoks väga olulist teemat lahendada, siis tuleb vastus sisse unistus.Mendelejev unistanud sellest keemiliste elementide tabel, keemik August Kekula unistanud sellest valem benseen, mille kallal ta töötas pikka aega, Beethoven sisse unistus komponeeris näidendi ja Voltaire unistanud sellest terve luuletus.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "sna-kantata"
August Kekule unistanud sellest struktuurne valem benseen kuue tulise mao kujul, mis moodustavad suure pöörleva rõnga ja õgivad üksteise saba. Ärgates sai ta aru unistus ja mõistsin, et struktuur benseen tähistab kuue süsinikuaatomiga suletud tsüklit. Auhinna pälvis Austria teadlane Otto Levi Nobeli preemia aastal 1936 oma avastuse eest, mis temani jõudis sisse unistus.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "bookitut"
Ärgates pani Mendelejev kohe kirja unistanud diagramm. aastal tegi saksa keemik Kekule tõelise revolutsiooni orgaaniline keemia avastus valemid benseen.Üks madu haaras sabast, jätkates pöörlemist. Ja äkki sisse unistus Tundsin paratamatult: valem molekulid benseen peaks olema suletud, nagu unes nähtud madu. Edasise arengu käigus see oletus leidis kinnitust.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "mukachevo"
Unistused. Järjekordses raamatupoes raamaturiiuleid vaadates märkasin juba mitmendat korda, et unistuste raamatud ruumi on palju eraldatud... Unenägude tõlgendamine Miller, Freud, Nostradamus, Vanga... Kas inimesed on tõesti nii sageli huvitatud tõlgendamisest unistused?Lisaks on kõik kuulnud, et Mendelejev nägi tema lauda sisse unistus... Selgub, et neid oli teisigi: keemik August Kekulele unistanud sellest valem benseen, mille kallal ta pikka aega töötas.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "ökonet"
Aga kuidagi dr Otto Lewy unistanud sellest ebatavaline unistus, mille ta poolunes paberile pani. Hommikul pärast märkmete uuesti lugemist sai Levi aru, et töö närvisüsteem põhineb keemilised reaktsioonid. See avastus tõi talle hiljem Nobeli preemia. Benseen. Keemik Friedrich Kekule nägi unistus O valem benseen. Ta meenutas: „Ma nägin unes kahte madu.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendus "AstroMeridian"
Unenägude tõlgendamine Valem- Väljund iseseisvalt sisse unistus valem- see tähendab, et tegelikult otsite õnne ja usute, et on mingi saladus, mille õppimise järel saate oma elu muuta. Pealegi otsustate, et teie elukogemusest piisab, et see saladus ise üles leida või vähemalt mõista, mis see tegelikult on.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "genadiafanassjev.blogspot.co"
Talle unistanud sellest magama näitas talle tõde valem benseen sisse unistus unistanud.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "nlo-mir"
Talle unistanud sellest madu keris end üles ja sööb oma saba. Järgmisel hetkel ärkas keemik: süžee magama näitas talle tõde valem benseen- kuuest süsinikuaatomist koosnev ring. Aastal 1866 esitles ta avastust teadusringkondadele. Ja siis ühel päeval sisse unistus ta sai selgelt aru, milles probleem oli. Teadlane hüppas voodist välja ja hakkas palavikuliselt vihikusse üles kirjutama, mida unistanud.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "pehme mikser"
Mida sul vaja on unistades, härrased? Asjade olemus unistused Tänaseni ei oska arstid ega esoteerikud seletada. Kuid fakt jääb faktiks: paljudele kuulsad inimesed kes töötasid kõvasti idee kallal, nimelt sisse unistus probleemile tuli lahendus...Ta unistanud sellest madu keris end üles ja sööb oma saba. Järgmisel hetkel ärkas keemik: süžee magama näitas talle tõde valem benseen- kuuest süsinikuaatomist koosnev ring.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "medicinkoff"
Nii nägi saksa keemik Kekule sisse unistus struktuurne valem benseen. Dmitri Ivanovitš Mendelejev unistus aitas luua perioodilisustabel. Helilooja Tartini kuulis sisse unistus nagu keegi mängiks sonaati. Voltaire unistanud sellest uus variant tema "Henriad". Huvitav on see, et mida sügavam unistus, varasemad muljete assotsiatsioonid ja tõlgendused pärinevad varasemast ajast. Talupoegadel oli usk, et kui unistab ammu surnud vanemad tähendavad halba ilma.
