Основни понятия на органичната химия. Органична химия
Ако сте влезли в университета, но до този момент не сте разбрали тази трудна наука, ние сме готови да ви разкрием няколко тайни и да ви помогнем да изучавате органичната химия от нулата (за манекени). Всичко, което трябва да направите, е да четете и слушате.
Основи на органичната химия
Органичната химия се обособява като отделен подвид поради факта, че обектът на нейното изучаване е всичко, което съдържа въглерод.
Органичната химия е клон на химията, който се занимава с изучаването на въглеродни съединения, структурата на такива съединения, техните свойства и методи за свързване.
Както се оказа, въглеродът най-често образува съединения със следните елементи - H, N, O, S, P. Между другото, тези елементи се наричат органогени.
Органичните съединения, чийто брой днес достига 20 милиона, са много важни за пълното съществуване на всички живи организми. Въпреки това, никой не се съмняваше в това, в противен случай човекът просто би хвърлил изследването на това неизвестно на заден план.
Целите, методите и теоретичните концепции на органичната химия са представени, както следва:
- Разделяне на изкопаеми, животински или растителни материали на отделни вещества;
- Пречистване и синтез на различни съединения;
- Идентифициране на структурата на веществата;
- Определяне на механиката на химичните реакции;
- Намиране на връзката между структура и свойства органична материя.
Малко история на органичната химия
Може да не ви се вярва, но в древността жителите на Рим и Египет са разбирали нещо от химията.
Както знаем, те са използвали естествени багрила. И често те трябваше да използват не готово естествено багрило, а да го извлекат, като го изолират от цяло растение (например ализарин и индиго, съдържащи се в растенията).
Можем да си припомним и културата на пиене на алкохол. Тайните на производството на алкохолни напитки са известни във всяка нация. Освен това много древни народи са знаели рецепти за приготвяне на „гореща вода“ от продукти, съдържащи нишесте и захар.
Това продължи много, много години и едва през 16-ти и 17-ти век започнаха някои промени и малки открития.
През 18 век някой си Шееле се научил да изолира ябълчена, винена, оксалова, млечна, галова и лимонена киселина.
Тогава на всички стана ясно, че продуктите, изолирани от растителни или животински суровини, имат много общи черти. В същото време те бяха много различни от неорганични съединения. Затова слугите на науката спешно трябваше да ги отделят в отделен клас и така се появи терминът „органична химия“.
Въпреки факта, че самата органична химия като наука се появява едва през 1828 г. (тогава г-н Wöhler успява да изолира урея чрез изпаряване на амониев цианат), през 1807 г. Берцелиус въвежда първия термин в номенклатурата на органичната химия за манекени:
Клонът на химията, който изучава веществата, получени от организми.
Следващия важна стъпкав развитието на органичната химия - теорията за валентността, предложена през 1857 г. от Кекуле и Купър, и теорията за химичната структура на г-н Бутлеров от 1861 г. Още тогава учените започнаха да откриват, че въглеродът е четиривалентен и способен да образува вериги.
Като цяло оттогава науката редовно преживява шокове и вълнения благодарение на нови теории, открития на вериги и съединения, които позволяват активното развитие на органичната химия.
Самата наука се появи поради факта, че научният и технологичният прогрес не можа да спре. Той продължи и продължи, изисквайки нови решения. И когато вече нямаше достатъчно въглищен катран в промишлеността, хората просто трябваше да създадат нов органичен синтез, който с течение на времето прерасна в откриването на невероятно важно вещество, което и до днес е по-скъпо от златото - петрол. Между другото, благодарение на органичната химия се роди нейната „дъщеря“ - наука, наречена „нефтохимия“.
Но това е съвсем различна история, която можете да изучавате сами. След това ви каним да гледате научно-популярно видео за органичната химия за манекени:
Е, ако нямате време и спешно се нуждаете от помощ професионалисти, винаги знаете къде да ги намерите.
От разнообразието от химически съединения повечето (над четири милиона) съдържат въглерод. Почти всички те са органични вещества. Органичните съединения се срещат в природата, като въглехидрати, протеини, витамини и играят важна роля в живота на животните и растенията. Много органични вещества и техните смеси (пластмаси, каучук, масло, природен гази други) са от голямо значение за развитието Национална икономикадържави.
Химията на въглеродните съединения се нарича органична химия. Така великият руски химик-органик А.М. определя предмета на органичната химия. Бутлеров. Въпреки това, не всички въглеродни съединения се считат за органични. Такива прости вещества като въглероден оксид (II) CO, въглероден диоксид CO2, въглеродна киселина H2CO3 и нейните соли, например CaCO3, K2CO3, се класифицират като неорганични съединения. Органичните вещества могат да съдържат и други елементи освен въглерод. Най-често срещаните са водород, халогени, кислород, азот, сяра и фосфор. Има и органични вещества, съдържащи други елементи, включително метали.
2. Структура на въглеродния атом (С), структура на неговата електронна обвивка
2.1 Значението на въглеродния атом (C) в химичната структура на органичните съединения
ВЪГЛЕРОД (лат. Carboneum), C, химичен елемент от подгрупа IVa на периодичната таблица; атомен номер 6, атомна маса 12.0107, принадлежи към неметалите. Естественият въглерод се състои от два стабилни нуклида - 12C (98,892% от масата) и 13C (1,108%) и един нестабилен - C с период на полуразпад 5730 години.
Разпространение в природата. Въглеродът представлява 0,48% от теглото земната кора, в което се нарежда на 17 място сред останалите елементи по съдържание. Основните скали, съдържащи въглерод, са естествени карбонати (варовици и доломити); количеството въглерод в тях е около 9610 тона.
В свободно състояние въглеродът се среща в природата под формата на изкопаеми горива, както и под формата на минерали - диамант и графит. Около 1013 тона въглерод са концентрирани в такива горими минерали като въглища и кафяви въглища, торф, шисти, битум, които образуват мощни натрупвания в недрата на Земята, както и в природните горими газове. Диамантите са изключително редки. Дори диамантените скали (кимберлити) съдържат не повече от 9-10% диаманти с тегло, като правило, не повече от 0,4 г. На откритите големи диаманти обикновено се дава специално име. Най-големият диамант "Кулинан" с тегло 621,2 g (3106 карата) е открит в Южна Африка (Трансваал) през 1905 г., а най-големият руски диамант "Орлов" с тегло 37,92 g (190 карата) е открит в Сибир в средата на 17 век
Черно-сив, непрозрачен, мазен на допир с метален блясък, графитът е натрупване на плоски полимерни молекули, изградени от въглеродни атоми, хлабаво наслоени един върху друг. В този случай атомите вътре в слоя са по-силно свързани един с друг, отколкото атомите между слоевете.
Диамантът е друг въпрос. В неговия безцветен, прозрачен и силно пречупващ се кристал всеки въглероден атом е свързан чрез химически връзки с четири подобни атома, разположени във върховете на тетраедъра. Всички връзки са с еднаква дължина и много здрави. Те образуват непрекъсната триизмерна рамка в пространството. Целият диамантен кристал е като една гигантска полимерна молекула, която няма „слаби“ точки, т.к силата на всички връзки е еднаква.
