Олеиновая кислота химические свойства реакции. Олеиновая кислота
И животных. Эти компоненты наделены функцией энергетической (при их расщеплении формируется энергия) и пластической (участвуют в образовании биологических мембран в скелете растительных и животных клеток).
Синтез (соединение) жирных кислот осуществляется в кишечной стенке, печени, костном мозге, легочной, жировой и прочих тканях. Все они (жирные кислоты) подразделяются на ненасыщенные и насыщенные.
Самой ценной считается олеиновая этого соединения обеспечивают стабильность проницаемости мембран, устойчивость к окислению депонированных липидов при умеренном содержании антиоксидантов.
Синтез указанного соединения происходит в частности в цитоплазме печеночных клеток человека. Вместе с этим олеиновая кислота находится в составе что имеет большое значение в питании человека. Самое большое количество этого соединения содержится в оливковом масле (64-85%) и арахисовом (37-47%). При этом необходимо отметить, что при термической обработке (в процессе приготовления) этих продуктов олеиновая кислота в меньшей степени подвергается разрушению.
Достаточно распространено в приготовлении различных блюд, консервировании.
Необходимое количество олеиновой кислоты, поступающей с пищей, обеспечивается при соблюдении сбалансированного питания. При этом рацион человека должен включать жиры, треть из которых оставляют растительные, а две трети - животные соединения. При таком потреблении доля олеиновой кислоты должна составлять примерно 40%. В таком случае обеспечивается нормальная жизнедеятельность организма.
Наиболее благоприятным в рационе считается содержание олеиновой кислоты, близкое к ее содержанию в жировом депо. Таким образом, исключается необходимость значительных изменений в жирно-кислотном составе липидов, поступающих с едой. Это, в свою очередь, препятствует лишней растрате ресурсов в организме, в том числе, энергии.
Олеиновая кислота благоприятно влияет на поддержание иммунитета. Это соединение, также как и прочие, является источником энергии. Она (энергия) высвобождается в процессе окисления олеиновой кислоты после отщепления ее от липидной молекулы под воздействием сока из поджелудочной железы.
В промышленных условиях соединение получают при помощи многократной кристаллизации при расщеплении липидов оливкового масла.
При изготовлении жировой основы для маргаринов применяется метод гидрогенизации. В результате образуется изомер олеиновой кислоты - трансолеиновая кислота. Это соединение превосходно усваивается в человеческом организме, но практически не откладывается про запас (не входит в жировое депо).
Олеиновая кислота. Применение
Используется это соединение достаточно широко при изготовлении разнообразных косметических средств. Среди них кремы, предназначенные для ухода за кожей ног, тела, лица, рук. Кроме того, олеиновая кислота входит в состав косметического мыла. Средства для проблемной кожи, включающие в себя это соединение, благотворно воздействуют на процесс регенерации мембраны клеток, помогают сохранять влагу. Проблемные участки вскоре приобретают привлекательный внешний вид. В косметологии использование оливкового масла - продукта с наибольшим количеством олеиновой кислоты - имеет большое значение и достаточно распространено. Соли, получаемые из соединения, входят в состав огромного количества достаточно распространенных моющих средств.
Весьма распространено применение в промышленности. Олеиновую кислоту используют в качестве основания для производства олиф, красок, лакокрасочных покрытий.
Олеиновая кислота входит в категорию непредельных кислот и считается самой распространенной в природе. Ее максимальное содержание в природных компонентах наблюдается в растительных маслах, а именно: в пальмовом, оливковом и подсолнечном, некоторое количество этой кислоты присутствует в жирах животного происхождения. Если смотреть по внешнему виду, то олеиновая кислота, похожа на маслянистую жидкость, которая не имеет запаха и цвета, но может иметь не большой желтый оттенок.
Зачастую ее используют в промышленных целях, например, в металлообработке и для производства резины. Название олеиновой кислоты придумано не случайно, ведь в ее составе содержится больше 80% оливкового масла. Помимо этого, данное вещество содержится и в других продуктах, например, в арахисовом масле присутствует около 65% оливкового масла, а в говяжьем жире и подсолнечном масле его содержание около 40%. Кроме этого, оливковое масло присутствует в тресковом жире – более 30%.
Получение олеиновой кислоты
Техническая олеиновая кислота изготавливается методом гидролиза разных растительных масел, например, с помощью подсолнечного, соевого, рапсового или горчичного. Подобный продукт абсолютно непригодный для пищевых целей. Получают его путем фракционирования смеси полученных кислот и множественной перекристаллизации из метанола, либо ацетона при температуре -40 градусов.