Lugege täielikultUnenägude tõlgendamine "horo"
Ajaloos on juhtumeid, kui sellised unistused tõesti oli suur tähtsus. Mendelejev unistanud sellest keemiliste elementide tabel, keemik August Kekula unistanud sellest valem benseen, mille kallal ta töötas pikka aega, Beethoven sisse unistus komponeeris näidendi ja Voltaire unistanud sellest terve luuletus. Lisaks võttis Charles Dickens paljude oma teoste süžeed enda omadest unistused.
Unenägude tõlgendus "redov"
Inimene, kes "nägi" sisse unistus valem benseen, mida kõik tema kolleegid olid juba aastaid otsinud, kandis nime Friedrich August Kekule, mille alusel ei saanud juttugi olla uue, äsja suurte raskustega alkeemilisest pärandist puhastatud teaduse ülesehitamisest. unistanud madu, kes hammustab oma saba. Enda teadmata puudutas Kekule õrna akordi... mis kõlab tänaseni.
Lugege täielikultNiisiis, täna on laupäev, 22. juuli 2017 ning traditsiooniliselt pakume teile viktoriini vastuseid vormingus “Küsimus ja vastus”. Me puutume kokku küsimustega, mis ulatuvad kõige lihtsamatest kuni kõige keerulisemateni. Viktoriin on väga huvitav ja üsna populaarne, me lihtsalt aitame teil oma teadmisi proovile panna ja veenduda, et olete valinud õige variant vastus neljast pakutud. Ja meil on viktoriinis veel üks küsimus - Millest unistas keemik Kekula ja aitas tal avastada benseeni valemit?
- A. kaotas abielusõrmus
B. purustatud kringel
C. kähara kass
D. madu hammustab oma saba
Õige vastus on D – madu, kes hammustab oma saba.
Benseeni valemi avastanud keemik F.A. Kekule unistas selle prototüübist mao kujul, kes hammustas endale saba – see on sümbol Vana-Egiptuse mütoloogiast. Pärast ärkamist ei kahelnud teadlane enam, et selle aine molekulil on rõnga kuju.
Ouroboros - alkeemia peamine sümbol
Benseen C6H6, PhH) on orgaaniline keemiline ühend, värvitu, meeldiva magusa lõhnaga vedelik. Aromaatne süsivesinik. Benseen on bensiini komponent ja seda kasutatakse laialdaselt tööstuses. lähteaine ravimite, erinevate plastide, sünteetilise kummi, värvainete tootmiseks. Kuigi benseen on osa toornaftast, sünteesitakse seda tööstuslikus mastaabis selle teistest komponentidest. Mürgine, kantserogeen.
Veel 17. sajandil avastas saksa keemik Johann Glauber, kes samuti avastas Glauberi sool- klaasnõus kivisöetõrva destilleerimisel tekkis naatriumsulfaat orgaaniliste ühendite segu, mis sisaldas hiljem kuulsat ainet nimega ..., kuid sellest tasub rääkida üksikasjalikumalt.
Glauber sai segu kes teab millest, mille koostise said keemikud välja alles kakssada aastat hiljem. Aine mille kohta me räägime, isoleeriti esmakordselt individuaalsel kujul mitte keemiku poolt, vaid suurepärane füüsik Michael Faraday valgustavast gaasist (saadud kivisöe pürolüüsil, kaevandatakse ohtralt Inglismaal). Kuid ikkagi polnud nime, kuni 1833. aastal destilleeris teine sakslane bensoehappe soola ja sai puhta benseeni, mis sai nime happe järgi. Bensoehape ise saadakse bensoevaigu ehk kastese viiruki sublimeerimisel. Mis lind see on? See on viirukivaik (päris Lähis-Ida viiruki suhteliselt odav aseaine), mis voolab aeglaselt Kagu-Aasiast pärit Styraxi bensoepuu tüve lõikest. Araablased, ajades Java segamini Sumatraga, nimetasid seda luban jawiks (Jaava viiruk). Millegipärast otsustasid eurooplased nii lu – see on artikkel ja sõna ülejäänud osa muudeti sõnaks "bensoe".