Плътността на диаманта при 20°C е 3,51 g/cm3, на графита - 2,26 g/cm3. Физическите свойства на диаманта (твърдост, електропроводимост, коефициент на топлинно разширение) са почти еднакви във всички посоки; това е най-твърдото от всички вещества, открити в природата. При графита тези свойства в различни посоки - перпендикулярни или успоредни на слоевете въглеродни атоми - се различават значително: при малки странични сили паралелните слоеве графит се изместват един спрямо друг и той се разслоява в отделни люспи, оставяйки следа върху хартията. По отношение на електрическите свойства диамантът е диелектрик, докато графитът провежда електрически ток.
При нагряване без достъп на въздух над 1000 °C диамантът се превръща в графит. Графитът, когато се нагрява постоянно при същите условия, не се променя до 3000 ° C, когато сублимира, без да се топи. Директният преход на графит в диамант става само при температури над 3000°C и огромно налягане - около 12 GPa.
Третата алотропна модификация на въглерода, карбин, е получена изкуствено. Това е фин кристален черен прах; в неговата структура дългите вериги от въглеродни атоми са разположени успоредно един на друг. Всяка верига има структура (-C=C) L или (=C=C=) L. Плътността на карабина е средна между графит и диамант - 2,68-3,30 g/cm 3 . Един от най-важните характеристикикарабина - нейната съвместимост с тъкани човешкото тяло, което прави възможно използването му, например, при производството на изкуствени кръвоносни съдове(Фиг. 1).
Фулерените получиха името си не в чест на химика, а след американския архитект Р. Фулър, който предложи изграждането на хангари и други конструкции под формата на куполи, чиято повърхност е оформена от петоъгълници и шестоъгълници (такъв купол е построен, например в московския парк Соколники).
Въглеродът също се характеризира със състояние с неподредена структура – това е т.нар. аморфен въглерод (сажди, кокс, въглен) фиг. 2. Получаване на въглерод (C):
Повечето от веществата около нас са органични съединения. Това са животински и растителни тъкани, нашата храна, лекарства, облекло (памук, вълна и синтетични влакна), горива (нефт и природен газ), каучук и пластмаси, перилни препарати. В момента са известни повече от 10 милиона такива вещества, като броят им се увеличава значително всяка година поради факта, че учените изолират неизвестни вещества от природни обекти и създават нови съединения, които не съществуват в природата.
Това разнообразие от органични съединения е свързано с уникална функциявъглеродните атоми образуват силни ковалентни връзки, както помежду си, така и с други атоми. Въглеродните атоми, свързвайки се един с друг както с прости, така и с множество връзки, могат да образуват вериги с почти всякаква дължина и цикли. Голямото разнообразие от органични съединения се свързва и с наличието на явлението изомерия.
Почти всички органични съединения също съдържат водород, често съдържат атоми на кислород, азот и по-рядко - сяра, фосфор и халогени. Съединения, съдържащи атоми на всякакви елементи (с изключение на O, N, S и халогени), директно свързани с въглерода, се наричат колективно органоелементни съединения; основната група такива съединения са органометалните съединения (фиг. 3).
Огромният брой органични съединения изисква тяхната ясна класификация. Основата на органичното съединение е скелетът на молекулата. Скелетът може да има отворена (незатворена) структура, в който случай съединението се нарича ациклично (алифатно; алифатните съединения се наричат още мастни съединения, тъй като за първи път са били изолирани от мазнини), и затворена структура, в който случай се нарича цикличен. Скелетът може да бъде въглероден (състои се само от въглеродни атоми) или да съдържа други атоми, различни от въглерода - т.нар. хетероатоми, най-често кислород, азот и сяра. Цикличните съединения се разделят на карбоциклични (въглеродни), които могат да бъдат ароматни и алициклични (съдържащи един или повече пръстени), и хетероциклични.
Водородните и халогенните атоми не са включени в скелета, а хетероатомите се включват в скелета само ако имат поне две връзки с въглерода. Така в етиловия алкохол CH3CH2OH кислородният атом не е включен в скелета на молекулата, но в диметиловия етер CH3OCH3 е включен в него.
В допълнение, ацикличният скелет може да бъде неразклонен (всички атоми са подредени в един ред) или разклонен. Понякога неразклонен скелет се нарича линеен, но трябва да се помни, че структурните формули, които най-често използваме, предават само реда на връзката, а не действителното разположение на атомите. По този начин "линейната" въглеродна верига има зигзагообразна форма и може да се усуква в пространството по различни начини.
В молекулярния скелет има четири вида въглеродни атоми. Обичайно е въглеродният атом да се нарича първичен, ако образува само една връзка с друг въглероден атом. Вторичен атом е свързан с два други въглеродни атома, третичен атом е свързан с три, а кватернерният атом изразходва и четирите си връзки, образувайки връзки с въглеродни атоми.
Следващият класификационен признак е наличието на множество връзки. Органичните съединения, съдържащи само прости връзки, се наричат наситени (гранични). Съединенията, съдържащи двойни или тройни връзки, се наричат ненаситени (ненаситени). В техните молекули има по-малко водородни атоми на въглероден атом, отколкото в ограничаващите. Цикличните ненаситени въглеводороди от бензеновата серия се класифицират като отделен клас ароматни съединения.
Третият класификационен признак е наличието на функционални групи - групи от атоми, които са характерни за даден клас съединения и определят неговите химични свойства. Въз основа на броя на функционалните групи органичните съединения се разделят на монофункционални - съдържат една функционална група, полифункционални - съдържат няколко функционални групи, например глицерол, и хетерофункционални - в една молекула има няколко различни групи, например аминокиселини.
В зависимост от това кой въглероден атом се намира функционалната група, съединенията се разделят на първични, например етил хлорид CH 3 CH 2 C1, вторичен - изопропил хлорид (CH3) 2 CH 1 и третичен - бутил хлорид (CH 8) 8 CCl .