В промышленности соединение масел используется и сегодня. Так как оливковое масло очень дорого стоит, то в большинстве случаев используется рапсовое, подсолнечное, кориандровое и горчичное масло. Вначале разлагают глицериды масел, далее от массы карбоновых кислот убирают тяжелокипящие и легкокипящие соединения. Также в процессе получения кислоты помогает дистилляция.
Еще широко используется метод гидрирования талого масла. Полученный продукт используется для обработки сульфатного мыла. В процессе производства при воздействии на продукт серной кислотой получается смесь органических соединений, имеющих едкий запах, среди них присутствует олеин. Чтобы его выделить из смеси используют температуру от 20 градусов и до 100, а также давление в 0,5 мегапикселей, на весь процесс получения олеиновой кислоты уходит 3 часа.
Для закрепления результата потребуется катализатор, который изготавливают из палладия, а для носителя используется ионообменная смола. Содержание олеина в таловом масле не более 40%. На производстве палладиевый катализатор последние годы заменяют никелевым катализатором. В качестве носителя используется кизельгур, то есть специальная осадочная горная порода. Благодаря этому методу удается получить самый качественный и чистый продукт.
Применение олеиновой кислоты
Эта кислота не наносит вреда, если попадет на кожу и не может раствориться в воде. Если ее нужно удалить с поверхности, то для этого желательно взять эфир, спирт, ацетон или хлороформ. Во время работы с кислотой следует учитывать то, что она может потемнеть и окислиться при взаимодействии с ультрафиолетовыми лучами и кислородом. Именно поэтому данный продукт хранят в закрытой таре, выполненной из темного стекла, абсолютно не прозрачного.
Сфера применения кислоты довольно большая, так как она участвует во многих направлениях деятельности человека, начиная изготовлением медицинских препаратов, металлообработкой, косметологией и заканчивая получением резинотехнической продукции. А еще олеиновая кислота широко используется в пищевой промышленности, так как из нее делают ароматизаторы. Продукт применяется в качестве пластификатора целлюлозы при изготовлении бумажной продукции. Кислоту используют для изготовления олифы, лака, эмульгаторов, ее часто используют в металлообработке, где она выступает смазочно-охлаждающей жидкостью, необходимой при проведении металлорежущих операций.
Широкое применение данный вид кислоты получил в процессе изготовления твердых высоколегированных сплавов, например, из нержавеющей стали. Так как олеиновая кислота имеет отличные смазывающие свойства, то она становится незаменимой в процессе сверления биметаллическими типами коронок листов нержавеющей стали. Она незаменимый помощник при проведении операций с твердыми сплавами, получении резьбы и сверлении.
Олеиновую кислоту можно встретить в составе смесей, которые используются для доводки поверхности деталей со съемом слоя, где толщина металла минимальная и составляет максимум 22 микрон. Олеиновую кислоту используют для обтачивания инструментов и получения точных уплотнительных поверхностей.
Особым спросом кислота пользуется в косметологии, где присутствует во многих косметических продуктах, например, кремах для ухода за кожей лица, рук, ног и тела. Продукт присутствует в составе косметического мыла, средствах по уходу за проблемной кожей. Объясняется это тем, что олеиновая кислота положительно влияет на регенерацию мембраны клеток, долгое время сохраняет влагу. После применения такого косметического продукта проблемная кожа приобретает привлекательный внешний вид, подтягивается, становится более свежей, ее тон становится ровным, сухость исчезает. Еще из олеиновой кислоты получают соли, которые необходимы для производства различных моющих средств.
Вконтакте
Наверняка все слышали о жирных кислотах и даже об их пользе. Но их так много, что можно просто запутаться в названиях. Между тем, есть такие, которые организму человека необходимы. К ним относится олеиновая кислота.
Что это такое?
Олеиновая кислота считается мононенасыщенной и относится к омега-9 жирным кислотам. Она необходима для нормального функционирования организма, так что всегда должна присутствовать в нём. Стоит отметить, что олеиновая кислота является заменимой, то есть она синтезируется (за её выработку отвечает печень).
Но всё же поступать в организм вместе с пищей такой компонент должен, так что в питании обязательно должны присутствовать продукты, богатые им. Внешне кислота выглядит как практически бесцветная маслянистая жидкость, не имеющая запаха и растворяющаяся в органических растворителях.