On uudishimulik, et Brockhausi ja Efroni sõnastik märgib, et seda ainet nimetati varem "bensiiniks", nagu nad nüüd kutsuvad kalliks vedelikuks, mis on saadud omakorda mõne muu viskoosse aine destilleerimisel, mille omamise tõttu ei ole vähem verd. valatud kui praegu valatakse bensiini mürisevatesse autokarjadesse. Muide, inglise keeles nimetatakse benseeni endiselt "bensiiniks" ja autode kütust nimetatakse "bensiiniks" (Inglismaal) või "gaasiks" (USA-s). Autorite sõnul rikub see segadus oluliselt universumi harmooniat.
Benseen on üks legendaarseid orgaanilisi aineid. Ebakindlus selle molekuli struktuuri suhtes tekkis kohe pärast selle keemilise üldvalemi C 6 H 6 kehtestamist. Kuna süsinik on neljavalentne, siis on selge, et selles molekulis peavad süsinikuaatomite vahel olema kaksik- või kolmiksidemed, millega on seotud ainult üks vesinikuaatom – kuus korda kuus, rohkem meil pole. Kolmikside lükati kohe tagasi, kuna benseeni keemilised omadused ei vastanud mitte mingil moel selliste sidemetega atsetüleeni seeria süsivesinike omadustele. Kuid ka kaksiksidemetega oli midagi valesti – eelmise sajandi 60ndatel sünteesiti palju benseeni derivaate, mis saadi erinevate radikaalide lisamisel kõigile kuuele aatomile. Ja selgus, et need aatomid on täiesti samaväärsed, mis poleks saanud juhtuda molekuli lineaarse või kuidagi hargnenud struktuuriga.
Teine sakslane Friedrich August Kekule lahendas mõistatuse. Saanud 23-aastaselt keemiadoktoriks, määras see imelaps lõpuks süsiniku valentsiks neli; Siis sai temast süsinikkettide revolutsioonilise idee autor. Kekulet võib õigustatult pidada orgaanilise keemia “leiutajaks”, sest see on süsinikahelate keemia (nüüd on see mõiste muidugi mõnevõrra laienenud).
Alates 1858. aastast on Kekule pingsalt mõelnud benseeni molekuli struktuurile. Selleks ajaks olid juba teada nii Butlerovi struktuuriteooria kui ka Loschmidti valemid, mis algselt koostati aatomiteooria põhjal, kuid benseeniga ei töötanud midagi. Ja siis tekib legend – Kekula nägi unes süsiniku tsüklilist valemit. See on väga ilus valem, isegi kaks, sest me saame paigutada molekulis olevad kaksiksidemed erinevalt.
Legendi järgi nägi Kekula süsinikuaatomitest koosnevat madu enda saba hammustamas. Muide, see on kuulus tegelane - ouroboros (kreeka keelest "saba sööja"). Kuigi sellel sümbolil on palju tähendusi, kirjeldab kõige levinum tõlgendus seda igaviku ja lõpmatuse, eriti elu tsüklilisuse esitusena: loomise ja hävingu vaheldumine, elu ja surm, pidev uuestisünd ja surm. Haritud, lapsepõlvest saati nelja keele täiusliku oskusega Kekule teadis muidugi ouroborost.
Siin on autorid sunnitud tegema mõne märkuse keskmise inimese mõtlemise olemuse kohta, nn. tavaline mees“, kuigi kes tunnistab, et ta on lihtne inimene? (Isiklikult me ei teeks seda kunagi!) Niisiis, Kekula unistas benseenist. Mendelejev - Perioodilisustabel, Ingel näitas Mesrop Mashtotsile unes armeenia tähestikku ja Dante näitas teksti " Jumalik komöödia" Kes veel sellest unistas? Meile tundub, et sellised legendid meelitavad kuidagi tavainimese edevust – und võib ju kõigil näha, ka minul, aga mis täpselt, on teine küsimus. Ütlematagi selge, et Kekule töötas 1865. aastal avaldatud benseeni valemi loomise kallal üle seitsme aasta iga päev ja seitse päeva nädalas, sest nädalavahetusel on pea võimatu peast välja lülitada. Mendelejev töötas elementide klassifitseerimisega poolteist aastakümmet! Järeldus on lihtne: me ei tohi magada, vaid tööd teha, millest muuseas kirjutas Boriss Pasternak: “Ära maga, ära maga, kunstnik, / Ära anna und, / Sa oled pantvang igavikku / Aja püütud.