Органична химия
Обичайно е да се разграничават два вида електронно влияние на заместителите: индуктивно - по веригата от σ-връзки и влиянието на конюгацията - по веригата с конюгирани връзки. Така повишаването на киселинността на хлорооцетната киселина (II) в сравнение с оцетната киселина CH 3 COOH се обяснява с индуктивното влияние на хлорните атоми и подвижността на водородните атоми на метиловите групи в оцетната (III) или сорбиновия алдехид се обяснява от влиянието на спрежението: Преразпределението на електронната плътност, особено по време на реакцията, възниква не само във връзките, които са засегнати от реакцията, но и в други части на молекулата. Явна аномалия на образуването на сол н-диметиламиноазобензен (V) с фиксиране на протони от слабо основния азотен атом на азогрупата се обяснява с движението на реакционния център на молекулата поради изместване на електронната плътност по време на реакцията в посоката, посочена от стрелки: Влиянието на конюгацията се проявява и в случаите, когато двете възможни посоки на реакции на органични вещества не се дължат на тавтомерия (виж тавтомерия). По този начин алкилирането на натриевите енолати при въглеродния атом възниква поради движението на реакционния център поради конюгирането на връзки: Взаимното влияние на атомите в резултат на конюгация на връзка се проявява и в ароматните съединения (виж правилата за ориентация). По време на електрофилно заместване, електронодонорните (нуклеофилни) заместители (VI) са ориентирани в орто- и пара (Виж Пара...) позиции, електрон-оттеглящите (електрофилни) заместители (VII) - в мета (Вижте Мета-, орто- , пара- )-позиция: В резултат на развитието на теоретичните и физическите методи на изследване въпросът за структурата на ароматните системи, включително бензола, беше окончателно решен. Структурата на последния е описана по следния начин: шест въглеродни атома бензенов пръстенса в една равнина и са свързани чрез σ връзки; шест π електрона образуват една подвижна електронна система. Последицата от това е пълната еквивалентност на C-C връзките, потвърдена от опита, и високата симетрия на бензена с шестоъгълна ос. От тези разпоредби следва, че бензенът е неполярен и има анизотропия на диамагнитната чувствителност. Всички ароматни системи, в които броят на π-електроните е равен на 4, се характеризират с подобни свойства н+ 2 (правило на Хюкел). Бензенът далеч не е единственият пример за съединения с подредени двойни и единични връзки; подобна картина се наблюдава за трополон, тропилиев бромид, фероцен, дифенилполиени и др. Не беше възможно да се разработи напълно успешно графично представяне на структурата на бензена и други ароматни съединения. За да опишат тяхната структура, те използват набор от валентни схеми (VIII), предложени за първи път от L. Pauling в неговата теория на резонанса (виж Теория на резонанса ), или система за обозначения (IX), където извитите стрелки също показват подреждането на връзките ( за първи път използван в теорията на мезомеризма (виж мезомеризъм): Приблизително от втората половина на 20 век. о навлезе в нова фаза. Много области от него се развиха толкова интензивно, че прераснаха в големи специализирани раздели, наречени на научна или приложна основа (стереохимия, химия на полимерите (вижте Полимери), природни вещества, антибиотици (вижте Антибиотици),
витамини (Виж Витамини), хормони (Виж Хормони),
органометални съединения (виж органометални съединения),
органофлуорни съединения (вижте органофлуорни съединения),
багрила (вижте багрила) и др.). Напредък в теорията и развитието на физични изследователски методи (например рентгенова дифракция на молекули (вижте рентгенова дифракция на молекули), ултравиолетова и инфрачервена спектроскопия (вижте инфрачервена спектроскопия), раманова спектроскопия, ядрено-магнитен резонанс (вижте ядрено-магнитен резонанс ), химически индуцирана динамична поляризация на ядрата, масспектрометрия), както и методи за идентифициране и разделяне на различни вещества с помощта на хроматография (виж Хроматография) направиха възможен бързият структурен анализ на сложни органични съединения и бързото решаване на много важни проблеми. Използването на физични методи за изследване на кинетиката на реакциите на органични вещества (виж Химическа кинетика) позволява да се изследват реакции с период на полуразпад 10 -8 -10 -9 сек. Корелационните уравнения, базирани на принципа на линейната свободна енергия, позволяват да се определят количествено връзките между структурата и реактивността на органичните съединения, дори тези, които имат физиологични ефекти. о се оказа тясно свързано със сродни природни науки- биохимия (Вижте Биохимия), медицина (Вижте Медицина) и биология (Вижте Биология), прилагането на идеите и методите на О. х. в тези науки до голяма степен определя развитието на нова посока - молекулярна биология(Виж Молекулярна биология). Методи на O. x. заедно с физическите методи на изследване, те играят важна роля при установяването на структурата на нуклеиновите киселини, много протеини (вижте протеини) и сложни природни съединения; с тяхна помощ са разкрити механизмът и регулирането на синтеза на протеини (виж Генетичен код). Синтетичните възможности на химията на кислорода са се увеличили значително, което е довело до производството на такива сложни природни вещества като хлорофил, витамин B 12 (R. Woodworth (виж Woodworth)), полинуклеотиди с определено редуване на единици (A. Todd, H. G. Koran ) и др.. Огромният успех на тези методи е развитието на автоматичен синтез на много полипептиди, включително ензими. Синтезиран е нов клас органични съединения, образувани от преплитането на две или повече циклични молекули като правилна верига (катенани, на диаграмата вляво) или като дъмбел с пръстен, прикрепен към оста си (ротаксани, на дясно): Методите на O. x. са придобили голямо значение. в съвременната технология за производство на синтетични каучуци (вижте синтетични каучуци), пластмаси (вижте пластмаси), синтетични влакна (вижте синтетични влакна), багрила, лекарства, в индустрията на филмови и фотографски материали, стимуланти на растежа на растенията, средства за борба с вредителите селско стопанство(пестициди (Виж Пестициди)) и много други Успехите на O. x. в областта на основния органичен синтез (виж Основен органичен синтез) и нефтохимичния синтез (Виж Петрохимичен синтез) не само промени технологията на редица индустрии, но и доведе до създаването на нови видове продукти. Чрез установяване на връзки между структурата и свойствата на органичните съединения става възможно създаването на нови материали за различни цели с предварително определени свойства. о е достигнала ниво, което отговаря на нея важна роляв създаването на материалната култура на съвременното общество. Научни институции и организации, периодични издания.Научната работа по O. x. в СССР се извършват от изследователски институти на Академията на науките на СССР - Института по органична химия на името на. Н. Д. Зелински (МОК), Институт по органична и физическа химия на името на. А. Е. Арбузова (Институт по физикохимия), Институт по нефтохимичен синтез на името на. А. В. Топчиева (INHS), Институт по органични елементи. съединения (INEOS), Институт по химия
природни съединения, кръстени на М. М. Шемякина (ИХПС); Сибирски клон на Академията на науките на СССР - Новосибирски институтОрганична химия (NIOC), Иркутски институт по органична химия (IIOC), Институт по петролна химия; Републикански академии - Институти по органична химия на Арменската ССР, Киргизка ССР, Украинска ССР, Институт по фина органична химия на името на. A. L. Mnjoyan (Арменска SSR), Институт по физико-органична химия (BSSR), Институт по физическа и органична химия на името на. П. Г. Меликишвили (Грузинска ССР), Институт по органичен синтез (Латвийска ССР) и др. Националният комитет на съветските химици е член на Международния съюз за чиста и приложна химия (IUPAC), който организира конгреси, конференции и симпозиуми, по-специално за O. химикали, веднъж на всеки 2 години. Периодични издания, в които се публикуват трудове по органична химия: в СССР - "Журнал по органична химия" (от 1965 г.); "Списание за обща химия" (от 1931 г.); “Химия на хетероцикличните съединения” (Рига, от 1965 г.); “Химия на природните съединения” (Ташкент, от 1965 г.); „Експресна информация. Промишлен органичен синтез" (от 1960 г.); в чужбина - “Journal of Organic Chemistry” (Вашингтон, от 1936 г.); „Списание на Химическото общество. Транзакция на Perkin. 1. Органична и биоорганична химия" (Л., от 1972 г.); II. “Физикоорганична химия” (Л., от 1972 г.); „Justus Liebigs Annalen der Chemie“ (Weinheim, от 1832); „Bulletin de la Société chimique de France“, т. 2 (P., от 1858 г.); „Журнал на дружеството по органична синтетична химия на Япония“ (Токио, от 1943 г.); международен - "Тетраедър" (Ню Йорк, от 1957 г.); „Тетраедрични букви“ (Л., от 1959 г.); "Синтез" (Щутгарт, от 1969 г.); "Синтетична комуникация" (Ню Йорк, от 1971 г.); “Journal of the Organo-metallic Chemistry” (Лозана, от 1964 г.); “Journal of Heterocyclic Chemistry” (L., от 1964 г.); “Органичен магнитен резонанс” (Л., 1969); "Органична масспектрометрия" (L., 1968); „Органични препарати и процедури“ (Ню Йорк, от 1969 г.). литература по О. х. реферат в списанията: „Chemical Abstracts“ (Easton, от 1907 г.), абстрактно списание „Chemistry“ (от 1953 г.), „Chemisches Zentralblatt“ (съвместно ГДР и ФРГ, V., от 1830 г.).