Применение
Олеиновая кислота имеет довольно широкое применение, причём не только в питании, но и во многих промышленных отраслях. Например, её добавляют в моющие средства, используют для изготовления духов и косметических средств, а также лакокрасочных материалов.
Кроме того, данное вещество применяют на заводах для обработки различных сплавов. Используется олеиновая кислота и в фармацевтике: её добавляют в местные ранозаживляющие средства. Помимо всего прочего, такое вещество является довольно распространённой пищевой добавкой (Е570), применяемой для консервации и обжарки продуктов.
Как получить?
В чём содержится олеиновая кислота? Прежде всего, в растительных маслах, например, в , фисташковом, подсолнечном, кунжутном, тыквенном, кукурузном, оливковом и в некоторых других. Также довольно большое количество вещества можно обнаружить в животных жирах, особенно в говяжьем и свином. Кроме того, олеиновая кислота есть и в жире некоторых сортов рыбы, например, трески.
Кстати, при термической обработке олеиновая кислота теряет часть своих свойств, так что лучше всего получать её именно из масел, причём непременно холодного отжима. И желательно использовать их для приготовления салатов, а не для жарки.
Польза
Основные полезные свойства олеиновой кислоты:
- Она помогает контролировать уровень вредного холестерина в крови, а также препятствует его отложению на стенках сосудов. И это значит, что данное вещество можно назвать отличным средством профилактики атеросклероза.
- При распаде олеиновой кислоты образуется энергия, которая необходима для нормальной работы всех систем организма.
- Данный компонент способствует снижению резистентности к инсулину, то есть, по сути, предотвращает развитие сахарного диабета.
- Олеиновая кислота принимает самое активное участие в построении и восстановлении клеточных мембран, то есть не только защищает ткани от повреждений, но и способствует их регенерации.
- Это удивительное вещество защищает организм от воздействия свободных радикалов, которые не только запускают и ускоряют процессы преждевременного старения всех тканей, но и могут провоцировать перерождение здоровых клеток и развитие онкологических заболеваний.
- Олеиновая кислота способствует укреплению сосудистых стенок, снижает уровень артериального давления, а также препятствует образованию тромбов, то есть защищает от ряда заболеваний сердечно-сосудистой системы.
- Данный компонент необходим для укрепления иммунитета и защиты организма от атак бактерий, вирусов и грибков.
- Олеиновая кислота оказывает противовоспалительное воздействие и заметно ускоряет процесс выздоровления при некоторых заболеваниях.
- Данное вещество способствует повышению эластичности кожных покровов, а также укреплению ногтей, волос и костных тканей.
- Олеиновая кислота улучшает передачу нервных импульсов и тем самым нормализует работу практически всех органов и тканей.
- Стоит отметить, что жиры данной кислоты усваиваются гораздо лучше, чем некоторые другие, и расходуются на энергию. И поэтому такой компонент в какой-то мере может способствовать контролю массы тела или даже её снижению.
Норма потребления
Принимать олеиновую кислоту дополнительно в качестве добавок не стоит, да и встретить такие добавки в продаже довольно сложно. Достаточно просто включать в свой рацион продукты, богатые таким веществом. Причём для того чтобы оно усваивалось правильно и полноценно, нужно соблюдать некоторые правила. Так, желательно, чтобы на долю продуктов растительного происхождения, содержащих соответствующие жиры, приходилось примерно 30%.
А на долю животных жиров при этом должно приходиться порядка 60-70%. В таком случае в продуктах будет содержаться около 40% олеиновой кислоты из общего объёма всех жирных кислот. Именно так вы сможете обеспечить поступление необходимого количества такого важного и нужного компонента.
Будьте здоровы! А поможет вам в этом олеиновая кислота.
Содержание
В состав растительных жиров включены карбоновые (жирные) кислоты, в натуральной формуле которых содержатся полезные омега 9, например, олеиновая кислота. В емкой концентрации она содержится в оливковом масле, характеризуется умеренным количеством жиров и антиоксидантов. Глицерид олеиновой кислоты не имеет запаха, растворяется при взаимодействии с органическими окислителями, полезный для здоровья и актуальный для современной косметологии. Использовать его можно по настоянию лечащего врача, иначе здоровье человека может только пострадать от указанного эфира.