Muide, legendi Kekule unenäost laulavad Aleksei Tsvetkovi luuletused, kus luuletaja (kes õppis kunagi Odessa ülikooli keemiateaduskonnas) mõtiskleb keemia koha üle meie elus:
kui oleks maalikunstnik, maaliks ta õlidega
Magavale Friedrich Kekulele ilmub madu
hammustades oma saba sugestiivselt
benseenitsükli struktuuri kohta
Kekule ise eemal kiivris
ilmselt tüdines sellest lühikese puhkuse ajal
karmiinpunase koidiku taustal on näidatud
lonkava hobuse tundlik profiil
kuid enne valemi ilmutamist maailmale
keegi peaks suudlusega katkestama
loodusteadlase maagiline unistus talle
eelõhtul magama jäänud mehele libistati sedaan
mürgitatud prantsuse õun
kodumaal on oht kaotada prioriteet
madu mässis end süsinikurõngasse
valentssidemed võnguvad meloodiliselt
missiooni võib usaldada uraanile
seotud distsipliini muusa, sest
keemial pole oma
aga ma tunnen puude tagant kergel sammul neidu
Saksamaa allegooria suudleb ta kangelast
lööb mõõga kergelt vastu õla
ja taust kutsub teda Stradonits mõlemaks
kaasa haaratud tantsus
võib-olla koor ühineb siin
vähemalt mina näen seda nii
poisid valguvad rahvamassina lavale
kilekottide kinnikiilumine
tantsida keemia au teaduste kuningannale
sinepigaasi armuke, fosgeenijumalanna
maalikunst on aga juba ammu jõuetu
see on rohkem nagu balleti libreto
Pilt on otse öeldes üsna nukker, kuid autorid on veendunud, et kõrge luule valgustab, isegi kui see puudutab kõige süngemaid teemasid.
Tuleme tagasi oma benseeni juurde. Üldiselt ei meeldinud Kekule kolleegidele, et ühele ainele sai määrata kaks valemit. Kuidagi pole see inimlik, see tähendab, et see pole kuidagi keemiline. Nad ei mõelnud midagi välja, isegi benseeni valemit kolmemõõtmelise Ladenburgi prisma kujul. Kuid pange tähele, et kõik muud valemid sellel joonisel on tsüklilised, see tähendab, et Kekule on põhiprobleemi juba lahendanud.
Benseeni keemilised reaktsioonid erinevate ainetega ei kinnitanud ühegi valemi õigsust, tuli naasta benseeni juurde a la Kekule, kuid mõningase täiendusega - nad tulid ideele, et kaksiksidemed hüppavad ühelt süsinikuaatomilt teisele ja need kaks Kekule valemit muutuvad koheselt üksteiseks või, kui kasutada erilist terminit, võnguvad.
Laske oma mõtetel rännata üle storaxi bensoepuu, visandagem asjade hetkeseis oma kuusnurkse ilu molekuliga. Selles pole rohkem kaksiksidemeid kui käest kinni hoidvad ahvid. Tasapinnal olevad süsinikuaatomid on omavahel ühendatud tavaliste üksiksidemetega. Ja selle tasandi all ja kohal on niinimetatud pi-sidemete pilved, mis muudavad iga 6 süsinikuaatomi keemilised võimed identseks. Me ei kirjuta keemiaõpikut, vaid lõbutseme nii nagu oskame (mida südamest soovime ka armsale lugejale), nii et kellel on eriline huvi, võib pöörduda ükskõik millise orgaanilise keemia õpiku poole, kasvõi kooli oma, üksikasjaliku teabe saamiseks. Benseeni molekuli on nüüd kujutatud nii (rõngas on üks pilvedest, mis näib hõljuvat meie raamatu lehekülje tasapinna kohal).