Органична химия -клон на химията, който изучава въглеродните съединения, тяхната структура, свойства , методи на синтез, както и законите на техните трансформации. Органичните съединения са съединения на въглерод с други елементи (главно H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).
Уникалната способност на въглеродните атоми да се свързват помежду си, образувайки вериги с различна дължина, циклични структури с различни размери, структурни съединения, съединения с много елементи, различни по състав и структура, определя многообразието на органичните съединения. Към днешна дата броят на известните органични съединения далеч надхвърля 10 милиона и се увеличава всяка година с 250-300 хил. Светът около нас е изграден главно от органични съединения, те включват: храна, дрехи, горива, багрила, лекарства, перилни препарати, материали за голямо разнообразие от отрасли на техниката и националната икономика. Органичните съединения играят ключова роля в съществуването на живите организми.
На пресечната точка на органичната химия с неорганичната химия, биохимията и медицината възникнаха химията на металните и елементоорганичните съединения, биоорганичната и медицинската химия и химията на високомолекулните съединения.
Основният метод на органичната химия е синтезът. Органичната химия изучава не само съединения, получени от растителни и животински източници (естествени вещества), но главно съединения, създадени изкуствено чрез лабораторен и индустриален синтез.
История на развитието на органичната химия
Методите за получаване на различни органични вещества са известни от древни времена. Така египтяните и римляните са използвали бои от растителен произход - индиго и ализарин. Много народи притежаваха тайните за производство на алкохолни напитки и оцет от суровини, съдържащи захар и нишесте.
През Средновековието практически нищо не е добавено към това знание; известен напредък започва едва през 16-ти и 17-ти век (периода на ятрохимията), когато нови органични съединения са изолирани чрез дестилация на растителни продукти. През 1769-1785г К.В. Шеелеизолира няколко органични киселини: ябълчена, винена, лимонена, галова, млечна и оксалова. През 1773г G.F. Руелизолирана урея от човешка урина. Веществата, изолирани от животински и растителни материали, имат много общо помежду си, но се различават от неорганичните съединения. Така възниква терминът "Органична химия" - клон на химията, който изучава вещества, изолирани от организми (дефиниция Й.Я. Берцелиус, 1807). В същото време се смяташе, че тези вещества могат да бъдат получени само в живите организми благодарение на „жизнената сила“.
Общоприето е, че органичната химия като наука възниква през 1828 г., когато Ф. Вьолерпърво получи органично вещество - урея - в резултат на изпаряване воден разтворнеорганично вещество - амониев цианат (NH 4 OCN). По-нататък експериментална работадемонстрира неоспорими аргументи за непоследователността на теорията “ жизненост" Например, А. Колбесинтезирана оцетна киселина М. Бертлополучен метан от H 2 S и CS 2, и А.М. Бутлеровсинтезирани захарни вещества от формалдехид.
В средата на 19в. Бързото развитие на синтетичната органична химия продължава, първ промишлено производствоорганични вещества ( А. Хофман, У. Пъркин старши- синтетични багрила, фуксин, цианин и аза багрила). Подобряване на отворения Н.Н. Зинин(1842) методът за синтез на анилин служи като основа за създаването на производството на анилинови багрила. В лабораторията А. Байерсинтезирани са естествени багрила – индиго, ализарин, индигоид, ксантен и антрахинон.
Важен етап в развитието на теоретичната органична химия беше развитието Е. Кекулетеория на валентността през 1857 г., както и класическата теория на химическата структура А.М. Бутлеровпрез 1861 г., според който атомите в молекулите са свързани в съответствие с тяхната валентност, химичните и физичните свойства на съединенията се определят от природата и броя на атомите, включени в тях, както и от вида на връзките и взаимното влияние на пряко несвързани атоми. През 1865г Е. Кекулепредложи структурната формула на бензена, която се превърна в едно от най-важните открития в органичната химия. В.В. МарковниковИ А.М. Зайцевформулира редица правила, които за първи път свързват посоката на органичните реакции със структурата на веществата, влизащи в тях. През 1875г Вант ХофИ Льо Белпредложи тетраедричен модел на въглеродния атом, според който валентностите на въглерода са насочени към върховете на тетраедъра, в центъра на който се намира въглеродният атом. Въз основа на този модел, комбиниран с експериментални изследвания I. Вислиценус(!873), което показа идентичността на структурните формули на (+)-млечната киселина (от кисело мляко) и (±)-млечната киселина, възникна стереохимията - науката за триизмерната ориентация на атомите в молекулите, която предсказа наличието на 4 различни заместителя при въглероден атом (хирални структури) възможността за съществуване на пространствено огледални изомери (антиподи или енантиомери).
През 1917г Люиспредложи да се разгледа химическото свързване с помощта на електронни двойки.
През 1931г Хюкелприложи квантовата теория за обяснение на свойствата на небензеноидните ароматни системи, което постави началото на ново направление в органичната химия - квантовата химия. Това послужи като тласък за по-нататъшно интензивно развитие на кванта химични методи, по-специално методът на молекулярната орбита. Етапът на проникване на орбиталните концепции в органичната химия е открит от теорията на резонанса Л. Полинг(1931-1933) и по-нататъшни работи К. Фукуи, Р. УдуърдИ Р. Хофманза ролята на граничните орбитали при определяне на посоката на химичните реакции.
Средата на 20 век характеризиращ се с особено бързо развитие на органичния синтез. Това се определя от откриването на фундаментални процеси, като производството на олефини с помощта на илиди ( Г. Витиг, 1954), диенов синтез ( О. ДилсИ К. Алдър, 1928), хидробориране на ненаситени съединения ( Г. Браун, 1959), нуклеотиден синтез и генен синтез ( А. Тод, Х. Коран). Напредъкът в химията на металоорганичните съединения до голяма степен се дължи на работата на А.Н. НесмеяноваИ Г.А. Разуваева. През 1951 г. е извършен синтезът на фероцен, чиято "сандвич" структура е установена Р. УдуърдИ Дж. Уилкинсънположи основите на химията на металоценовите съединения и органичната химия на преходните метали като цяло.