Что такое олеиновая кислота
Oleic acid (цис-9 октадеценовая кислота) – это мононенасыщенный натурпродукт, который, благодаря целебным свойствам, полезно задействовать на диете, при соблюдении правил правильного питания. Это своеобразный заменитель животного жира, который контролирует в крови уровень полезного и вредного холестерина, состояние сосудов, химический состав крови. Такой ценный компонент растительного происхождения имеет жирную консистенцию, при этом специфический запах и вкус полностью отсутствуют.
Преобладающие в натуральном составе вещества благотворно воздействуют на кожу, поэтому кислоту олеиновую использует при разработках декоративной и ухаживающей косметики. Продукт является горючим, поэтому при работе с таковым требуется соблюдать правила безопасности. Реакция взаимодействия наблюдается с перманганатом калия с последующим окислением в диоксистеариновую кислоту.
Формула
Представляя omega 9, масляная основа Acidum особенно заинтересовала посетителей дерматолога, трихолога, гастроэнтеролога, косметолога, диетолога. Химическая (структурная) формула олеиновой кислоты – C₁₇H₃₃COOH, по составу является сложным эфиром. Стоит по соседству с пальмовым маслом, однако по структуре имеет более жирную консистенцию, считается универсальным сразу к нескольких направлениям. В аптеке можно купить медицинские препараты с кислотой олеиновой, однако использовать в медицине строго по показаниям.
Свойства
По сути, это жидкое масло, однако оно несколько отличается от своих «конкуренток». По консистенции – более жирное, запах и вкус полностью отсутствуют, по плотности – легче воды. Молярная масса – 282,46 г моль−1, плотность - 0,895 г/см³. Продолжая изучать свойства олеиновой кислоты, стоит отметить, что жидкость не растворяется в воде, но распадается на кристаллы при взаимодействии с органическими растворителями. Частично вырабатывается печенью, содержится в подкожном жире человека, а в натуральной формуле имеет ценные компоненты.
Отметить требуется следующие полезные полезные свойства, чтобы отчетливо понимать, для чего используют указанный эфир, например, в современной медицине:
- контроль сахара в крови, профилактика атеросклероза;
- выработка энергии для нормальной функциональности любого организма;
- снижение резистентности к инсулину, профилактика сахарного диабета;
- восстановление поврежденных мембран тканей на клеточном уровне;
- «строительный материал» для дряблых сосудов;
- продуктивное выведение свободных радикалов (продуктов окисления);
- повышение ослабленного иммунитета;
- восстанавливающий, укрепляющий эффект для волос, ногтей;
- регенерация тканей при травмах, ожогах;
- получение организмом ценных витаминов, минералов, макроэлементов.
Где содержится олеиновая кислота
Оливковое масло является главным источником олеиновой кислоты. Поэтому люди, сидящие на дите и не только, должны включить его в свой привычный суточный рацион. Кроме того, этот ценный ингредиент можно всегда найти в масле виноградных косточек, маковых крупинках, кунжутовом и облепиховом маслах. Чаще приветствуется употребление неочищенной масляной основы, поскольку в таком виде ценные компоненты и минералы преобладают в достаточной для организма концентрации. Дополнительно олеиновая кислота содержится в следующих продуктах питания:
- жир печени трески;
- сельдь;
- свиное сало;
- арахисовое масло;
- индейка;
- говяжья печень;
- бобы, какао;
- льняное масло.
Применение олеиновой кислоты
Указанный продукт активно используется при современной косметологии, становится неотъемлемой составляющей отдельных предметов бытовой химии. Например, применение кислоты олеиновой уместно при изготовлении хозяйственного мыла, моющих средств, лосьонов, кремов, очищающих и питательных средств. Благодаря ее присутствию, можно получить цельный продукт, который при взаимодействии не распадается на фракции. В действительности используют не саму кислоту олеиновую в чистом виде, а лишь ее неочищенные соли.
В современной медицине это соединение окружающей природы тоже нашло свое значимое применение. Например, хорошо зарекомендовал себя медицинский препарат Линетол, выпускаемый в форме масляной жидкости или мази, к которому как раз и относится упомянутый натуральный ингредиент. Такие лекарства ускоряет процесс выздоровления тканей при лучевой болезни, ускоряют процесс регенерации при ожогах. К тому же, это эффективная профилактика атеросклероза, нарушения сосудистой проницаемости и патологий сердечно-сосудистой системы.