Benseen on nn aromaatsete ühendite tuntuim esindaja, mis (1) sisaldavad tsüklit või ringe nagu benseen, (2) on suhteliselt stabiilsed ja (3) vaatamata sellele, et nad on küllastumata (pi-sidemete olemasolu), on nad altid. pigem asendusreaktsioonidele kui lisamisele. Nii ütleb Zarathustra, see tähendab entsüklopeedia! Tegelikult on aromaatne süsteem (kui usute samasse allikasse). eriline vara mõned keemilised ühendid, mille tõttu on küllastumata sidemete ringil ebanormaalselt kõrge stabiilsus. Mõiste "aromaatsus" võeti kasutusele, kuna esimestel avastatud sellistel ainetel oli meeldiv lõhn. Nüüd pole see päris tõsi – paljud aromaatsed ühendid lõhnavad üsna vastikult.
Miks me vajame benseeni, välja arvatud muidugi puhtalt inimlik uudishimu? Ma mõtlen, millega seda süüakse ja kas seda süüakse? Aga kui tõsiselt rääkida, siis benseen on mürgine, värvitu, tuleohtlik vedelik, vees vähe lahustuv ja raskesti lagunev. Seda kasutatakse mootorikütuste lisandina, keemilises sünteesis, suurepärase lahustina - mõnikord nimetatakse seda " orgaaniline vesi", mis võib kõike lahustada. Seetõttu kasutatakse seda alkaloidide ekstraheerimiseks taimedest, rasvade ekstraheerimiseks luudest, lihast ja pähklitest, kummiliimide, kummi ja muude värvide ja lakkide lahustamiseks.
Benseeni kantserogeensus inimestele on selgelt kindlaks tehtud. Lisaks põhjustab see verehaigusi ja mõjutab kromosoome. Mürgistussümptomid: limaskestade ärritus, pearinglus, iiveldus, joobetunne ja eufooria (benseeni toksikomaania). Benseeni vähese lahustuvuse tõttu vees võib see eksisteerida selle pinnal järk-järgult aurustuva kile kujul. Kontsentreeritud benseeniaurude lühiajalise sissehingamise tagajärjed: pearinglus, krambid, mälukaotus, surm.
Leidsime vene luulest kaks viidet benseenile. Ja ausalt öeldes valmistasid nad mõlemad meile pettumuse. Siin kirjutas noor Boriss Kornilov (1932) luuletuse “Perekonnanõukogu”. Vaata, milline energiline algus, kui ilusad riimid:
Öö, kaetud heleda lakiga,
vaatab aknast ülemisse tuppa.
Seal istuvad mehed pinkidel -
kõik riidesse riietatud.
Kõige vanem, ta on vihane nagu lits
leinast surutuna punases nurgas -
benseeniga pestud käed,
nad lebavad ta süles.
Jalad kuivad nagu palgid
nägu on õudusest triibuline,
ja kiirõli on sile
külmub juustele.
See on kuri rusikas poegadega. Millegipärast talle väga ei meeldi, et uus valitsus võtab talt kogu vara ära ja siis maha laseb või parimal juhul küüditati koos perega Siberisse. Sellest lähtuvalt kujutab autor teda kui operetikurikaela, kes pingutab oma poeetilisi lihaseid ega muretse liiga palju detailide tõepärasuse pärast. Noor autor (25-aastane) arvab millegipärast, et riie on kangas rikastele maailmasööjatele, kes määrivad alandlike (st loomade - see peab olema) juukseid. võid). Ja nad pesevad käsi benseeniga - ereda riimi nimel "ta on vihane", kuna on selge, et seda ainet pole külast kunagi leitud ja isegi keemikud ei pese sellega käsi - miks maa? Aga mida ei saa ideoloogilise järjepidevuse nimel kirjutada? Pealegi pole need luuletused energia ja kujundlikkuse poolest sugugi halvad. See on vist põhjus, miks nende luuletuste autorit ei eelistatud, vaid süüdistati “raevukas kulaklike propagandas”. Ja siis nad muidugi tulistasid mind.
Ja ka suurepärane Blok ajas meid alguses närvi. Benseen on tema jaoks narkomaanidele ainult nauding. Vahepeal saab seda kasutada ainult suurest meeleheitest, see on nõrk ravim ja kohutavalt mürgine. Ja luuletusi nimetatakse "Komeet".
Sa ähvardad meid viimase tunniga,
Sinisest igavikust täht!
Aga meie neiud on atlaste järgi
Nad toovad maailma siidi: jah!
Kuid nad ärkavad öösel sama häälega -
Terased ja siledad - rongid!