През 20-30г А.Е. Арбузовсъздава основите на химията на органофосфорните съединения, което впоследствие води до откриването на нови видове физиологично активни съединения, комплексони и др.
През 60-80г Ч. Педерсен, Д. КрамИ Дж.М. спално бельоразвиват химията на краун етери, криптанди и други свързани структури, способни да образуват силни молекулни комплекси, и по този начин се доближават до най-важният въпрос"молекулярно разпознаване".
Съвременната органична химия продължава бързото си развитие. В практиката на органичния синтез се въвеждат нови реагенти, фундаментално нови синтетични методи и техники, нови катализатори и се синтезират неизвестни досега органични структури. Търсенето на органични нови биологично активни съединения е в ход непрекъснато. Много повече проблеми на органичната химия очакват решение, например подробно установяване на връзката структура-свойства (включително биологична активност), установяване на структурата и стереонасочен синтез на сложни природни съединения, разработване на нови регио- и стереоселективни синтетични методи, търсенето на нови универсални реактиви и катализатори.
Интересът на световната общност към развитието на органичната химия беше ясно демонстриран от презентацията на Нобелова наградапо химия 2010г Р. Хеку, А. Сузуки и Е. Негишиза работа по използването на паладиеви катализатори в органичния синтез за образуване на въглерод-въглеродни връзки.
Класификация на органичните съединения
Класификацията се основава на структурата на органичните съединения. Основата за описание на структурата е структурната формула.
Основни класове органични съединения
въглеводороди -съединения, състоящи се само от въглерод и водород. Те от своя страна се делят на:
Наситен- съдържат само единични (σ-връзки) и не съдържат множествени връзки;
Ненаситени- съдържат поне една двойна (π-връзка) и/или тройна връзка;
Отворена верига(алицикличен);
Затворена верига(циклични) - съдържат цикъл
Те включват алкани, алкени, алкини, диени, циклоалкани, арени
Съединения с хетероатоми във функционални групи- съединения, в които въглеродният радикал R е свързан към функционална група. Такива съединения се класифицират според естеството на функционалната група:
Алкохол, феноли(съдържат хидроксилна група ОН)
Етери(съдържат групирането R-O-R или R-O-R
Карбонилни съединения(съдържат групата RR"C=O), те включват алдехиди, кетони, хинони.
Съединения, съдържащи карбоксилна група(COOH или COOR), те включват карбоксилни киселини, естери
Елементни и органометални съединения
Хетероциклични съединения -съдържат хетероатоми като част от пръстена. Те се различават по характера на цикъла (наситени, ароматни), по броя на атомите в цикъла (три-, четири-, пет-, шестчленни цикли и т.н.), по характера на хетероатома, в брой хетероатоми в цикъла. Това обуславя огромното разнообразие от известни и ежегодно синтезирани съединения от този клас. Химията на хетероциклите представлява една от най-очарователните и важни области на органичната химия. Достатъчно е да се каже, че повече от 60% от лекарствата от синтетичен и естествен произход принадлежат към различни класове хетероциклични съединения.
Естествени съединения -съединенията, като правило, имат доста сложна структура, често принадлежащи към няколко класа органични съединения. Сред тях са: аминокиселини, протеини, въглехидрати, алкалоиди, терпени и др.
Полимери- вещества с много високо молекулно тегло, състоящи се от периодично повтарящи се фрагменти - мономери.
Строеж на органични съединения
Органичните молекули се образуват главно от ковалентни неполярни C-C връзки или ковалентни полярни връзки тип C-O, C-N, C-Hal. Полярността се обяснява с изместване на електронната плътност към по-електроотрицателния атом. За да опишат структурата на органичните съединения, химиците използват езика на структурните формули на молекулите, в които връзките между отделните атоми се обозначават с помощта на една (проста или единична връзка), две (двойни) или три (тройни) валентни прости числа. Концепцията за валентно просто число, която не е загубила значението си и до днес, е въведена в органичната химия А. Купърпрез 1858 г
Концепцията за хибридизация на въглеродни атоми е много важна за разбирането на структурата на органичните съединения. Въглеродният атом в основно състояние има електронна конфигурация 1s 2 2s 2 2p 2, въз основа на която е невъзможно да се обясни присъщата валентност на 4 за въглерода в неговите съединения и съществуването на 4 идентични връзки в алкани, насочени към върховете на тетраедъра. В рамките на метода на валентната връзка това противоречие се разрешава чрез въвеждане на концепцията за хибридизация. При възбуда се извършва с→стрелектронен преход и последващия т.нар sp-хибридизация, а енергията на хибридизираните орбитали е междинна между енергиите с- И стр-орбитали. Когато се образуват връзки в алкани, три Р-електроните взаимодействат с един с-електрон ( sp 3-хибридизация) и възникват 4 идентични орбитали, разположени под тетраедрични ъгли (109 около 28") една спрямо друга. Въглеродните атоми в алкените са в sp 2-хибридно състояние: всеки въглероден атом има три еднакви орбитали, разположени в една и съща равнина под ъгъл от 120° една спрямо друга ( sp 2 орбитали), а четвъртата ( Р-орбитала) е перпендикулярна на тази равнина. Припокриване Р-орбиталите на два въглеродни атома образуват двойна (π) връзка. Въглеродните атоми, носещи тройна връзка, са вътре sp- хибридно състояние.
Характеристики на органичните реакции
IN неорганични реакцииОбикновено участват йони, такива реакции протичат бързо и напълно при стайна температура. При органичните реакции ковалентните връзки често се разкъсват и се образуват нови. Обикновено тези процеси изискват специални условия: определени температури, реакционни времена, определени разтворители и често наличието на катализатор. Обикновено протича не една, а няколко реакции наведнъж, затова при изобразяване на органични реакции не се използват уравнения, а диаграми без изчисляване на стехиометрията. Добивите на целевите вещества в органичните реакции често не надвишават 50%, а изолирането им от реакционната смес и пречистването изискват специфични методи и техники. За пречистване на твърди вещества обикновено се използва прекристализация от специално подбрани разтворители. Течните вещества се пречистват чрез дестилация при атмосферно налягане или във вакуум (в зависимост от точката на кипене). За проследяване на хода на реакциите и разделяне на сложни реакционни смеси се използват различни видове хроматография [тънкослойна хроматография (TLC), препаративна високоефективна течна хроматография (HPLC) и др.].
Реакциите могат да протичат много сложно и на няколко етапа. Като междинни съединения могат да се появят радикали R·, карбокатиони R+, карбаниони R-, карбени:СХ2, радикални катиони, радикални аниони и други активни и нестабилни частици, обикновено живеещи за части от секундата. Подробно описаниевсички трансформации, които се случват на молекулярно ниво по време на реакция, се наричат механизъм на реакция. Въз основа на естеството на разцепването и образуването на връзки се разграничават радикални (хомолитични) и йонни (хетеролитични) процеси. Според видовете трансформации има радикални верижни реакции, нуклеофилни (алифатни и ароматни) реакции на заместване, реакции на елиминиране, електрофилно добавяне, електрофилно заместване, кондензация, циклизация, процеси на пренареждане и др. Реакциите се класифицират и според методите на тяхното иницииране (възбуждане), техния кинетичен ред (мономолекулен, бимолекулен и др.).