С технической стороны (для промышленного направления) кислота олеиновая тоже востребована, поскольку участвует при создании таких лакокрасочных материалов, как пластификатор. Кроме того, минимизирует риск возникновения коррозии металла, особенно уместна при металлообработке поверхностей. Дополнительно требуется уточнить, что техническая кислота относится к четвертому классу опасности. При работе с таким масляным продуктом открытый огонь во избежание ЧП показано исключить.
Видео: Омега-9 жирные кислоты
Внимание! Информация представленная в статье носит ознакомительный характер. Материалы статьи не призывают к самостоятельному лечению. Только квалифицированный врач может поставить диагноз и дать рекомендации по лечению исходя из индивидуальных особенностей конкретного пациента.
Нашли в тексте ошибку? Выделите её, нажмите Ctrl + Enter и мы всё исправим!ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - цис-9-октадеценовая (цис-октадецен-9-овая) кислота, высшая жирная мононенасыщенная кислота, входящая в состав липидов, участвующих в построении биологических мембран, и в значительной степени определяющая свойства этих липидов. Формула О. к. - CH 3 (CH 2) 7 СН=CH(CH 2) 7 COOH. Замена О. к. в липидах биол, мембран на другую жирную к-ту резко меняет такое свойство биол, мембран, как их проницаемость. Присутствие больших количеств О.к. в жире жировых депо человека обеспечивает устойчивость депонированных липидов к перекисному окислению при умеренной концентрации биол, антиоксидантов (см. Антиокислители). О. к.- заменимая жирная к-та; она синтезируется, в частности, в цитоплазме клеток печени человека из малонил-КоА, тем не менее О. к. является одной из наиболее распространенных жирных к-т, входящих в состав пищевых жиров, и играет большую роль в питании человека. Липиды с высоким содержанием О. к. отличаются повышенной усвояемостью. В медицине применяют лекарственное средство, содержащее О. к.,- линетол (см.).
В промышленности О. к. используют в качестве основы для получения лаков, покрытий, эмалей, олиф, красок; ее эфиры применяют в качестве пластификаторов в парфюмерной промышленности, соли - в качестве моющих средств.
Значение олеиновой кислоты в питании человека
В животных жирах (см. Жировые продукты) на долю О. к. приходится ок. 35-45% всех жирных к-т, а в большинстве растительных масел - от 20 до 40% . Очень богаты О.к. оливковое масло (64-85%) и арахисовое масло (37-47%).
Хотя О. к. не является нормируемым компонентом рациона (она является заменимой жирной к-той), в пищевом рационе человека наиболее благоприятным считают содержание О. к., близкое к содержанию ее в резервном жире человека. Это предотвращает необходимость значительной перестройки жирно-кислотного состава поступивших с пищей липидов, что связано с расходом метаболических фондов организма (прежде всего водородных ионов) и энергии. Оптимальное поступление О*, к. с пищей обеспечивается при соблюдении формулы сбалансированного питания, согласно к-рой в рационе здорового человека 1/3 жиров должна быть растительного, а 2/3 - животного происхождения; в этом случае в рационе будет содержаться ок. 40% О.к. При термической обработке масел, богатых О.к., они в значительно меньшей степени, чем другие масла, подвергаются порче в результате окисления. Это служит основанием для их использования при обжарке нек-рых изделий из картофеля, кукурузы ит. п., а также для заливки консервов (оливковое, специальные фракции хлопкового масла и др.). При гидрогенизации растительных масел с целью получения жировой основы маргаринов образуется тренс-олеиновая к-та. Этот изомер так же хорошо, как и О.к., усваивается организмом человека, но в меньшей степени включается в жировые депо. В рецептурах современных маргаринов (см.) предусмотрено наряду с натуральной цас-формой О. к. достаточное содержание транс-олеиновой к-ты.
Библиография: Левачев М. М. Новые аспекты биологических качеств пищевых жиров, Журн. Всесоюз, хим. об-ва им. Д. И. Менделеева, т. 23, № 4, с. 443, 1978, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Покровский А. А., ЛевачевМ.М. и Гаппаров М. М. К вопросу о значении сбалансированности жирнокислотной формулы рационов питания, в кн.: Липиды в организме животных и человека, под ред. С. Е. Северина, с. 86, М., 1974, библиогр.; T ю т ю ii н и к о в Б. Н. Химия жиров, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.
H. В. Проказова; М. М. Левачев (пит.).