Terve öö valavad nad teie küladesse valgust
Berliin ja London ja Pariis
Ja me ei tea üllatust
Järgides oma teed läbi klaaskatuste,
Benseen toob paranemise,
Matchish levib tähtedeni!
Meie maailm, mille paabulinnu saba on laiali,
Nagu sina, täis unistuste mässu:
Läbi Simploni, merede, kõrbete,
Läbi taevaste rooside helepunase pöörise,
Läbi öö, läbi pimeduse – edaspidi nad pingutavad
Terasest kiilide parve lend!
Ähvarda, ähvarda üle pea,
Tähed on kohutavalt ilusad!
Ole vihaselt selja taga vait,
Propelleri monotoonne mõra!
Kuid surm pole kangelase jaoks hirmutav,
Kuni unistus jookseb!
Kuid pärast selle luuletuse hoolikat lugemist hakkasid autorid kahtlustama, et see pole kirjutatud ilma irooniata, kuna autor vastandab komeedi surmava jõu mõne üsna olmelise ja isegi vulgaarse inimkonna saavutusega (“klaaskatused”, tikandid). tüdrukud, "rongid", "teraskiilid" ja nii edasi). Pole juhus, et kõigi nende hästi toidetud ja rahuloleva elu märkide hulgast selgub ühtäkki, et meie maailm on "saba laiali ajanud nagu paabulind", nii et tema "unistuste" "vägivald" hakkab pigem kõlama. kahtlane. Võimalik, et benseeni sisestati oopiumi asemel selleks, et õnnetut narkomaani mõnitada.
Meie kangelase huvitavatest derivaatidest toome välja fenooli, mis oma keemilises struktuuris on benseen, millele on lisatud hüdroksürühm –OH. Kunagi nimetati seda karboolhappeks või lihtsalt karboolhappeks, mis kujul vesilahus annab suurepärase desinfitseeriva vedeliku. Esimest korda kasutas karboolhapet desinfitseerimiseks inglise arst Joseph Lister keeruliste luumurdudega patsientide riietamisel (Ameerikas on endiselt populaarne Listerine suuvesi, kuigi see ei sisalda enam karboolhapet). Kuni selle ajani olid kõik keerulised haavad peaaegu alati infektsiooniga komplitseeritud ja jäsemete amputatsioonide korral oli nakatumine peaaegu vältimatu. Arvestati apenditsiiti surmav haigus– nüüd lõppes lihtne pimesoole eemaldamise operatsioon sageli exitus letalis’ega. Ühejalgne inglise piraat John Silver Robert Louis Stevensoni kuulsast romaanist “Aarete saar” on 18. sajandi Briti meditsiini ime. Tegelikult jäi selliste operatsioonide ajal hästi ellu vaid üks patsient kahekümnest. Karboolhape hävitab haava ümbritseva koe, kuid tapab ka selles olevad bakterid, mistõttu Listeri patsiendid paranesid üllatavalt kiiresti. Seejärel hakkas Lister selle ainega operatsioonisaali pihustama. Sellest ajast alates on karboolhappe lahust kasutatud ruumide, riiete ja palju muu desinfitseerimiseks. Nii Esimeses kui Teises maailmasõjas kasutati karboolhapet välikirurgias üsna laialdaselt, seda peamiselt muude, arenenumate puudumise tõttu. desinfektsioonivahendid. Tänapäeval eelistavad nad sisemist antiseptikumid– peamiselt sulfoonamiidid ja antibiootikumid. Ja meile jääb “karboolkitarri mürin” – nii kirjutas Mandelstam 1935. aastal, meenutades Hawaii kitarri põrinat, mida poeet Kirsanov mängis oma “Moskva kurja elukoha” “odava müüri” taga (samal ajal see oli endiselt olemas).
Lõpetagem see peatükk, öeldes, et 1978. aastal sünteesiti ühend, mida võiks hästi nimetada "superbenseeniks". See on süsivesinik, mis koosneb 12 kondenseeritud koos benseeni rõngad makrotsüklilise kuusnurga kujul. Ühel keemiakongressil nimetati seda ainet pidulikult "kekuleniks" - on selge, kelle auks.
Ja kui - olgem ausad! - meil on nõrkus benseeni vastu selle struktuuri keerukuse poolest, siis on kekulen väärt veelgi kirglikumat armastust, mitte vähem kui süsiniku peatükis kirjeldatud fullereenid.