Определяне структурата на органичните съединения
През цялото съществуване на органичната химия като наука най-важната задача е била да се определи структурата на органичните съединения. Това означава да разберете кои атоми са част от структурата, в какъв ред и как тези атоми са свързани помежду си и как са разположени в пространството.
Има няколко метода за решаване на тези проблеми.
- Елементен анализсе състои в това, че веществото се разлага на по-прости молекули, по броя на които може да се определи броят на атомите, които изграждат съединението. Този метод не дава възможност да се установи редът на връзките между атомите. Често се използва само за потвърждаване на предложената структура.
- Инфрачервена спектроскопия (IR спектроскопия) и раманова спектроскопия (Raman спектроскопия). Методът се основава на факта, че веществото взаимодейства с електромагнитно излъчване (светлина) в инфрачервения диапазон (абсорбция се наблюдава при IR спектроскопия, а разсейване на лъчение се наблюдава при раманова спектроскопия). Тази светлина, когато се абсорбира, възбужда вибрационните и ротационните нива на молекулите. Референтните данни са броят, честотата и интензитетът на вибрациите на молекулата, свързани с промяната на диполния момент (IR) или поляризуемостта (PC). Методът позволява да се определи наличието на функционални групи и също така често се използва за потвърждаване на идентичността на вещество с някои вече известни вещества чрез сравняване на техните спектри.
- Масспектрометрия. Веществото при определени условия (електронен удар, химическа йонизация и др.) се превръща в йони без загуба на атоми (молекулни йони) и със загуба (фрагментация, фрагментни йони). Методът ви позволява да оп-ре-разделите молекулно тегловещество, неговия изотопен състав и понякога наличието на функционални групи. Естеството на фрагментацията ни позволява да направим някои изводи за структурните характеристики и да реконструираме структурата на изследваното съединение.
- Метод на ядрено-магнитен резонанс (ЯМР).се основава на взаимодействието на ядра, които имат собствен магнитен момент (спин) и са поставени във външно постоянно магнитно поле (спин преориентация) с променливо електромагнитно излъчване в радиочестотния диапазон. ЯМР е един от най-важните и информативни методи за определяне на химичната структура. Методът се използва и за изследване на пространствената структура и динамика на молекулите. В зависимост от ядрата, взаимодействащи с радиацията, те разграничават, например, метода на протонния резонанс (PMR, 1H NMR), който позволява да се определи позицията на водородните атоми в молекулата. Методът 19F NMR позволява да се определи наличието и позицията на флуорни атоми. Методът 31 P NMR предоставя информация за присъствието, валентното състояние и позицията на фосфорните атоми в молекулата. Методът 13 C NMR ви позволява да определите броя и видовете въглеродни атоми; той се използва за изследване на въглеродния скелет на молекула. За разлика от първите трипоследният метод използва второстепенен изотоп на елемента, тъй като ядрото на основния изотоп 12 C има нулево въртене и не може да се наблюдава чрез ЯМР.
- Метод на ултравиолетова спектроскопия (UV спектроскопия)или спектроскопия на електронни преходи. Методът се основава на абсорбцията електромагнитно излъчванеултравиолетови и видими области на спектъра по време на прехода на електроните в молекулата от горните запълнени енергийни нива към свободните (възбуждане на молекулата). Най-често се използва за определяне на наличието и характеризиране на спрегнати π системи.
- Методи на аналитичната химияправят възможно определянето на наличието на определени функционални групи чрез специфични химични (качествени) реакции, чието протичане може да се регистрира визуално (например появата или промяната на цвета) или с помощта на други методи. Освен химичните методи за анализ в органичната химия все по-широко се използват и инструменталните методи. аналитични методи, като хроматография (тънкослойна, газова, течна). Хроматографията-масспектрометрия заема почетно място сред тях, позволявайки не само да се оцени степента на чистота на получените съединения, но и да се получи масспектрална информация за компонентите на сложни смеси.
- Методи за изследване на стереохимията на органичните съединения. От началото на 80-те години. възможността за разработване на нова посока във фармакологията и фармацията, свързана със създаването на енантиомерно чисти лекарствас оптимален баланс на терапевтична ефикасност и безопасност. Понастоящем приблизително 15% от всички синтезирани фармацевтични продукти са представени от чисти енантиомери. Тази тенденция се отразява в появата на научна литература последните годинисрок хирален превключвател, което в превод на руски означава „превключване към хирални молекули“. В тази връзка методите за установяване на абсолютната конфигурация на хиралните органични молекули и определяне на тяхната оптична чистота придобиват особено значение в органичната химия. Основният метод за определяне на абсолютната конфигурация трябва да бъде рентгенов дифракционен анализ (XRD), а оптичната чистота трябва да бъде хроматография върху колони с хирална стационарна фаза и ЯМР методът с използване на специални допълнителни хирални реактиви.
Връзка между органичната химия и химическата промишленост
Основният метод на органичната химия - синтезът - тясно свързва органичната химия с химическа индустрия. Въз основа на методите и развитието на синтетичната органична химия възниква дребномащабен (фин) органичен синтез, включително производството на лекарства, витамини, ензими, феромони, течни кристали, органични полупроводници, слънчеви клетки и др. (основният) органичен синтез също се основава на постиженията на органичната химия. Основният органичен синтез включва производството на изкуствени влакна, пластмаси, преработката на нефт, газ и въглищни суровини.
Препоръчителна литература
- Г.В. Биков, История на органичната химия, М.: Мир, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
- Дж. Марч, Органична химия: реакции, механизми и структура, в 4 тома, М.: Мир, 1987
- Ф. Кери, Р. Сандберг, Разширен курс по органична химия, в 2 тома, М.: Химия, 1981
- О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Но в, Органична химия, в 4 части, М.: “Бином, лаборатория на знанието”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
- Химическа енциклопедия, изд. Кнунянца, М.: „Голяма руска енциклопедия“, 1992 г.
Известно е, че всички сложни вещества могат да бъдат разделени на органични и неорганични.
Съставът на неорганичните вещества може да включва всеки елемент от периодичната таблица. Основните класове неорганични вещества са оксиди, киселини, основи и соли. Свойствата на тези вещества бяха обсъдени в първите два раздела.
Съставът на органичните вещества задължително включва въглероден атом, който образува вериги в по-голямата част от органичните съединения. Тези вериги имат различни дължини и различни структури, така че теоретично може да има безкраен брой органични съединения.
Основата на всяко органично съединение е въглеводородна верига, която може да се комбинира с функционални групи.
Свойствата на органичното съединение са описани по схемата:
- определение;
- хомоложни серии;
- изомерия;
- номенклатура (имена);
- молекулна структура (въглеводородна верига и функционални групи);
- свойства, свързани със структурата
- функционална група;
- въглеводороден радикал;
- специални свойства;
- получаване и използване.
След като прочетете следващия урок, опитайте се да опишете съединенията, които изучавате, като използвате произволен пример, използвайки тази диаграма. И всичко ще се получи!
Органичните вещества са познати на хората отдавна. Дори в древни времена хората са използвали захар, животински и растителни мазнини, багрила и ароматни вещества. Всички тези вещества бяха изолирани от живота организми. Следователно такива съединения започнаха да се наричат органични, а разделът от химията, който изучава веществата, образувани в резултат на жизнената дейност на живите организми, се нарича „ органична химия" Това определение е дадено от шведския учен Берцелиус* през 1827г.
* Берцелиус Йенс Якоб(20.08.1779–07.08.1848) - шведски химик. Тества и доказва редица основни закони на химията, определя атомни маси от 45 химически елементи, въвежда съвременното обозначение на химичните елементи (1814 г.) и първите химични формули, развива понятията „изомерия“, „катализа“ и „алотропия“.
Още първите изследователи на органични вещества отбелязаха характеристиките на тези съединения. Първо, когато се изгорят, всички те образуват въглероден диоксид и вода, което означава, че всички съдържат въглеродни и водородни атоми. Второ, тези връзки имаха повече сложна структураотколкото минерални (неорганични) вещества. третовъзникнаха сериозни трудности по отношение на методите за получаване и пречистване на тези съединения. Дори се смяташе, че органичните съединения не могат да бъдат получени без участието на „жизнената сила“, която е присъща само на живите организми, тоест органичните съединения, изглежда, не могат да бъдат получени изкуствено.
И накрая бяха открити съединения с еднакъв молекулен състав, но различни по свойства. Това явление не е характерно за неорганичните вещества. Ако съставът на едно неорганично вещество е известен, тогава са известни и неговите свойства.
Въпрос.Какви свойства има H 2 SO 4? Ca(OH)2?
И органичните химици откриха, че вещество със състав C 2 H 6 O за някои изследователи е доста инертен газ, докато за други е течност, която активно участва в различни реакции. Как да си обясня това?
До средата на 19 век са създадени много теории, чиито автори се опитват да обяснят тези и други характеристики на органичните съединения. Една от тези теории беше Теорията на Бутлеров за химическата структура*.
*Бутлеров Александър Михайлович(15.09.1928–17.08.1886) - руски химик. Той създава теорията за химичния строеж на органичните вещества, която лежи в основата на съвременната химия. Той предсказа изомерията на много органични съединения и постави основите на учението за тавтомерията.
Някои от неговите разпоредби са очертани от А. М. Бутлеров през 1861 г. на конференция в Шпайер, други са формулирани по-късно в научни трудовеА. М. Бутлеров. В общи линии, основни положениятова теориив съвременното представяне може да се формулира по следния начин.
1. Атомите в молекулите са подредени в строг ред според тяхната валентност.
2. Въглеродният атом в органичните молекули винаги има валентност, равна на четири.
3. Редът на свързване на атомите в молекулата и естеството на химичните връзки между атомите се нарича химическа структура.
4. Имотиорганични съединения зависятне само от това какви атоми и в какви количества са включени в молекулата, но също така от химическата структура:
- вещества разнисгради имат различенИмоти;
- вещества подобенсгради имат подобенИмоти.
5. Чрез изучаване на свойствата на органичните съединения може да се направи заключение за структурата на дадено вещество и да се опише тази структура с една химична формула.
6. Атомите в една молекула си влияят взаимно и това влияние се отразява на свойствата на веществото.
Когато изучавате органична химия, трябва да помните тези разпоредби по-често и преди да опишете свойствата на всяко вещество, трябва да го посочите структураизползвайки химическа формула, която ще покаже реда на свързване на атомите в молекула - графична формула.
Характеристики на структурата на органичните съединения
Органичната химия изучава структурата на молекулите и свойствата на въглеродните съединения, с изключение на най-простите (въглеродна и циановодородна киселина и техните соли).
Съставът на неорганичните съединения може да включва всеки от 114-те известни химични елемента. Сега са известни повече от 0,5 милиона неорганиченвещества.
Органичните молекули обикновено съдържат атоми от 6 химични елемента: C, H, O, N, P, S. Въпреки това сега се знае повече 20 милиона органичнивръзки.
Защо има толкова много органични вещества?
Тъй като всяко органично съединение съдържа въглероден атом, нека се опитаме да намерим отговора на този въпрос, като разгледаме структурните характеристики на въглеродния атом.
Въглеродът е химичен елемент от 2-ри период, група IV Периодичната таблицаХимическите елементи на Менделеев, следователно структурата на неговия атом може да бъде изобразена по следния начин:
Така на външното ниво на въглеродния атом има четириелектрон. Тъй като е неметал, въглеродният атом може както да отдаде четири електрона, така и да приеме четири електрона до завършването на външното ниво четириелектрон. Ето защо:
- въглеродният атом в органичните съединения е винаги четиривалентен;
- въглеродните атоми могат да се комбинират един с друг, за да образуват веригиразлични дължини и структури;
- въглеродните атоми са свързани помежду си и с други атоми чрез ковалентна връзка, която е обозначена с тире във формулата; тъй като валентността на въглеродния атом е четири, общият брой на линиите (химичните връзки) на един въглероден атом също е четири.
Въглеродните вериги могат да съдържат различен брой въглеродни атоми: от един до няколко хиляди. Освен това веригите могат да имат различни структури:
Между въглеродните атоми могат да възникнат различни видове химични връзки:
Следователно само четири (!) Въглеродни атома могат да образуват повече от 10 съединения с различни структури, дори ако такива съединения съдържат само въглеродни и водородни атоми. Тези съединения ще имат, например, следните "въглеродни скелети":
и други.
Задача 17.1.Опитайте сами да направите 2-3 вериги от въглеродни атоми с различна структура от четири въглеродни атома.
заключения
Способността на въглеродните атоми да образуват ВЪГЛЕРОДНИ ВЕРИГИ с различен състав и структура - главната причинаразнообразие от органични съединения.
Класификация на органичните съединения
Тъй като има толкова много органични съединения, те се класифицират според различни критерии:
- от структурата на въглеродната верига- линейни, разклонени, циклични връзки;
- по вида на химичната връзка- наситени, ненаситени и ароматни съединения;
- по състав- въглеводороди, кислородсъдържащи съединения, азотсъдържащи съединения и др.
Този урок ще изследва свойствата на съединения от различни класове, така че определенията и примерите ще бъдат дадени по-късно.
Формули на органични съединения
Формулите на органичните съединения могат да бъдат изобразени по различни начини. Съставът на молекулата отразява молекулярна (емпирична) формула:
Но тази формула не показва подреждането на атомите в молекулата, тоест структурата на молекулата на веществото. А в органичната химия това понятие – химичната структура на молекулата на дадено вещество – е най-важно! Последователността на свързване на атомите в една молекула показва графична (структурна) формула. Например за вещество със структура C 4 H 10 може да се напише двеследните формули:
Може да се покаже всичкохимически връзки:
Такива подробни графични формули ясно показват, че въглеродният атом в органичните молекули е четиривалентен. Когато изготвяте графични формули, първо трябва да изобразите въглеродната верига, например:
След това използвайте тирета, за да посочите валентността на всеки въглероден атом:
Всеки въглероден атом трябва да има четири линии!
След това запълнете "свободните" валенции с водородни атоми (или други едновалентни атоми или групи).
Сега можете да пренапишете тази формула в съкратена форма:
Ако искате веднага да напишете такава формула за бутан, няма нищо сложно, просто трябва да преброите до четири. След като сте изобразили въглеродния „скелет“, трябва да си зададете въпроса: колко валентности (линии) има този конкретен въглероден атом?
две. Това означава, че трябва да добавите 2 водородни атома:
Трябва да се помни, че графичните формули могат да бъдат написани по различни начини. Например, графичната формула за бутан може да бъде написана по следния начин:
Тъй като последователността на подреждане на атомите не е нарушена, това са формулите същата връзка(!) Можете да се тествате, като измислите имената на тези съединения (вижте урок 17.7). Ако имената на веществата съвпадат, това са формули на едно и също вещество.
Изомерия
До средата на 19 век, когато са получени и изследвани доста органични съединения, органичните химици откриват странен феномен: съединения с еднакъв състав имаха различни свойства! Например газ, който реагира трудно и не реагира с Na, има състав C 2 H 6 O. Но има течност, който има същия състав и е много химически активен. По-специално, тази течност със състав C 2 H 6 O реагира активно с Na, освобождавайки водород. Вещества, които са напълно различни по физични и химични свойства, имат еднаква молекулна формула! Защо? Отговорът на този въпрос може да се получи с помощта на теорията на Бутлеров за структурата на органичните съединения, една от разпоредбите на която гласи: „Свойствата на органичните съединения зависят от химическата структура на техните молекули“.
Тъй като химичните свойства на разглежданите съединения са различни, това означава, че техните молекули имат различни структури. Нека се опитаме да създадем графични формули за тези съединения. За вещество със състав C 2 H 6 O можем да предложим само дветип вериги:
Запълвайки тези „скелети“ с водородни атоми, получаваме:
Въпрос.Кое от тези съединения е способно да реагира с Na, освобождавайки водород?
Очевидно само вещество (I), съдържащо връзката, е способно на такова взаимодействие "ТОЙ", който Нев молекула (II). И газът Н2 се освобождава, защото връзката е скъсана "ТОЙ". Ако трябваше да се скъса връзка, за да се образува водород "S-N", тогава тъй като такива връзки съществуват и в двете вещества, газът Н2 ще бъде освободен и в двата случая. Така формула (I) отразява структурата на течна молекула, а формула (II) - газ.
Съществуването на съединения, които имат еднакъв състав, но различни химични структури, се нарича изомерия.
ИЗОМЕРИ- това са съединения, които имат същия състав, но разнихимическа структура и следователно различенИмоти.
Следователно молекулите на органичните съединения трябва да бъдат изобразени с помощта на графични (структурни) формули, тъй като в този случай ще бъдат видими структураизследваното вещество, което означава, че ще бъде ясно как и поради какво протича химичната реакция.
Упражнение 17.1. Намерете изомери сред следните съединения:
Решение. Тъй като изомерите имат същия състав, нека да определим състава (молекулни формули) на всички тези съединения, тоест да преизчислим броя на въглеродните и водородните атоми:
Отговор. Съединения а) и б) са изомерни едно на друго, тъй като имат еднакъв състав C4H10
Съединения c) и d) са изомерни едно на друго, тъй като имат същия състав C5H12, но различна химична структура.
Задача 17.2.Намерете изомери сред следните съединения:
Хомолози
От същите разпоредби на теорията на Бутлеров за структурата на органичните съединения следва, че веществата, които имат подобен(подобна) структура на молекулите трябва да има и подобен(подобни) имоти. Органичните съединения, които имат подобна структура и следователно подобни свойства, образуват хомоложни серии.
Например въглеводороди, чиито молекули съдържат само една двойна връзка алкени:
Въглеводороди, чиито молекули съдържат само прости връзки, образуват хомоложна серия алкани:
Членовете на всяка хомоложна серия се наричат ХОМОЛОЗИ.
Хомолози- това са органични съединения, които са сходни по химична структура и следователно по свойства. Хомолозите са различни един от друг по съставза група СН2 или (СН2) n.
Нека проверим това, използвайки примера на хомоложната серия от алкени:
Задача 17.3. Сравнете състава на членовете на хомоложната серия от алкани (хомолози на алкани) и се уверете, че те се различават по състав от групата CH 2 или (CH 2) n.
заключения
Хомолозите са сходни по структура и следователно по свойства; хомолозите се различават по състав от СН2 групата. СН 2 групата се нарича хомологична разлика.
Имена на въглеводороди. Правила на международната номенклатура
За да се разбираме, имаме нужда от език. Хората говорят различни езици и не винаги се разбират. Химиците, за да се разбират, използват един и същи международен език. Основата на този език са имената на съединенията (номенклатура).
Правилата за номенклатурата (наименованията) на органичните съединения са приети през 1965 г. Те се наричат правила на IUPAC*.
* IUPAC- Международен съюз по чиста и приложна химия - Международен съюз по чиста и приложна химия.
Имената на органичните съединения се основават на имената на хомолозите-алкани:
- CH 4 - METан,
- C2H6- ТОВАан,
- C 3 H 8 - ПРОПан,
- C 4 H 10 - НОан**,
- C 5 H 12 - PENTан**,
- C 6 H 14 - HEXан**,
- C 7 H 16 - GEPTан**,
- C 8 H 18 - ОКТан**.
** За тези съединения се има предвид, че имат линейна структура.
В тези заглавия КОРЕНИдуми (удебелен) - мет-, това-, опора-и така нататък - посочете броя на въглеродните атоми във веригата:
- MET- 1 въглероден атом,
- ТОВА- 2 въглеродни атома,
- ПРОП- 3 въглеродни атома и така нататък.
Задача 17.4.Колко въглеродни атома съдържа въглеродната верига от съединения:
- метанален;
- товатинен алкохол;
- опораанон;
- бутилкаанова киселина?
Наставкав името показва естеството (типа) на връзките. Да, суфикс -bg-показва, че всички връзки между въглеродните атоми просто.
Задача 17.5.Спомнете си какво представляват хомолозите и определете дали alk са хомолози en s следните вещества:
- окт en?
- опора en?
- 2-метилпроп en?
Може да има други наставки в имената:
- -en-, ако има такъв във веригата двойноВръзка;
- -в-, ако има такъв във веригата тройнаВръзка.
Упражнение 17.2.Опитайте се да създадете графични формули за ET enа, ЕТ enа и ЕТ вА.
Решение.Всички тези вещества имат корен -ТОВА-, тоест тези вещества включват .?. въглероден атом. Първото вещество съдържа .?. връзка, защото суфикс -bg-:
Аргументирайки по подобен начин, ще получите:
Да предположим, че трябва да изобразите графична формула пропина.
1. Корен -реклама-показва, че във веригата има 3 въглеродни атома:
2. Суфикс -в-показва, че има една тройна връзка:
3. Всеки въглероден атом има валентност IV. Затова нека добавим липсващите водородни атоми: