वनस्पती उत्पत्तीचे फेनोलिक संयुगे. साध्या फिनोलिक यौगिकांचे भौतिक आणि रासायनिक गुणधर्म

औषधी वनस्पती आणि कच्चा माल ज्यामध्ये फेनोलिक संयुगे असतात (सामान्य वैशिष्ट्ये).

1. फेनोलिक संयुगेची संकल्पना, मध्ये वितरण वनस्पती.

2. वनस्पती जीवनासाठी फिनोलिक संयुगेची भूमिका.

3. फिनोलिक यौगिकांचे वर्गीकरण.

4. फिनोलिक यौगिकांचे जैवसंश्लेषण.

फिनोलिक संयुगेची संकल्पना, वनस्पती जगामध्ये वितरण, वनस्पतींच्या जीवनासाठी फिनोलिक संयुगेची भूमिका.

वनस्पती मोठ्या प्रमाणात फेनोलिक संयुगे संश्लेषित करण्यास आणि जमा करण्यास सक्षम आहेत.

फिनॉल हे सुगंधी संयुगे असतात ज्यांच्या रेणूमध्ये एक किंवा अधिक हायड्रॉक्सिल गटांसह बेंझिन रिंग असते.

एक किंवा अधिक हायड्रॉक्सिल गटांसह अनेक सुगंधी रिंग असलेले संयुगे म्हणतात पॉलिफेनॉल.

ते अनेक वनस्पतींच्या विविध भागांमध्ये आढळतात - फळे, रोपे, पाने, फुले आणि

त्यांना फिनोलिक रंगद्रव्यांद्वारे रंग आणि सुगंध दिला जातो - अँथोसायनिन्स;

बहुतेक पॉलिफेनॉल -

सेल्युलर चयापचय सक्रिय चयापचय,

प्रकाशसंश्लेषण, श्वसन, वाढ, वनस्पतींचा प्रतिकार यासारख्या विविध शारीरिक प्रक्रियांमध्ये ते महत्त्वाची भूमिका बजावतात. संसर्गजन्य रोग, वाढ आणि पुनरुत्पादन;

पासून वनस्पतींचे संरक्षण करा रोगजनक सूक्ष्मजीवआणि बुरशीजन्य रोग.

प्रसार.

फिनोलिक ऍसिडपैकी, गॅलिक ऍसिड बहुतेक वेळा आढळते आणि सॅलिसिलिक ऍसिड (तिरंगा वायलेट) कमी सामान्य आहे. Rhodiola rosea मध्ये फिनॉल ऍसिड आणि त्यांचे ग्लायकोसाइड असतात.

सह फिनॉलच्या गटाकडे एक सुगंधी अंगठीसंबंधित साधे फिनॉल, फेनोलिक ऍसिड, फिनोलिक अल्कोहोल, हायड्रॉक्सीसिनॅमिक ऍसिड.

फेनोलॉजीकोसाइड्सहा ग्लायकोसाइड्सचा एक समूह आहे, त्यातील अॅग्लायकॉन हे साधे फिनोल्स आहे, ज्याचा श्वसनमार्गावर, मूत्रपिंडांवर जंतुनाशक प्रभाव पडतो. मूत्रमार्ग.

फेनोलॉग्लाइकोसाइड्स निसर्गात खूप व्यापक आहेत. ते विलो, लिंगोनबेरी, सॅक्सिफ्रेज, क्रॅसुलेसी इत्यादींच्या कुटुंबात आढळतात आणि बेअरबेरी आणि लिंगोनबेरीच्या पानांमध्ये आढळतात.

नैसर्गिक फिनॉल अनेकदा उच्च जैविक क्रियाकलाप प्रदर्शित करतात:

phenolic संयुगे आधारित तयारी म्हणून मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात

प्रतिजैविक, दाहक-विरोधी, हेमोस्टॅटिक, कोलेरेटिक, लघवीचे प्रमाण वाढवणारा पदार्थ, हायपोटेन्सिव्ह, टॉनिक, तुरट आणि रेचक घटक.

फेनोलिक संयुगेवनस्पती जगतात सार्वत्रिक वितरण आहे. ते प्रत्येक वनस्पती आणि अगदी प्रत्येक वनस्पती सेलचे वैशिष्ट्य आहेत. सध्या, दोन हजारांहून अधिक नैसर्गिक फिनोलिक संयुगे ज्ञात आहेत. या गटातील पदार्थ वनस्पतींच्या सेंद्रिय पदार्थाच्या वस्तुमानाच्या 2-3% पर्यंत आणि काही प्रकरणांमध्ये 10% किंवा त्याहून अधिक असतात. फेनोलिक संयुगे दोन्ही खालच्या भागात आढळतात; बुरशी, मॉसेस, लाइकन, शैवाल आणि उच्च बीजाणू (फर्न, हॉर्सटेल) आणि फुलांच्या वनस्पतींमध्ये. यू उच्च वनस्पती- पाने, फुले, फळे, भूमिगत अवयवांमध्ये.

फिनोलिक संयुगेचे संश्लेषण केवळ वनस्पतींमध्ये होते; प्राणी फिनोलिक संयुगे तयार स्वरूपात वापरतात आणि केवळ त्यांचे रूपांतर करू शकतात

वनस्पतींमध्ये, फिनोलिक संयुगे खेळतात महत्वाची भूमिका.

1. ते सर्व चयापचय प्रक्रियांमध्ये अनिवार्य सहभागी आहेत: श्वसन, प्रकाश संश्लेषण, ग्लायकोलिसिस, फॉस्फोरिलेशन.

रशियन शास्त्रज्ञ बायोकेमिस्ट व्ही.आय. पॅलाडिन (1912) यांच्या संशोधनाने स्थापित केले आणि आधुनिक संशोधनाद्वारे पुष्टी केली की फिनोलिक संयुगे "श्वसन क्रोमोजेन्स" आहेत, म्हणजे. ते प्रक्रियेत सहभागी होतात सेल्युलर श्वसन. फेनोलिक संयुगे श्वसन प्रक्रियेच्या अंतिम टप्प्यावर हायड्रोजन वाहक म्हणून काम करतात आणि नंतर विशिष्ट ऑक्सिडेस एन्झाइम्सद्वारे पुन्हा ऑक्सिडाइझ केले जातात.

2. फेनोलिक संयुगे वनस्पतींची वाढ, विकास आणि पुनरुत्पादनाचे नियामक आहेत. त्याच वेळी, त्यांचे उत्तेजक आणि प्रतिबंधात्मक (मंद) प्रभाव दोन्ही आहेत.

3. फेनोलिक संयुगे वनस्पतींद्वारे ऊर्जा सामग्री म्हणून वापरली जातात, स्ट्रक्चरल, समर्थन आणि संरक्षणात्मक कार्ये करतात (बुरशीजन्य रोगांवर वनस्पती प्रतिरोधक क्षमता वाढवते, प्रतिजैविक आणि अँटीव्हायरल प्रभाव असतो).

फिनोलिक यौगिकांचे वर्गीकरण.

नैसर्गिक फिनोलिक यौगिकांचे वर्गीकरण बायोजेनेटिक तत्त्वावर आधारित आहे. च्या अनुषंगाने आधुनिक कल्पनाजैवसंश्लेषणाबद्दल आणि, कार्बन स्केलेटनच्या संरचनात्मक वैशिष्ट्यांवर आधारित, सर्व फिनॉल 8 गटांमध्ये विभागले जाऊ शकतात:

फेनोलिक संयुगे, म्हणजे फिनॉल डेरिव्हेटिव्ह्ज, ज्यापैकी एक हजाराहून अधिक वनस्पती उत्पादनांमध्ये आहेत, वनस्पती पेशी आणि ऊतींमध्ये महत्त्वपूर्ण जैविक भूमिका बजावतात. वनस्पती उत्पादनांमध्ये ते मुक्त अवस्थेत आढळतात आणि अधिक वेळा बंधनकारक स्वरूपात आढळतात. फेनोलिक संयुगे फायटोपॅथोजेनिक सूक्ष्मजीवांना फळे आणि भाज्यांचा प्रतिकार निर्धारित करतात, उत्पादनांना चव, सुगंध आणि रंग देतात.

फेनोलिक यौगिकांमध्ये हे समाविष्ट आहे: सॅलिसिलिक आणि बेंझोइक ऍसिड, कॅफीक ऍसिड, जे कॉफीमध्ये आढळते; क्विनिक ऍसिड, सफरचंद, द्राक्षे, ब्लूबेरी, क्रॅनबेरी आणि प्लममध्ये आढळते; क्लोरोजेनिक ऍसिड, ज्याच्या रेणूमध्ये दोन बेंझिन रिंग असतात - क्विनिक आणि कॅफीक ऍसिडचे अवशेष, एस्टरसारखे जोडलेले असतात.

क्लोरोजेनिक ऍसिड इंट्रासेल्युलर श्वसन प्रक्रियेत सामील आहे: ते सहजपणे ऑक्सिडाइझ आणि कमी होते. त्याचे ऑक्सिडाइज्ड फॉर्म - क्विनोन - सूक्ष्मजीवांविरूद्ध मजबूत संरक्षणात्मक प्रतिक्रिया आहे. क्लोरोजेनिक ऍसिड वनस्पतींमध्ये सामान्य आहे, बटाटे, सफरचंद इ.

सह Polyoxyphenol संयुगे आण्विक वजन 600-2000 ला सामान्यतः टॅनिन म्हणतात.

टॅनिन

फळे, भाज्या, चहा, कॉफी इत्यादींमध्ये टॅनिन आढळतात. त्यातील सर्वात श्रीमंत म्हणजे हिरवा चहा (10 ते 30% पर्यंत) आणि काळा चहा (कोरड्या पदार्थाच्या बाबतीत 5 ते 17% पर्यंत), स्लो (1.7%), पर्सिमॉन (2% पर्यंत), डॉगवुड, त्या फळाचे झाड (0.6%), काळ्या मनुका (0.4%), इ. चहाची आंबट, तुरट चव, बर्ड चेरी, स्लो, पर्सिमॉनमधील टॅनिनच्या सामग्रीद्वारे निर्धारित केले जाते.

tannins पासून अन्न उत्पादनेहायड्रोलिजेबल, किंवा टॅनिन, आणि कंडेन्स्ड, किंवा कॅटेचिन, प्रामुख्याने.

हायड्रोलायझेबल टॅनिन हे कार्बोहायड्रेट्स (बहुतेकदा ग्लुकोज) आणि ऑक्सिजन अणूंद्वारे एकमेकांशी जोडलेले फेनोलकार्बोक्झिलिक ऍसिड (गॅलिक, मेटाडिगॅलिक, प्रोटोकेच्युइक इ.) द्वारे तयार केलेले एस्टर आहेत.

टॅनिन टॅनेस किंवा ऍसिडस् एंझाइमद्वारे सहजपणे हायड्रोलायझ केले जातात; लोह ऑक्साईड क्षारांसह ते गडद निळा रंग देतात. हायड्रोलायझेबल टॅनिन चहा, कॉफी इत्यादींमध्ये आढळतात.

काही फळांमध्ये गॅलिक आणि प्रोटोकेच्युइक ऍसिड मुक्त स्वरूपात आढळतात. कंडेन्स्ड टॅनिन ही संयुगे आहेत ज्यांच्या रेणूंमध्ये फेनोलिक (सुगंधी) न्यूक्ली कार्बन अणूंद्वारे जोडलेले असतात. हायड्रोलायसेबल टॅनिनच्या विपरीत, कंडेन्स्ड टॅनिन सौम्य ऍसिडसह गरम केल्यावर ते आणखी कॉम्पॅक्शन घेतात. त्यांना कॅटेचिन म्हणतात.

यामध्ये केवळ कॅटेचिनच नाही तर त्याचे आयसोमर्स (एपिकेटेचिन) आणि डेरिव्हेटिव्ह्ज: कॅटेचिन आणि गॅलिक अॅसिडचे एस्टर (केटेचिन गॅलेट, गॅलोकेटचिन गॅलेट, एपिकेटचिन गॅलेट इ.) यांचा समावेश आहे. कॅटेचिन्स रंगहीन संयुगे असतात, सहजपणे ऑक्सिडायझ करतात आणि लोहाच्या क्षारांसह ते गडद हिरवा रंग देतात.

टॅनिन पाण्यात विरघळणारे असतात आणि द्रावणातून प्रथिने तयार होतात. वाइनचे स्पष्टीकरण टॅनिनच्या शेवटच्या मालमत्तेवर आधारित आहे: टॅनिनसह प्रथिने अघुलनशील संयुगे तयार करतात जे वाइनमध्ये निलंबित कण पकडतात आणि त्यांच्याशी तळाशी स्थिर होतात. हे विनामूल्य टॅनिनच्या "तुरट" चवचे देखील स्पष्टीकरण देते.

टॅनिन शिसे क्षार आणि अल्कलॉइड्ससह अघुलनशील अवक्षेपण देतात. म्हणून, जेव्हा शरीराला अल्कलॉइड्सने विषबाधा केली जाते, तेव्हा टॅनिन एक उतारा म्हणून प्रशासित केले जातात.

पॉलीफेनॉल ऑक्सिडेस या एन्झाइमच्या कृती अंतर्गत, क्लोरोजेनिक ऍसिड आणि टॅनिनचे ऑक्सिडाइझ केले जाते, ज्यामुळे तपकिरी आणि लाल आकारहीन पदार्थ तयार होतात ज्याला फ्लोबाफेन्स म्हणतात. फ्लोबॅफिनेसची निर्मिती प्रामुख्याने चहाच्या ओतण्याच्या रंगासाठी आणि कापलेल्या फळांचा लगदा गडद होण्यास कारणीभूत आहे.

कापलेली फळे आणि भाज्या गडद होण्यापासून रोखण्यासाठी, कच्चा माल थेट वाफेने गरम करून पॉलीफेनॉक्सिडेज निष्क्रिय केले जाते (वाळलेल्या भाज्या आणि कंपोटेसच्या उत्पादनात) किंवा सल्फर डायऑक्साइडसह कच्च्या मालावर उपचार करून एन्झाईमचा सक्रिय भाग अवरोधित केला जातो. वाळलेल्या फळांचे उत्पादन).

उत्पादनांच्या सुगंधाच्या निर्मितीमध्ये टॅनिनचा सहभाग असतो. उदाहरणार्थ, चहाच्या उत्पादनादरम्यान, चहाच्या पानातील अमीनो ऍसिडचे ऑक्सिडेटिव्ह डिमिनेशन क्विनोन्स (कॅटचिन्सचे प्राथमिक ऑक्सिडेशन उत्पादने) सह होते, परिणामी अल्डीहाइड्स तयार होतात, जे स्वतः किंवा त्यांच्या परिवर्तनाची उत्पादने सुगंध तयार करतात. चहा

टॅनिन उत्पादनांच्या दीर्घ शेल्फ लाइफमध्ये योगदान देतात (वाइन, बिअर इ.), कारण त्यांच्यात जीवाणूनाशक गुणधर्म असतात. फेनोलिक यौगिकांमध्ये अँथोसायनिन्स, फ्लेव्होन आणि फ्लेव्होनॉल यांचा समावेश होतो, जे फळे आणि भाज्यांना रंग देतात.

फिनॉल हे संयुगे आहेत ज्यांच्या रेणूंमध्ये एक किंवा अधिक -OH गटांशी संबंधित सुगंधी (बेंझिन) रिंग असते. उत्तम सामग्रीफिनॉल हे वनस्पती पेशींचे वैशिष्ट्य आहे.

प्राण्यांच्या शरीरात, बेंझिन रिंग्सचे संश्लेषण केले जात नाही, परंतु केवळ त्यांचे रूपांतर केले जाऊ शकते, म्हणून ते सतत शरीराला अन्न पुरवले पाहिजेत. त्याच वेळी, प्राण्यांच्या ऊतींमधील अनेक फिनोलिक संयुगे महत्त्वपूर्ण कार्ये करतात (यूबिक्विनोन, एड्रेनालाईन, थायरॉक्सिन, सेरोटोनिन इ.).

आज, वनस्पतींमध्ये अनेक हजार भिन्न फिनोलिक संयुगे आधीच सापडली आहेत. कार्बन कंकालच्या संरचनेनुसार त्यांचे वर्गीकरण केले जाते:

1. C 6-फिनॉल्स

2. C 6 -C 1 -फेनोलिक ऍसिडस्

3. C 6 -C 3 -hydroxycinnamic ऍसिडस् आणि coumarins

4. C 6 -C 3 -C 6 -flavonoids

5. ऑलिगोमेरिक फिनोलिक संयुगे.

6. पॉलिमर फिनोलिक संयुगे.

C 6 -फिनॉल्स.ज्या संयुगांची बेंझिन रिंग अनेक हायड्रॉक्सिल गटांशी जोडलेली असते त्यांना पॉलिफेनॉल म्हणतात.

मुक्त फिनॉल वनस्पतींमध्ये क्वचित आणि कमी प्रमाणात आढळतात. अशाप्रकारे, फिनॉल पाइन सुया आणि शंकूमध्ये, काळ्या मनुका आवश्यक तेलात, पायरोकाटेचिन - कांद्याच्या तराजूमध्ये, बर्जेनियाच्या पानांमध्ये, हायड्रोक्विनोन - नाशपातीची साल आणि पानांमध्ये, बर्जेनियाच्या पानांमध्ये आढळले. अधिक वेळा फिनॉलचे डेरिव्हेटिव्ह असतात, जेथे ते कोणत्याही कार्बन साखळी किंवा चक्राशी संबंधित असतात. उदाहरणार्थ, urushiol आणि tetrahydrocannabinol.

उरुशिओल हा एक विषारी पदार्थ आहे जो सुमाकच्या पानांमध्ये आढळतो. टेट्राहायड्रोकानाबिनॉल हा भांगाचा हॅलुसिनोजेनिक घटक आहे.

जेव्हा फिनॉलचे ऑक्सिडीकरण केले जाते तेव्हा क्विनोन्स (बेंझोक्विनोन) तयार होतात. क्विनोन्स वनस्पतींमध्ये मुक्त स्थितीत आढळत नाहीत, परंतु त्यांचे व्युत्पन्न सामान्य आहेत. उदाहरणार्थ, बेंझोक्विनोनचे व्युत्पन्न प्रकाशसंश्लेषण आणि श्वासोच्छवासाच्या ETC मध्ये इलेक्ट्रॉन वाहक आहेत - प्लास्टोक्विनोन आणि युबिक्विनोन. बेंझोक्विनोन डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये प्राइमरोज - प्रिमिन आणि फ्लाय अॅगेरिकचे लाल रंगद्रव्य - मस्कारुफिन देखील समाविष्ट आहे.

C 6 -C 1 -फेनोलिक ऍसिडस्.फेनोलिक ऍसिड हे वनस्पतींमध्ये सामान्य असतात. बहुतेकदा ते बांधलेल्या अवस्थेत ऊतकांमध्ये असतात आणि उत्सर्जन आणि हायड्रोलिसिस दरम्यान सोडले जातात.

सॅलिसिलिक ऍसिड हे ऍलेलोपॅथिक एजंट म्हणून वेगळे केले जाते वातावरण. त्याच वेळी, वनस्पतीमधील अनेक शारीरिक आणि जैवरासायनिक प्रक्रियांवर (इथिलीन तयार करणे, नायट्रेट कमी करणे इ.) वर त्याचा नियामक प्रभाव आता शोधला गेला आहे.

कांद्याच्या स्केलमध्ये प्रोटोकेच्युइक ऍसिड आढळते.

व्हॅनिला आणि गॅलिक अॅसिड लाकडात आढळतात. नंतरचे काही टॅनिनचा भाग आहे आणि ते डायमर बनवू शकतात - डिगॅलिक ऍसिड, ज्याच्या रेणूमध्ये दोन गॅलिक ऍसिडचे अवशेष एस्टर बॉन्डद्वारे जोडलेले असतात.

फेनोलिक ऍसिडचे व्युत्पन्न - अल्डीहाइड्स आणि अल्कोहोल - वनस्पतींमध्ये आढळले आहेत. उदाहरणार्थ, विलोच्या सालामध्ये सॅलिसिलिक अल्कोहोल असते. परंतु व्हॅनिलिन विशेषतः प्रसिद्ध आहे - व्हॅनिला अल्डीहाइड. त्याला खूप आनंददायी वास आहे आणि ग्लायकोसाइड - ग्लुकोव्हॅनिलिन - व्हॅनिला झाडाच्या फळांमध्ये आणि शाखांमध्ये आढळतो. ग्लायकोसाइड आणि व्हॅनिलिन स्वतःच मिठाई, साबण आणि परफ्यूम उद्योगांमध्ये मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात.

फेनोलिक ऍसिड हे शर्करासोबत एस्टर बॉण्ड्सद्वारे जोडले जाऊ शकतात, बहुतेकदा ग्लुकोजसह. ग्लायकोगॅलिन अनेक वनस्पतींपासून (वायफळ, निलगिरी) वेगळे केले गेले आहे, ज्यामध्ये गॅलिक ऍसिडचा कार्बोक्सिल गट ग्लुकोजच्या ग्लायकोसिडिक हायड्रॉक्सिलशी जोडलेला आहे.

C 6 -C 3 -hydroxycinnamic ऍसिडस् आणि coumarins.हायड्रोक्सीसिनॅमिक ऍसिडस् मोठ्या प्रमाणावर वनस्पतींमध्ये वितरीत केले जातात. सहसा ते बंधनकारक स्थितीत असतात आणि मुक्त स्थितीत, कॉफी वगळता, ते क्वचितच आढळतात.

असे दिसून आले आहे की हायड्रॉक्सीसिनॅमिक ऍसिडचे cis-isomers हे वनस्पतींच्या वाढीच्या प्रक्रियेस सक्रिय करणारे असतात, तर ट्रान्स-आयसोमर्समध्ये असे गुणधर्म नसतात.

वनस्पतींमध्ये, हायड्रॉक्सीसिनॅमिक अल्कोहोल आढळतात - संबंधित ऍसिडचे डेरिव्हेटिव्ह: कौमॅरिक - कौमेरिक अल्कोहोल, फेरुलिक - को-निफेरिल अल्कोहोल, सिनापिक - सिनॅपिक अल्कोहोल. अल्कोहोल सहसा जमा होत नाही, परंतु वरवर पाहता लिग्निन तयार करण्यासाठी वापरला जातो, ज्यापैकी ते मोनोमर असतात.

हायड्रोक्सिसिनॅमिक ऍसिड अॅलिफेटिक मालिकेच्या सेंद्रिय ऍसिडसह एस्टर बनवू शकतात. अशा प्रकारे, कॅफीक ऍसिड मॅलिक आणि टार्टरिक ऍसिडसह एस्टर बनवते. पहिल्या एस्टरला फेसोलिनिक ऍसिड म्हणतात. हे बीनच्या पानांमध्ये असते. दुसरे म्हणजे चिकोरिक ऍसिड. हे चिकोरीच्या पानांमध्ये आढळते.

हायड्रॉक्सीसिनॅमिक ऍसिड आणि शर्करा, बहुतेकदा ग्लुकोजचे एस्टर वनस्पतींमध्ये सामान्य असतात. अशाप्रकारे, पेटुनिया आणि स्नॅपड्रॅगनच्या फुलांमध्ये, कॅफीक, क्युमेरिक आणि फेरुलिक ऍसिडचे एस्टर आढळले आणि सर्वसाधारणपणे तृणधान्यांमध्ये, बहुतेक हायड्रॉक्सीसिनॅमिक ऍसिड्स एस्टरद्वारे दर्शविल्या जातात. त्याच वेळी, हायड्रॉक्सीसिनामिक ऍसिड हे पॉलिसेकेराइड्स आणि प्रथिनांचे भाग आहेत. उदाहरणार्थ, फेरुलिक ऍसिड xylans मध्ये आढळते गव्हाचे पीठआणि अननस पॉलिसेकेराइड्समध्ये.

कौमरिन हे लैक्टोन्स आहेत जे हायड्रॉक्सीसिनामिक ऍसिड रेणूमधील हायड्रॉक्सिल आणि कार्बोक्सिल गटांमधील रिंग बंद झाल्यामुळे तयार होतात.

कौमारिन हा रंगहीन स्फटिकासारखे पदार्थ आहे ज्याला ताज्या कापलेल्या गवताचा सुखद वास येतो. कौमारिन वनस्पतींमध्ये मुक्त स्वरूपात आढळत नाही. हे सहसा ग्लायकोसाइड्स (मेलिलोट फुले आणि पाने) स्वरूपात आढळते. हर्बेसियस वनस्पतींमध्ये, सेल सॅपमध्ये ऑर्थो-कौमेरिक ऍसिड असलेले ग्लायकोसाइड असते. हॅमेकिंग दरम्यान, वनस्पतींच्या ऊतींचे नुकसान होते आणि पडद्याची पारगम्यता बिघडते. सेल सॅपमधील ग्लायकोसाइड्स सायटोप्लाज्मिक एंझाइमच्या संपर्कात येतात. ग्लायकोसाइड्सपासून साखरेचे विभाजन केले जाते आणि कौमेरिक ऍसिड, ट्रान्स-सिस आयसोमरायझेशन नंतर, लॅक्टोन-कौमरिनमध्ये बंद होते. त्याच वेळी, कोमेजलेले गवत गवताचा वास घेते.

हायड्रॉक्सिलेटेड कौमरिन बहुतेकदा वनस्पतींमध्ये ग्लायकोसाइड्स म्हणून आढळतात. उदाहरणार्थ, पेरीकार्पमधून एस्क्युलेटिन घोडा चेस्टनटआणि स्कोपोलिया जॅपोनिका च्या मुळांपासून स्कोपोलेटिन. या दोन्ही कौमरिनमध्ये पी-व्हिटॅमिन क्रियाकलाप आहे आणि ते केशिका मजबूत करणारे एजंट म्हणून औषधांमध्ये वापरले जातात.

डिकौमारिन पांढर्‍या गोड क्लोव्हरमध्ये आढळले, जे रक्त गोठण्यास प्रतिबंध करते. हे आणि इतर dicoumarins रक्ताच्या गुठळ्या टाळण्यासाठी औषधे म्हणून वापरले जातात.

C 6 -C 3 -C 6 -flavonoids. हे फिनोलिक संयुगेच्या सर्वात वैविध्यपूर्ण आणि व्यापक गटांपैकी एक आहे. फ्लेव्होनॉइड रेणूंच्या संरचनेच्या मुळाशी फ्लॅव्हन रचना असते, ज्यामध्ये दोन बेंझिन रिंग आणि एक हेटरोसायक्लिक (पायरन) असते.

फ्लेव्होनॉइड्स अनेक गटांमध्ये विभागलेले आहेत.

1. कॅटेचिन्स.

2. अँथोसायनिन्स.

3. चॅल्कोन्स.

कॅटेचिन्स- सर्वात कमी फ्लेव्होनॉइड्स. Οʜᴎ ग्लायकोसाइड तयार करत नाहीत. कॅटेचिन प्रथम बाभूळ कॅचूच्या लाकडापासून वेगळे केले गेले, म्हणून त्याचे नाव. कॅटेचिन्स 200 पेक्षा जास्त वनस्पतींच्या प्रजातींमध्ये आढळतात. कॅटेचिनमध्ये, कॅटेचिन आणि गॅलोकाटेचिन हे सर्वात प्रसिद्ध आहेत.

ते गॅलिक ऍसिडसह एस्टर तयार करू शकतात - कॅटेचिन गॅलेट आणि गॅलोकेटचिन गॅलेट. कॅटेचिन अनेक फळांमध्ये (सफरचंद, नाशपाती, क्विन्स, चेरी, मनुका, जर्दाळू, स्ट्रॉबेरी, ब्लॅकबेरी, करंट्स, लिंगोनबेरी, द्राक्षे), कोको बीन्स, कॉफी बीन्स, साल आणि अनेक झाडांच्या लाकडात आढळतात (विलो, ओक, झुरणे, त्याचे लाकूड, देवदार, सायप्रस, बाभूळ, निलगिरी). चहाच्या पानांमध्ये आणि कोवळ्या कोंबांमध्ये (30% पर्यंत) विशेषतः बरेच कॅटेचिन असतात. चहाचे उत्पादन आणि वाइनमेकिंगमध्ये कॅटेचिनचे ऑक्सिडेटिव्ह ट्रान्सफॉर्मेशन महत्त्वपूर्ण भूमिका बजावतात. ऑक्सिडेशन उत्पादने, जे मुख्यतः कॅटेचिन डायमर असतात, त्यांना एक आनंददायी, किंचित तुरट चव आणि सोनेरी-तपकिरी रंग असतो. हे रंग ठरवते आणि चव गुणअंतिम उत्पादन. त्याच वेळी, कॅटेचिनमध्ये उच्च पी-व्हिटॅमिन क्रियाकलाप आहे, केशिका मजबूत करतात आणि संवहनी भिंतींच्या पारगम्यता सामान्य करतात. चहामधील कॅटेचिन डायमर्सची क्रिया समान असते. मोनोमर म्हणून कॅटेचिन हे कंडेन्स्ड टॅनिनचा भाग आहेत.

अँथोसायनिन्स- सर्वात महत्वाचे वनस्पती रंगद्रव्ये. ते फुलांच्या पाकळ्या, फळे आणि काहीवेळा पाने निळ्या, नीळ, गुलाबी, लाल आणि जांभळ्या रंगात विविध छटा आणि संक्रमणांसह रंगतात. सर्व अँथोसायनिन्स ग्लायकोसाइड आहेत. त्यांचे अॅग्लायकॉन्स अँथोसायनिडिन्स आहेत. अँथोसायनिन्स पाण्यात विरघळणारे असतात आणि पेशींच्या रसामध्ये आढळतात.

आज, 20 पेक्षा जास्त अँथोसायनिडिन ज्ञात आहेत, परंतु 4 सर्वात मोठ्या प्रमाणात वितरीत केले जातात: पेलार्गोनिडिन, सायनिडिन, डेल्फिनिडिन आणि मालविडिन (डेल्फिनिडिनचे मेथाइलेटेड व्युत्पन्न).

अँथोसायनिन्समध्ये ग्लुकोज, गॅलेक्टोज, रॅमनोज, झायलोज आणि मोनोसॅकेराइड्स म्हणून कमी वेळा अॅराबिनोज असतात आणि बहुतेक वेळा रुटिनोज, सोफोरोज आणि सॅम्बुबायोज डिसॅकराइड्स म्हणून आढळतात. काहीवेळा अँथोसायनिनमध्ये ट्रायसॅकराइड्स असतात, सहसा फांद्या असतात. उदाहरणार्थ, करंट्स आणि रास्पबेरीमध्ये अँथोसायनिन आढळले, ज्यामध्ये ब्रँच केलेले ट्रायसेकेराइड सायनिडिनशी संबंधित आहे.

अँथोसायनिन्सचा रंग अनेक घटकांवर अवलंबून असतो:

1. सेल सॅपमध्ये अँथोसायनिन्सचे प्रमाण;

2. सेल सॅपचा pH;

3. कॅशन्ससह अँथोसायनिन्सचे जटिलीकरण;

4. कॉपिगमेंटेशन - ऍन्थोसायनिन्सचे मिश्रण आणि सेल सॅपमध्ये इतर फिनोलिक पदार्थांची उपस्थिती;

5. प्लास्टीड रंगद्रव्यांच्या रंगासह संयोजन.

चला या घटकांवर जवळून नजर टाकूया.

1. सेल सॅपमध्ये अँथोसायनिन्सची एकाग्रता विस्तृत श्रेणीमध्ये बदलू शकते - 0.01 ते 15% पर्यंत. उदाहरणार्थ, नियमित निळ्या कॉर्नफ्लॉवरमध्ये ०.०५% सायनिन अँथोसायनिन असते आणि गडद जांभळ्या कॉर्नफ्लॉवरमध्ये १३-१४% असते.

2. अँथोसायनिन रेणूंमध्ये मुक्त व्हॅलेन्सी असल्यामुळे, पीएच मूल्याच्या आधारे रंग बदलू शकतो. सामान्यतः, अम्लीय वातावरणात, अँथोसायनिन्सचा रंग वेगवेगळ्या तीव्रतेचा आणि छटांचा लाल असतो आणि अल्कधर्मी वातावरणात ते निळे असतात. बेदाणा, चेरी, बीट किंवा लाल कोबीच्या रंगीत रसामध्ये ऍसिड किंवा अल्कली टाकून अँथोसायनिन रंगात असे बदल दिसून येतात. निसर्गात, सेल सॅपच्या pH मध्ये तीव्र बदल होत नाहीत आणि हा घटक अँथोसायनिन्सच्या रंगात मोठी भूमिका बजावत नाही. काही गुलाबी आणि लाल फुले कोमेजल्यावर निळे होतात हे फक्त लक्षात येते. हे मृत पेशींमध्ये pH मध्ये बदल दर्शवते.

3. मोठे महत्त्वफुलांच्या आणि फळांच्या रंगात, अँथोसायनिन्समध्ये धातूच्या आयनांसह चिलट करण्याची क्षमता असते. कॉर्नफ्लॉवर आणि गुलाबाच्या उदाहरणात हे स्पष्टपणे दिसून येते. त्यांच्या पाकळ्यांमध्ये समान अँथोसायनिन - सायनिन असते. निळ्या कॉर्नफ्लॉवरच्या पाकळ्यांमध्ये, सायनाइन Fe आयनांसह एक कॉम्प्लेक्स बनवते (4 सायनाइन रेणू एका Fe अणूला बांधलेले असतात). लाल गुलाबाच्या पाकळ्यांमध्ये फ्री सायनाइन असते. दुसरे उदाहरण.
ref.rf वर पोस्ट केले
गुलाबी फुलांसह एक सामान्य हायड्रेंजिया अॅल्युमिनियम आणि मॉलिब्डेनम असलेल्या खनिज माध्यमावर वाढल्यास, फुलांना निळा रंग प्राप्त होतो.

4. सहसा, अनेक फुलांच्या आणि फळांच्या सेल सॅपमध्ये एक नाही तर अनेक रंगद्रव्ये असतात. या प्रकरणात, रंग त्यांच्या मिश्रणावर अवलंबून असतो आणि त्याला कॉपिगमेंटेशन म्हणतात. अशा प्रकारे, ब्लूबेरी फळांचा रंग डेल्फिनिन आणि माल्विनच्या कॉपिगमेंटेशनमुळे होतो. जांभळ्या बटाट्याच्या फुलांमध्ये 10 भिन्न अँथोसायनिन्स आढळतात.

अनेक फुलांच्या पाकळ्यांचा रंग पॅटर्न एकतर एका रंगद्रव्याच्या (डिजिटालिस) एकाग्रतेतील स्थानिक वाढीद्वारे किंवा मुख्य रंगावर अतिरिक्त रंगद्रव्याच्या वरच्या स्थानावर (खसखसच्या फुलांच्या मध्यभागी, उच्च एकाग्रता) द्वारे निर्धारित केला जातो. सायनाइन पेलार्गोनिनच्या सामान्य पार्श्वभूमीवर सुपरइम्पोज केले जाते).

इतर पदार्थांसह अँथोसायनिन्सच्या कॉपिगमेंटेशनमुळे रंग देखील प्रभावित होतो, उदाहरणार्थ, टॅनिन. अशा प्रकारे, जांभळ्या आणि गडद लाल गुलाबांमध्ये समान सायनाइन असते, परंतु गडद लाल गुलाबांमध्ये ते कॉपिगमेंट केलेले असते. मोठी रक्कमटॅनिन

5. सेल सॅपमधील निळे अँथोसायनिन्स आणि क्रोमोप्लास्टमधील पिवळ्या-नारिंगी कॅरोटीनोइड्सच्या मिश्रणामुळे काही फुलांच्या पाकळ्यांचा रंग तपकिरी होतो.

टेबल काही वनस्पती अँथोसायनिन्स

हॅल्कॉन्स, किंवा अँथोक्लोर, हे ओपन हेटरोसायकल असलेले फ्लेव्होनॉइड्स आहेत. ते फुलांच्या पाकळ्यांना पिवळा रंग देतात. त्यांचे वितरण नऊ कुटुंबांपुरते मर्यादित आहे. ते ग्लायकोसाइड्सच्या स्वरूपात आढळतात. उदाहरणार्थ, Chalcones पिवळ्या लवंग फुलांपासून isosalipurposide आणि सफरचंद झाडाची साल आणि पाने पासून phloridzin आहेत. Phloridzin एक सफरचंद वाढ प्रतिबंधक आहे. एखाद्या व्यक्तीद्वारे सेवन केल्यावर, यामुळे रक्तामध्ये ग्लुकोजचे एकवेळ तीव्र प्रकाशन होते - "फ्लोरिडझिन मधुमेह".

ऑलिगोमेरिक फिनोलिक संयुगे.यामध्ये लिकेन ऍसिडचा समावेश आहे. Οʜᴎ दोन किंवा अधिक ऑर्सेलिनिक ऍसिडच्या अवशेषांपासून लायकेन्समध्ये तयार होतात. लेकॅनोरिक आणि एव्हरनिक ऍसिड हे दोन ऑर्सेलिनिक ऍसिड अवशेषांनी बनलेले आहेत. एव्हर्निक ऍसिड हा एव्हर्निया ऍसिड कॉम्प्लेक्स (ओक मॉस) चा मुख्य घटक आहे, जो सुगंधी पदार्थ म्हणून सुगंधी पदार्थ म्हणून वापरला जातो आणि त्याच वेळी उत्कृष्ट प्रकारच्या परफ्यूमच्या निर्मितीमध्ये फिक्सेटिव्ह म्हणून वापरला जातो.

लिकेन ऍसिडमध्ये रंगीत असतात. ते लाइकेन्सला विविध रंग देतात - पिवळा, नारिंगी, लाल, जांभळा. Usnea lichen मध्ये usnic acid आहे, जो एक प्रभावी जीवाणूनाशक आहे.

अनेक वनस्पतींच्या साल, लाकूड, फळे आणि पानांमध्ये हायड्रॉक्सीसिनॅमिक अल्कोहोलचे डायमर आढळतात. ते oligomers आणि flavonoids, विशेषतः catechins तयार करतात. कॅटेचिन डायमर सफरचंद, चेस्टनट, हॉथॉर्न, कोको बीन्स आणि निलगिरी लाकडात आढळतात.

पॉलिमरिक फिनोलिक संयुगे.पॉलिमरिक फिनोलिक यौगिकांमध्ये टॅनिन किंवा टॅनिन, लिग्निन आणि मेलेनिन यांचा समावेश होतो.

टॅनिन किंवा टॅनिन.प्राण्यांचे कातडे टॅन करण्याच्या आणि त्यांना चामड्यात बदलण्याच्या क्षमतेवरून त्यांना त्यांचे नाव मिळाले. टॅनिंग त्वचेच्या प्रथिने - कोलेजनसह टॅनिनच्या परस्परसंवादावर आधारित आहे. या प्रकरणात, प्रथिने आणि टॅनिनमध्ये असंख्य हायड्रोजन बंध तयार होतात.

नैसर्गिक टॅनिन हे 500-5000 च्या आण्विक वजनासह समान रचना असलेल्या संयुगांचे एक जटिल मिश्रण आहे.

ओक, निलगिरी, चेस्टनट लाकडाची साल आणि लाकूड, सॉरेल, वायफळ बडबड आणि सुमाक पानांच्या राईझोममध्ये भरपूर टॅनिन असतात. शेंगा, मर्टल आणि गुलाब यांच्या झाडाची साल आणि लाकडात त्यापैकी बरेच आहेत. पित्ताशयामुळे (50-70% पर्यंत) नुकसान झाल्यावर पानांवर जे पित्त तयार होतात ते टॅनिनच्या उच्च सामग्रीद्वारे वेगळे केले जातात.

टॅनिन (सामान्यत: फूड टॅनिन) यांना खालच्या आण्विक पदार्थ देखील म्हणतात ज्यांना आनंददायी तुरट चव असते, परंतु ते खरे टॅनिंग करण्यास सक्षम नसतात. Οʜᴎ अनेक फळांमध्ये (क्विन्स, सफरचंद, पर्सिमन्स, द्राक्षे) आणि चहाच्या पानांमध्ये असतात.

टॅनिनचा वापर केवळ चामड्याच्या उद्योगातच केला जात नाही. ते प्लॅस्टिकच्या उत्पादनात, प्लायवुड आणि भूसा बोर्डच्या उत्पादनात बाइंडर आणि डाईंगसाठी मॉर्डंट म्हणून वापरले जातात. Οʜᴎ चा वापर कोलॉइड स्टॅबिलायझर्स म्हणून उकळत्या पाण्याच्या स्थापनेत केला जातो, विहिरी ड्रिलिंग करताना द्रावणांच्या चिकटपणाचे नियमन करण्यासाठी.

वाइनमेकिंगमध्ये टॅनिनचा वापर एन्झाईम्स आणि सूक्ष्मजीवांवर त्यांच्या प्रतिबंधात्मक प्रभावाशी संबंधित आहे, जे वाइनचे ढग टाळते आणि त्यांची गुणवत्ता सुधारते. टी टॅनिनचा वापर बीटपासून मिळणारा लाल खाद्य रंग बीटासायनिन स्थिर करण्यासाठी केला जातो.

औषधांमध्ये, टॅनिनचा वापर तुरट, जीवाणूनाशक, अँटी-रेडिएशन आणि ट्यूमर एजंट म्हणून केला जातो.

लिग्निनलाकडाच्या ऊतींच्या पेशी पडद्याचा भाग आहे. हे सेल्युलोज मायक्रोफायब्रिल्समध्ये जमा केले जाते, जे सेल झिल्लीला कडकपणा आणि ताकद देते. त्याच वेळी, पेशींमधील कनेक्शन विस्कळीत होते, ज्यामुळे जिवंत सामग्रीचा मृत्यू होतो; म्हणून, लिग्निफिकेशन सेल ऑनटोजेनेसिसचा अंतिम टप्पा आहे.

लिग्निन हा एक आकारहीन पदार्थ आहे, पाण्यात अघुलनशील, सेंद्रिय सॉल्व्हेंट्स आणि अगदी केंद्रित आम्ल.

लिग्निनमध्ये आणखी एक महत्त्वाचा गुणधर्म आहे: ते सूक्ष्मजीवांना प्रतिरोधक आहे. फक्त काही सूक्ष्मजीव, आणि नंतर अतिशय हळूहळू, त्याचे विघटन करतात.

लिग्निन हे त्रि-आयामी पॉलिमर आहे ज्याचे मोनोमर हायड्रॉक्सीसिनॅमिक अल्कोहोल आहेत. अशाप्रकारे, कोनिफरमध्ये, को-निफेरिल अल्कोहोल लिग्निनमध्ये, तृणधान्यांमध्ये - कौमेरिक अल्कोहोल, बर्याच पर्णपाती झाडांमध्ये - सिनॅपिक अल्कोहोलमध्ये प्रबळ असते.

लगदा आणि कागद उद्योग आणि हायड्रोलिसिस प्लांटमध्ये कचरा म्हणून जमा होतो मोठ्या संख्येनेलिग्निन ते मिळविण्यासाठी वापरले जाते सक्रिय कार्बन, प्लास्टिक, सिंथेटिक रेजिन.

मेलॅनिन्स- फिनोलिक निसर्गाचे पॉलिमर, जे टायरोसिन ऑक्सिडेशनचे उत्पादन आहेत. त्यांची रचना अद्याप पूर्णपणे स्पष्ट झालेली नाही.

मेलॅनिन काळ्या किंवा तपकिरी-काळ्या रंगाचे असतात. त्यांची निर्मिती कट सफरचंद, बटाटा कंद आणि काही मशरूमच्या पृष्ठभागाच्या वेगाने गडद होण्याचे स्पष्ट करते. मेलॅनिन प्राण्यांच्या जीवांमध्ये देखील असतात, ज्यामुळे लोकर आणि केसांचा रंग येतो. त्याच वेळी, वनस्पती आणि प्राणी मेलेनिन मोनोमर्सच्या रचनेत भिन्न आहेत. हायड्रोलायझेशन केल्यावर, वनस्पती मेलॅनिन पायरोकाटेकोल बनवतात आणि प्राणी मेलेनिन डायहाइड्रोक्सीइंडोल तयार करतात. दुसऱ्या शब्दांत, वनस्पती मेलेनिन, प्राण्यांच्या विपरीत, नायट्रोजन-मुक्त पदार्थ आहेत.

वनस्पतींमध्ये फिनोलिक संयुगेची कार्ये. 1. फिनॉल रेडॉक्स प्रक्रियेत भाग घेतात: फिनॉलचे रूपांतर क्विनोनमध्ये होते आणि त्याउलट पॉलीफेनॉल ऑक्सिडेस एन्झाइमच्या सहभागाने. त्याच वेळी, विविध संयुगे (अमीनो ऍसिड, सेंद्रिय ऍसिड, फिनॉल, सायटोक्रोम इ.) नॉन-एंझाइमॅटिक पद्धतीने ऑक्सिडाइझ केले जाऊ शकतात.

2. काही फिनोलिक संयुगे प्रकाशसंश्लेषण आणि श्वसन (प्लास्टोक्विनोन, युबिक्विनोन) च्या ETC मध्ये इलेक्ट्रॉन आणि प्रोटॉनचे वाहक आहेत.

3. अनेक फिनॉल्सचा वनस्पतींच्या वाढीच्या प्रक्रियेवर प्रभाव पडतो, काहीवेळा सक्रिय होतात, अधिक वेळा प्रतिबंधित करतात. हा परिणाम फायटोहार्मोन्सवरील प्रभावामुळे मध्यस्थी केला जातो. अशा प्रकारे, हे ज्ञात आहे की ऑक्सिनच्या संश्लेषणादरम्यान काही फिनोलिक संयुगे आवश्यक असतात, इतर - त्याच्या विघटन दरम्यान. इथिलीनच्या निर्मितीसाठी कौमॅरिक ऍसिड एस्टरची उपस्थिती अत्यंत महत्वाची आहे. हे स्थापित केले गेले आहे की तणावाखाली, झाडे मोठ्या प्रमाणात फिनॉल जमा करतात, ज्यामुळे वाढीच्या प्रक्रियेस प्रतिबंध होतो आणि प्रतिकूल परिस्थितीत त्यांचा प्रतिकार वाढतो.

4. फिनॉल वनस्पतींमध्ये कार्य करतात संरक्षणात्मक कार्य: फेनोलिक संयुगे वनस्पतींना रोगांचा प्रतिकार करतात. उदाहरणार्थ, रंगीत कातडी असलेल्या कांद्यावरील अनेक रोगांचा प्रतिकार त्यात प्रोटोकॅटेच्युइक ऍसिडच्या उपस्थितीशी संबंधित आहे. येथे यांत्रिक नुकसानवनस्पतींच्या ऊतींमध्ये, फिनॉल पेशींमध्ये जमा होतात आणि घनरूप होऊन संरक्षणात्मक थर तयार करतात. काही झाडे, रोगजनक बुरशीच्या नुकसानास प्रतिसाद म्हणून, संरक्षणात्मक पदार्थ तयार करतात - फायटोअलेक्सिन, ज्यापैकी बरेच फिनोलिक असतात.

5. अनेक फिनॉल अँटिऑक्सिडंट असतात आणि ऑक्सिडेटिव्ह नाश होण्यापासून झिल्लीच्या लिपिडचे संरक्षण करतात. त्यांपैकी काहींचा वापर अन्न उद्योगात फॅट्सपासून रेन्सिडिटी (गॅलिक अॅसिड एस्टर, फ्लेव्होनॉइड्स इ.) पासून संरक्षण करण्यासाठी केला जातो.

6. वनस्पतींच्या पुनरुत्पादनाच्या प्रक्रियेत फिनोलिक संयुगेची भूमिका खूप महत्त्वाची असते. हे केवळ फुलांच्या आणि फळांच्या रंगामुळेच नाही तर गर्भाधानात फिनॉल्सच्या थेट सहभागामुळे देखील होते. अशा प्रकारे, फ्लेव्होनॉइड्स क्लॅमिडोमोनास शैवाल आणि उच्च फोर्सिथिया वनस्पतीच्या फलनाच्या प्रक्रियेत भाग घेतात.

7. काही वनस्पतींमध्ये फिनॉल हे ऍलेलोपॅथिक पदार्थ म्हणून काम करू शकतात. उदाहरणार्थ, ओकमध्ये असा पदार्थ सॅलिसिलिक ऍसिड असावा.

8. काही फिनॉल काही प्रक्रिया आणि एन्झाईम्स (पेशी विभाजन, प्रथिने संश्लेषण, ऑक्सिडेटिव्ह फॉस्फोरिलेशन इ.) वर सक्रिय करणारे किंवा अवरोधक म्हणून कार्य करतात.

फेनोलिक संयुगे - संकल्पना आणि प्रकार. वर्गीकरण आणि वैशिष्ट्ये "फेनोलिक संयुगे" 2017, 2018.

गोषवारा

फेनोलिक संयुगे

वैशिष्ट्यपूर्ण वैशिष्ट्यवनस्पती जगाचे प्रतिनिधी म्हणजे त्यांची संश्लेषण करण्याची आणि प्रचंड प्रमाणात जमा करण्याची क्षमता नैसर्गिक संयुगे, फेनोलिक निसर्गाच्या उत्पादनांशी संबंधित. फेनोल्सचे सहसा सुगंधी संयुगे म्हणून वर्गीकरण केले जाते, ज्याच्या रेणूमध्ये एक किंवा अधिक हायड्रॉक्सिल गटांसह बेंझिन रिंग असते.

नैसर्गिक फिनॉल अनेकदा उच्च जैविक क्रियाकलाप प्रदर्शित करतात. वनस्पतींमध्ये त्यांची कार्ये खूप वैविध्यपूर्ण आहेत आणि सर्व अद्याप ज्ञात नाहीत. तथापि, हे निर्विवाद मानले जाते की जवळजवळ सर्व फिनोलिक संयुगे सेल्युलर चयापचय सक्रिय चयापचय आहेत आणि विविध शारीरिक प्रक्रियांमध्ये महत्त्वपूर्ण भूमिका बजावतात. -श्वसन, प्रकाश संश्लेषण, वाढ, विकास आणि पुनरुत्पादन. काही पॉलिफेनॉलला रोगजनक आणि बुरशीजन्य रोगांपासून वनस्पतींचे संरक्षण करण्यासाठी भूमिका बजावण्याचे श्रेय दिले जाते. सजीव निसर्गातील वनस्पतींच्या ऊतींचे विविध रंग देखील अंशतः त्यांच्यामध्ये फिनोलिक रंगद्रव्यांच्या उपस्थितीमुळे आहेत, प्रामुख्याने अँथोसायनिन्स.

आधार रासायनिक वर्गीकरणनैसर्गिक फिनोलिक संयुगे सर्वात सोयीस्करपणे बायोजेनेटिक तत्त्वावर आधारित असतात. जैवसंश्लेषणाच्या प्रस्थापित कल्पनांनुसार, फिनॉलला अनेक मुख्य गटांमध्ये विभागले जाऊ शकते, त्यांना आण्विक संरचनेच्या (टेबल) जटिलतेच्या क्रमाने व्यवस्था केली जाते.

टेबल. वनस्पती फिनॉलचे मुख्य वर्ग

कार्बन अणूंची संख्या मूलभूत सांगाडा वर्ग उदाहरणे 6C 6फिनॉल मोनोहायड्रॉक्सी डेरिव्हेटिव्ह्ज डायहाइड्रोक्सी डेरिव्हेटिव्ह्ज ट्रायहायड्रॉक्सी डेरिव्हेटिव्ह्ज 7C 6-सोबत 1फेनोलिक ऍसिडस्, अल्कोहोल, अल्डीहाइड्स 8C 6-सोबत 2फेनिलेसेटिक अल्कोहोल, ऍसिडस् 9С 6-सोबत 3हायड्रॉक्सीसिनामिक ऍसिडस् हायड्रॉक्सीसिनामिक अल्कोहोल आणि अल्डीहाइड्स कौमरिन Isocoumarins Chromones 10C 6-सोबत 4नॅफ्थोक्विनोन 13C 6-सोबत 1-सोबत 6बेंझोफेनोन झँथोन्स 14C 6-सोबत 2-सोबत 6स्टिलबेन्स अँथ्राक्विनोन 15C 6-सोबत 3-सोबत 6फ्लेव्होनॉइड्स १८ (सी 6-सोबत 3)2लिग्नन्स १८ (सी 6-सोबत 3)2निओलिग्नन्स ३० (सी 6-सोबत 3-सोबत 6)2बिफ्लेव्होनॉइड्स n(C 6-सोबत 3)n (सह 6)n (सह 6-सोबत 3-सोबत 6)n लिग्निन्स मेलॅनिन कंडेन्स्ड टॅनिन सेल भिंती गडद तपकिरी किंवा काळा नैसर्गिक रंगद्रव्ये

फेनोलिक संयुगे -रंगहीन किंवा रंगीत क्रिस्टल्स किंवा आकारहीन पदार्थ, कमी वेळा द्रव, सेंद्रिय सॉल्व्हेंट्स (अल्कोहोल, इथर, क्लोरोफॉर्म, इथाइल एसीटेट) आणि पाण्यात अत्यंत विरघळणारे. अम्लीय गुणधर्म असलेले, ते अल्कलीसह मीठासारखे पदार्थ तयार करतात -फेनोलेट्स

पॉलीफेनॉलचा सर्वात महत्वाचा गुणधर्म म्हणजे क्विनॉइड फॉर्म तयार करण्यासाठी ऑक्सिडायझेशन करण्याची त्यांची क्षमता, जी विशेषतः सहजपणे उद्भवते. अल्कधर्मी वातावरणवातावरणातील ऑक्सिजनच्या प्रभावाखाली.

फिनॉल आयनांसह रंगीत कॉम्प्लेक्स तयार करण्यास सक्षम आहेत अवजड धातू, जे ऑर्थो-डायहायड्रॉक्सी डेरिव्हेटिव्हसाठी वैशिष्ट्यपूर्ण आहे. ते डायझोनियम यौगिकांसह एकत्रित प्रतिक्रियांमध्ये प्रवेश करतात.

हे वेगवेगळ्या रंगांसह अझो रंग तयार करते, जे बहुतेक वेळा विश्लेषणात्मक सराव मध्ये वापरले जातात. सर्व फिनोल्ससाठी सामान्य असलेल्या गुणात्मक प्रतिक्रियांव्यतिरिक्त, विशिष्ट गट आणि वैयक्तिक प्रतिक्रिया आहेत.

phenolic संयुगे आधारित तयारी मोठ्या प्रमाणावर antimicrobial, विरोधी दाहक, hemostatic, choleretic, लघवीचे प्रमाण वाढवणारा पदार्थ, hypotensive, शक्तिवर्धक, तुरट आणि रेचक एजंट म्हणून वापरले जातात. ते सहसा कमी-विषारी असतात आणि दुष्परिणाम होत नाहीत.

या गटामध्ये रचना C सह फिनोलिक संयुगे समाविष्ट आहेत 6, सह 6-सोबत 1, सह 6-सोबत 2. एक बेंझिन रिंग आणि एक किंवा अधिक हायड्रॉक्सिल गट असलेली सर्वात सोपी फिनोलिक संयुगे (उदाहरणार्थ, फिनॉल, कॅटेचॉल, हायड्रोक्विनोन, पायरोगॉलॉल, फ्लोरोग्लुसिनॉल इ.) वनस्पतींमध्ये दुर्मिळ आहेत. बहुतेकदा ते बद्ध स्वरूपात (ग्लायकोसाइड्स किंवा एस्टरच्या स्वरूपात) आढळतात किंवा पॉलिमेरिक (फ्लॅव्होनॉइड्स, लिग्नॅन्स, टॅनिन इ.) सह अधिक जटिल संयुगेची संरचनात्मक एकके असतात.

फेनोलॉग्लाइकोसाइड्स हे वनस्पतींमध्ये सर्वात जास्त प्रमाणात दर्शविले जातात. -संयुगे ज्यामध्ये हायड्रॉक्सिल गट साखरेशी जोडलेला असतो. या संयोजनाचा सर्वात सोपा प्रकार म्हणजे फिनाइल-ओ-ग्लायकोसाइड्स.

प्रथम फेनोलॉगलाइकोसाइड वनस्पतींपासून वेगळे केले जाते -सॅलिसिन (सॅलिकोसाइड) -प्रतिनिधित्व करते b - सॅलिसिलिक अल्कोहोल ग्लुकोसाइड. फ्रेंच शास्त्रज्ञ लेरॉक्स (1828) यांनी विलोच्या झाडापासून ते मिळवले होते. अगदी सामान्य b - हायड्रोक्विनोन ग्लुकोसाइड -arbutin हे बेअरबेरी आणि लिंगोनबेरीच्या पानांमध्ये आणि कोंबांमध्ये, नाशपाती, बेर्जेनिया इत्यादींच्या पानांमध्ये लक्षणीय प्रमाणात जमा होते. बहुतेकदा ते वनस्पतींमध्ये मेथिलारबुटिनसह असते.

या ग्लायकोसाइड्सचे aglycones अनुक्रमे हायड्रोक्विनोन आणि मिथाइलहायड्रोक्विनोन आहेत.

Phloroglucinol glucoside देखील ओळखले जाते -फ्लोरिन, जे लिंबूवर्गीय फळांच्या सालीमध्ये आढळते. अधिक जटिल कनेक्शन -phloroglucides, जे phloroglucinol आणि butyric acid चे व्युत्पन्न आहेत, हे नर फर्नच्या rhizomes चे सक्रिय घटक आहेत. त्यामध्ये एकल फ्लोरोग्लुसिनॉल रिंग (अॅस्पिडिनॉल) असू शकते किंवा डायमर किंवा ट्रायमर (फ्लाव्हास्पिडिक आणि फिलिक्सिक ऍसिड) असू शकतात.

फेनोलोग्लायकोसाइड्सचा आणखी एक गट सॅलिड्रोसाइडद्वारे दर्शविला जातो, जो प्रथम विलोच्या झाडापासून (1926) विलग केला गेला होता आणि नंतर रोडिओला गुलाबाच्या भूमिगत अवयवांमध्ये आणि वंशाच्या इतर प्रजातींमध्ये आढळला होता. रोडिओला. हे कनेक्शन आहे b - ग्लुकोपायरानोसाइड n- टायराझोल, किंवा n-हायड्रॉक्सीफेनिल-बी - इथेनॉल.

फिनोलिक यौगिकांच्या विशेष गटात हायड्रॉक्सीबेंझोइक ऍसिड, फिनोलिक अल्कोहोल आणि त्यांचे डेरिव्हेटिव्ह असतात. या मालिकेतील इतर फिनॉलसह, फेनोलिक ऍसिड जवळजवळ सर्वत्र वितरीत केले जातात वनस्पती जगात. कनेक्शन जसे की n-हायड्रॉक्सीबेंझोइक, प्रोटोकॅटेच्युइक, व्हॅनिलिक ऍसिड, जवळजवळ सर्वांमध्ये आढळतात अँजिओस्पर्म्स. पित्त आणि लिलाक देखील सामान्य आहेत, आणि सॅलिसिलिक खूपच कमी सामान्य आहे:

आर 1=एच, आर 2=ओह -protocatechuic ऍसिड

आर 1=आर 2= एच - n- हायड्रॉक्सीबेंझोइक ऍसिड

आर 1=एच, आर 2=OCH 3-व्हॅनिलिक ऍसिड

आर 1=आर 2=OCH 3-सिरिंजिक ऍसिड

आर 1=आर 2=ओह -गॅलिक ऍसिड

हायड्रोक्सीबेंझोइक ऍसिडस् मुक्त आणि बंधनकारक स्वरूपात वनस्पतींच्या ऊतींमध्ये आढळतात. ते डेप्सिड्ससारखे एकमेकांशी संबंधित असू शकतात किंवा ग्लायकोसाइड्सच्या स्वरूपात अस्तित्वात असू शकतात.

फिनोलिक ऍसिडच्या गटामध्ये तथाकथित लिकेन ऍसिड देखील समाविष्ट आहेत -लाइकेन्सद्वारे संश्लेषित विशिष्ट संयुगे. लाइकेन ऍसिडच्या निर्मितीमध्ये प्रारंभिक कंपाऊंड ऑर्सेलिनिक ऍसिड आहे, मोठ्या प्रमाणावर लेकॅनोरिक ऍसिड डेप्साइडच्या स्वरूपात वितरीत केले जाते, ज्यामध्ये जीवाणूनाशक गुणधर्म असतात.

मुक्त फिनोलिक संयुगे आणि वैयक्तिक अवस्थेतील त्यांचे ग्लायकोसिडिक स्वरूप क्रिस्टल्स आहेत, पाण्यात विरघळणारे, इथाइल आणि मिथाइल अल्कोहोल, इथाइल एसीटेट, तसेच जलीय द्रावणसोडियम बायकार्बोनेट आणि सोडियम एसीटेट. च्या प्रभावाखाली खनिज ऍसिडस्आणि एन्झाईम्स, phenologlycosides aglycone आणि carbohydrate मध्ये मोडण्यास सक्षम आहेत. फिनोलॉगलाइकोसाइड रेणूमध्ये कार्बोहायड्रेटची उपस्थिती त्याला ऑप्टिकल क्रियाकलापांची मालमत्ता देते.

फिनॉल ग्लायकोसाइड्सचे साधे फिनोल्स आणि अॅग्लायकोन फिनोलिक संयुगेची वैशिष्ट्ये देतात: फेरिक अमोनियम तुरटीसह, जड धातूंच्या क्षारांसह, डायझोटाइज्ड सुगंधी अमाइन इ.

वनस्पती सामग्रीमध्ये आर्बुटिन निश्चित करण्यासाठी, रंग गुणात्मक प्रतिक्रिया वापरल्या जातात: फेरस सल्फेटसह, हायड्रोक्लोरिक ऍसिडमध्ये सोडियम फॉस्फोमोलिब्डेटच्या 10% द्रावणासह.

फेनोलिक संयुगे कागद आणि पातळ थर क्रोमॅटोग्राफी वापरून शोधले आणि ओळखले जाऊ शकतात. विशिष्ट अभिकर्मकांसह उपचार केल्यावर आणि अतिनील प्रकाशाखाली स्कॅन केल्यावर, ते संबंधित R मूल्यांसह रंगीत ठिपके म्हणून दिसतात. f. उदाहरणार्थ, Rhodiola rosea rosavin च्या भूमिगत अवयवांचा मुख्य घटक क्रोमॅटोग्राफीनंतर प्लेट्सवरील क्रोमॅटोग्राफीनंतर यूव्ही प्रकाशात सॉर्बेंटच्या पातळ थरात व्हायलेट स्पॉटच्या स्वरूपात आढळतो. आणि सोनेरी मुळाचा दुसरा घटक -salidroside -लालसर डागाच्या स्वरूपात डायझोटाइज्ड सल्फॅसिलसह प्रकट होते. अभ्यासाखालील घटक ओळखण्यासाठी, मानकांच्या उपस्थितीत क्रोमॅटोग्राफीचा मोठ्या प्रमाणावर वापर केला जातो.

च्या साठी परिमाणफिनोलिक यौगिकांसाठी, स्पेक्ट्रोफोटोमेट्रिक आणि फोटोकोलोरिमेट्रिक पद्धती आणि कधीकधी ऑक्सिडोमेट्रिक पद्धती, बहुतेकदा वापरल्या जातात. अशा प्रकारे, एसपी इलेव्हन नुसार बेअरबेरी आणि लिंगोनबेरीच्या पानांमधील आर्बुटिनची सामग्री आयोडीनसह आर्बुटिनचे निष्कर्षण आणि हायड्रोलिसिस नंतर प्राप्त झालेल्या हायड्रोक्विनोनच्या ऑक्सिडेशनवर आधारित आयोडोमेट्रिक पद्धतीद्वारे निर्धारित केली जाते.

कमी आण्विक वजन फिनोलिक संयुगे आणि त्यांच्या डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये एंटीसेप्टिक आणि जंतुनाशक प्रभाव असतो. पण हा त्यांचा एकमेव उपयोग नाही. उदाहरणार्थ, आर्बुटिन देखील एक मध्यम लघवीचे प्रमाण वाढवणारा पदार्थ प्रभाव प्रदर्शित करते. गोल्डन रूट (सॅलिड्रोसाइड, रोसाव्हिन) च्या फेनोलोग्लायकोसाइड्समध्ये जिन्सेंगच्या तयारीप्रमाणेच अनुकूल आणि उत्तेजक गुणधर्म असतात. नर फर्न phloroglucides म्हणून कार्य करते अँथेलमिंटिक्स. सॅलिसिलिक ऍसिड आणि त्याचे डेरिव्हेटिव्हज हे दाहक-विरोधी, अँटीपायरेटिक आणि वेदनाशामक एजंट म्हणून ओळखले जातात. अशाप्रकारे, सॅलिसिन असलेल्या पांढऱ्या विलोच्या सालाचा अर्क लोक औषधांमध्ये तापाच्या स्थितीत, तोंडी श्लेष्मल त्वचा आणि वरच्या श्वसनमार्गाच्या जळजळ (गर्लिंग) साठी वापरला जातो. त्वचा रोग(लोशन).

फिनोलिक यौगिकांचे जैवसंश्लेषण

जरी फिनोलिक निसर्गाच्या दुय्यम पदार्थांच्या विस्तृत गटामध्ये मुख्य कार्बनच्या सांगाड्याच्या विविध रचनांसह नैसर्गिक संयुगेच्या दहापेक्षा जास्त वर्गांचा समावेश आहे आणि यापैकी प्रत्येक वर्ग शेकडो किंवा हजारो (फ्लॅव्होनॉइड्स) वैयक्तिक संयुगे एकत्र करतो ज्याच्या निसर्गात लक्षणीय फरक आहे. त्यांच्या रेणूच्या मुख्य सांगाड्याला जोडलेल्या घटकांचा संच (हायड्रॉक्साईड गट, साखरेचे अवशेष, सेंद्रिय ऍसिड आणि इतर घटक इत्यादींच्या रेणूमधील संख्या आणि स्थानानुसार फरक), बहुतेक वनस्पती फिनोलिक संयुगे बायोजेनेटिकशी संबंधित असतात. संबंध ते समान चयापचय उत्पत्तीच्या पदार्थांचे एक मोठे कुटुंब बनवतात. हे सर्व फिनोलिक यौगिकांचे मुख्य संरचनात्मक घटक - बेंझिन रिंग - वनस्पतींमध्ये, नियमानुसार, तथाकथित शिकिमेट मार्गासह तयार होते या वस्तुस्थितीमुळे आहे. अशा प्रकारे संश्लेषित सुगंधी संरचनेचा तुकडा हे मूलभूत एकक आहे ज्यामधून जवळजवळ सर्व वनस्पती फिनोलिक संयुगे विविध अतिरिक्त परिवर्तनांद्वारे तयार होतात. केवळ मर्यादित संख्येत वनस्पती फिनॉलमध्ये सुगंधी रिंग वेगळ्या यंत्रणेद्वारे एकत्रित केल्या जातात - एसीटेट युनिट्सच्या पॉलीकेटाइड कंडेन्सेशनद्वारे (खाली पहा).

शिकिमेट मार्ग (स्कीम 1) च्या बाजूने सुगंधी कोरच्या निर्मितीमध्ये प्रारंभिक घटक फॉस्फोनॉलपायरुवेट (1), ग्लुकोजच्या ग्लायकोलिटिक विघटन दरम्यान तयार होतात आणि एरिथ्रोज-4-फॉस्फेट (2), ग्लुकोजच्या ऑक्सिडेशनद्वारे मध्यवर्ती उत्पादन. पेंटोज फॉस्फेट मार्ग. जेव्हा ते घनीभूत होतात, तेव्हा सात-कार्बन संयुग 7-फॉस्फो-3-डीऑक्सी-डी-अरॅबिनोहेप्टुलोसोनिक ऍसिड (3) तयार होते, जे नंतर चक्रीयीकरणातून जाते आणि 3-डिहायड्रोक्विनिक ऍसिड (4) मध्ये बदलते. पुढील टप्प्यावर, 3-डिहाइड्रोक्विनिक ऍसिड पाणी गमावते आणि 3-डिहायड्रोशिकिमिक ऍसिड (5) मध्ये रूपांतरित होते आणि नंतर, ऑक्सिडॉरडक्टेज एन्झाइमच्या प्रभावाखाली, शिकिमिक ऍसिड (6) मध्ये, मार्गातील सर्वात महत्वाच्या मध्यवर्ती संयुगांपैकी एक. , ज्यासाठी त्याचे नाव मिळाले.

शिकिमिक ऍसिडची रचना सुगंधी संयुगांसारखी असते, परंतु त्याच्या सहा-सदस्य कार्बन रिंगमध्ये फक्त एक दुहेरी बंध असतो. या रिंगचे पुढील परिवर्तन 3 रा कार्बन अणू (7) वर शिकिमिक ऍसिडच्या फॉस्फोरिलेशनसह सुरू होते, आणि नंतर फॉस्फोरिलेटेड ऍसिडमध्ये एक फॉस्फोएनॉलपायरुवेट रेणू जोडला जातो - 5-एनॉलपायरुव्हिलशिकिमेट-3-फॉस्फेट (8) प्राप्त होतो. नंतरचे कंपाऊंड पुढील डिफॉस्फोरिलेशन आणि डिहायड्रेशनमधून जाते, ज्यामुळे कोरिस्मिक ऍसिड (9) तयार होते, जो आणखी एक महत्त्वाचा इंटरमीडिएट आहे, ज्याच्या रिंगमध्ये आधीपासूनच दोन दुहेरी बंध आहेत.

या टप्प्यावर, शिकमाते मार्ग शाखा बंद. एका दिशेने, एल-ट्रिप्टोफॅन (आणि पुढील इंडोल डेरिव्हेटिव्ह्ज) कोरिस्मिक ऍसिडपासून तयार होतो, दुसर्या दिशेने - एल-फेनिलॅलानिन आणि एल-टायरोसिन. शेवटच्या शाखेसह पुढील परिवर्तने संबंधित आहेत, ज्यामुळे शेवटी वनस्पती पेशींमध्ये फिनोलिक संयुगे तयार होतात.

ही प्रक्रिया कोरिस्मिक ऍसिडचे प्रीफेनिक ऍसिड (10) मध्ये रूपांतराने सुरू होते. नंतरचे डिहायड्रेशन किंवा ऑक्सिडेटिव्ह डिकार्बोक्सीलेशनसह निर्जलीकरण होते. पहिल्या प्रकरणात, फेनिलपायरुविक ऍसिड (11) हे प्रीफेनिक ऍसिडपासून तयार होते, दुसऱ्यामध्ये - n-हायड्रॉक्सीफेनिलपायरुविक ऍसिड (१३). त्यानंतर या केटो ऍसिडचे मिश्रण अनुक्रमे एल-फेनिलॅलानिन (12) आणि एल-टायरोसिन (14) बनते.

तथापि, ही परिवर्तने वेगळ्या क्रमाने होऊ शकतात. प्रीफेनिक ऍसिडच्या टप्प्यावर अमिनेशन आधीच होऊ शकते, ते प्रथम एल-अॅरोजेनिक ऍसिड (15) मध्ये रूपांतरित होते. त्यानंतरच रेणूचे डीकार्बोक्सीलेशन किंवा ऑक्सिडेटिव्ह डिकार्बोक्सीलेशनसह निर्जलीकरण होते, परिणामी एल-फेनिलॅलानिन आणि एल-टायरोसिन तयार होते.

या दोन सुगंधी अमीनो आम्लांच्या निर्मितीमुळे बेंझिन रिंगचे बांधकाम पूर्ण होते. संपूर्ण शिकिमेट मार्ग देखील संपतो, जो या अमीनो ऍसिडचा स्त्रोत म्हणून, प्रत्यक्षात त्यापैकी एकाचे प्रतिनिधित्व करतो घटकप्राथमिक सेल चयापचय. फेनोलिक यौगिकांच्या जैवसंश्लेषणाकडे नेणारी विशिष्ट दुय्यम परिवर्तने चयापचयच्या या अवस्थेनंतरच सुरू होतात आणि ते शिकिमेट मार्गाच्या एकाच उत्पादनापासून उद्भवतात - एल-फेनिलॅलानिन.

दुय्यम परिवर्तनाच्या या शाखेतील पहिली, महत्त्वाची प्रतिक्रिया म्हणजे एल-फेनिलॅलानिनची डीमिनेशन प्रतिक्रिया, जी एल-फेनिलॅलानिन अमोनिया लायसे (स्कीम 2) या एन्झाइमद्वारे उत्प्रेरित केली जाते. परिणामी, ट्रान्स-सिनॅमिक ऍसिड (2) एल-फेनिलॅलानिन (1) पासून तयार होते, जे पुढील टप्प्यावर पॅरा-हायड्रॉक्सिलेशनमधून तयार होते. n-हायड्रॉक्सीसिनामिक ( n-कौमेरिक) आम्ल (3).

पॅरा-कौमेरिक ऍसिड हे पहिले आणि बायोजेनेटिक दृष्टिकोनातून, सर्वात सोपा प्लांट फिनोलिक कंपाऊंड आहे, जे बहुतेक इतर वनस्पती फिनॉलचे पूर्वज म्हणून काम करते. हे CoA ligase प्रतिक्रिया आणि नंतर सक्रिय CoA एस्टर म्हणून सक्रिय केले जाते इतर विविध पेशींच्या चयापचयांसह प्रतिक्रिया देऊ शकतात किंवा परिवर्तनाचे इतर प्रकार होऊ शकतात.

योजना 1. शिकिमेट मार्ग (सुगंधी अमीनो ऍसिडचे जैवसंश्लेषण)

योजना २. फेनिलॅलानिनपासून पॉलिफेनॉलच्या विविध वर्गांचे जैवसंश्लेषण

अशा परिवर्तनांच्या परिणामी, पॉलिफेनॉलिक संयुगेच्या विविध वर्गांचे प्रतिनिधी अंतिम उत्पादनांच्या स्वरूपात वनस्पतींमध्ये तयार होतात. बाजूच्या साखळीच्या ऑक्सिडेटिव्ह शॉर्टनिंग दरम्यान n-कौमॅरिक अॅसिड अॅसिटोफेनोन्स, फेनिलासेटिक अॅसिड आणि फेनोलकार्बोक्झिलिक अॅसिड तयार करते. त्याच्या बाजूच्या साखळीतील घट, त्यानंतरच्या घटलेल्या उत्पादनाचे डायमरायझेशन किंवा पॉलिमरायझेशनसह, लिग्निन आणि लिग्निनसारख्या पॉलिमरिक फिनॉलची निर्मिती होते. बाजूच्या साखळीमध्ये ऑर्थो स्थितीत अतिरिक्त हायड्रॉक्सी गटाचा परिचय केल्यानंतर, नंतरचे उत्स्फूर्त चक्रीकरण कौमरिनच्या निर्मितीसह होते. कधी n-कौमॅरिक ऍसिडचे एस्टेरिफिकेशन होते किंवा सेलच्या विविध पॉलिमेरिक पदार्थांना जोडले जाते, त्यानंतर हायड्रॉक्सीसिनामिक ऍसिडचे विविध संयुग्मित प्रकार आणि त्यांचे डेरिव्हेटिव्ह तयार होतात.

तथापि, संभाव्य परिवर्तनांच्या संकुलातील सर्वात महत्वाची शाखा n-कौमॅरिक ऍसिड हे फिनोलिक संयुगांमध्ये फ्लेव्होनॉइड्सच्या निर्मितीचा मार्ग आहे. या मार्गावर सक्रिय केले n-कौमॅरिक ऍसिड क्रमाक्रमाने सक्रिय मॅलोनिक ऍसिडच्या तीन रेणूंसह प्रतिक्रिया देते - मॅलोनिल-CoA (स्कीम 3). परिणामी, कार्बन युनिट्सच्या संक्षेपणाच्या पॉलीकेटाइड प्रकाराद्वारे या ऍसिडच्या अॅलिफॅटिक बाजूच्या साखळीला तीन एसीटेट तुकडे जोडले जातात, ज्यामधून इंट्रामोलेक्युलर बंद झाल्यानंतर (चॅल्कोन सिंथेस एन्झाइमच्या सहभागासह), दुसरी बेंझिन रिंग. फ्लेव्होनॉइड्सचा 15-कार्बन सांगाडा दिसतो. या प्रकरणात, प्रथम, अशा संरचनेवर आधारित, चॅल्कोन (1) तयार होतो - सर्वात सोपा फॉर्मफ्लेव्होनॉइड्स, ज्यामध्ये मध्यवर्ती हेटरोसायक्लिक रिंग अद्याप बंद नाही. चाल्कोन, संबंधित आयसोमेरेझच्या प्रभावाखाली, सहसा लगेच त्याच्या आयसोमेरिक स्वरूपात बदलतो - फ्लॅव्होनोन (2). उत्तरार्धात आधीपासूनच संपूर्णपणे वैशिष्ट्यपूर्ण तीन-रिंग रचना आहे जी बहुतेक फ्लेव्होनॉइड्सचे वैशिष्ट्य आहे.

अशा प्रकारे, इतर पॉलिफेनॉलच्या संरचनेच्या तुलनेत फ्लेव्होनॉइड्सच्या संरचनेचे एक महत्त्वपूर्ण वैशिष्ट्य म्हणजे त्यांच्या संरचनेच्या दोन बेंझिन रिंगांचे दुहेरी बायोजेनेटिक मूळ. त्यापैकी एक शिकिमेट मार्गाद्वारे संश्लेषित केला जातो आणि अशा प्रकारे एल-फेनिलॅलानिन अमीनो ऍसिडच्या दुय्यम परिवर्तनाचे उत्पादन आहे. इतर बेंझिन रिंग कार्बनच्या सांगाड्याच्या निर्मितीच्या पॉलीकेटाईड यंत्रणेनुसार तयार होते आणि सॅकराइड्सच्या सर्वात सोप्या चयापचय उत्पादनांपासून त्याची उत्पत्ती होते.

हे जोडले पाहिजे की 5,7,4"-ट्राय-हायड्रॉक्सीफ्लाव्हानोन किंवा नॅरिन्जेनिन सारखी रचना तयार करणे हा सर्व फ्लेव्होनॉइड्सच्या जैवसंश्लेषणातील एक अनिवार्य मध्यवर्ती टप्पा आहे. त्यानंतर, ऑक्सिडेटिव्ह किंवा रिडक्टिव्ह ट्रान्सफॉर्मेशन्स होऊ शकतात, ज्यामुळे शरीरात बदल होतो. रेणूच्या मध्यवर्ती हेटरोसायक्लिक रिंगच्या ऑक्सिडेशनची डिग्री. परिणामी, फ्लेव्होनॉइड्सचे इतर सर्व वर्ग नॅरिंजेनिनपासून तयार होतात: फ्लेव्होन (3), फ्लेव्होनॉल्स (4), अँथोसायनिडिन (5), कॅटेचिन्स - फ्लॅव्हन-3-ओएलएस (6) ), फ्लॅवन-3,4-डायोल्स (7), आयसोफ्लाव्होनॉइड्स इ.

योजना ३. फ्लेव्होनॉइड्सचे जैवसंश्लेषण

असे बदल स्वतंत्र समांतर मार्गांचे अनुसरण करतात आणि फ्लेव्होनॉइड्सच्या विविध वर्गांच्या प्रतिनिधींच्या स्वरूपात त्यांची अंतिम उत्पादने यापुढे मुख्य संरचना आणि परस्पर रूपांतरणांच्या नंतरच्या पुनर्रचनांच्या अधीन नाहीत. सैद्धांतिकदृष्ट्या, एल-फेनिलॅलानिन व्यतिरिक्त, त्याच मार्गावर पॉलिफेनॉलिक संयुगेच्या संश्लेषणासाठी आणखी एक अग्रदूत काम करू शकतो. अंतिम उत्पादनशिकीमाता मार्ग - सुगंधी अमीनो आम्लएल-टायरोसिन. तथापि, टायरोसिन अमोनिया लायझ या संबंधित डीमिनेशन एन्झाइमची क्रिया अत्यंत कमी आहे किंवा वनस्पतींमध्ये अजिबात आढळत नाही, म्हणून पॉलीफेनॉलच्या जैवसंश्लेषणासाठी एल-टायरोसिनचे कोणतेही व्यावहारिक महत्त्व नाही. केवळ तृणधान्यांमध्ये ते या दुय्यम चयापचयांचे अग्रदूत म्हणून काही अतिरिक्त भूमिका बजावू शकतात. हे खालीलप्रमाणे आहे की बहुतेक सर्व वनस्पती फिनॉल्स एल-फेनिलॅलानिनच्या दुय्यम चयापचयशी संबंधित उत्पादनांच्या मोठ्या कुटुंबाचे प्रतिनिधित्व करतात आणि त्यांच्या निर्मितीचे मार्ग आहेत. सामान्य प्रणालीया सुगंधी अमिनो आम्लाच्या विविध दुय्यम परिवर्तनाच्या समांतर शाखा.

या सामान्य कुटुंबात केवळ मर्यादित संख्येत वनस्पती फिनॉल समाविष्ट नाहीत. होय, काही प्रकरणांमध्ये n-हायड्रॉक्सीबेंझोइक आणि सेलिसिलिक एसिडशिकिमेट मार्गाच्या मध्यवर्ती उत्पादनांपैकी एक कोरिस्मिक ऍसिडपासून थेट तयार केले जाऊ शकते (योजना 1 पहा). काही वनस्पतींमध्ये (रस टायफिना, कॅमेलिया सायनेन्सिस, व्हॅक्सिनियम व्हिटिस-आयडिया)शिकिमिक ऍसिडचे थेट सुगंधीकरण देखील होऊ शकते, एल-फेनिलॅलानिन स्टेजला मागे टाकून, गॅलिक ऍसिड तयार करण्यासाठी. या वनस्पतींमध्ये, म्हणून, हायड्रोलायझ्ड टॅनिनचा फिनोलिक भाग (जो गॅलिक ऍसिडच्या अवशेषांपासून तयार केला जातो) थेट शिकिमिक ऍसिडपासून संश्लेषित केला जाऊ शकतो, आणि फिनोलिक संयुगे (स्कीम 4) च्या जैवसंश्लेषणाच्या मानक मार्गावर एल-फेनिलॅलानिनपासून नाही.

शिकिमिक ऍसिड (1) नेफथोक्विनोन डेरिव्हेटिव्हजच्या जैवसंश्लेषणामध्ये जवळजवळ नेहमीच अग्रदूत म्हणून काम करते. या जैवसंश्लेषणातील दुसरा घटक आहे a -केटोग्लुटेरिक ऍसिड (2), आणि शिकिमिक ऍसिडसह त्याचे संक्षेपणाचे एक महत्त्वाचे मध्यवर्ती उत्पादन म्हणजे ओ-स्युसिनिलबेन्झोइक ऍसिड (3). यानंतर नॅफथोक्विनोन रचनांच्या निर्मितीसह चक्रीकरण होते, जेथे सुगंधी रिंग शिकिमिक ऍसिडच्या आधारे तयार केली जाते आणि रेणूचा क्विनॉइड भाग नॉन-कार्बोक्झिल सी-अणूंनी बनलेला असतो. a - केटोग्लुटेरिक ऍसिड. हे naphthoquinone-2-carboxylic acid (4), naphthoquinone (5) आहे.

रुबियासी कुटुंबाच्या प्रतिनिधींमध्ये, अँथ्राक्विनोन डेरिव्हेटिव्ह देखील अशाच प्रकारे तयार होतात. त्यांच्या रेणूची अतिरिक्त सहा-सदस्यीय कार्बन रिंग "सक्रिय आयसोप्रीन" च्या डायमेथाइलल फॉर्मसह नॅफ्थोक्विनोन डेरिव्हेटिव्हच्या संक्षेपणाद्वारे संश्लेषित केली जाते. -आयसोपेन्टेनिल डायफॉस्फेट (आयपीपीपी). कंडेन्सेशन प्रोडक्ट, डायमेथिलालिल्नाफ्थोक्विनोन (6), ऑक्सिडेटिव्ह सायक्लायझेशनमधून जातो आणि अँथ्राक्विनोन (7) मध्ये बदलतो.

योजना ४. शिकिमिक ऍसिडपासून नॅफ्थोक्विनोन आणि ऍन्थ्राक्विनोनची निर्मिती

इतर उच्च वनस्पतींमध्ये, पॉलीकेटाइड संश्लेषणाच्या प्रकारानुसार अॅन्थ्रॅक्विनोन डेरिव्हेटिव्ह्ज एसीटेट-मॅलोनेट अवशेषांपासून तयार होतात. अँथ्रॅक्विनोन हा कदाचित वनस्पती पॉलीफेनॉलचा एकमेव गट आहे ज्याचा कार्बन सांगाडा संपूर्णपणे एसीटेट-मॅलोनेट मार्गाने संश्लेषित केला जातो (योजना 5).

या प्रक्रियेत, एक एसिटाइल-CoA रेणू (1) एक "बीज" रेणू म्हणून भाग घेतो, ज्यामध्ये मॅलोनिल-CoA (2) चे सात रेणू एका मुक्त कार्बोक्झिल गटाच्या संक्षेपणाच्या वेळी नंतरच्या भागातून काढून टाकून क्रमशः जोडले जातात. पॉलीकेटोसिड प्रकाराच्या पॉलीकेटाइड साखळीची निर्मिती (3 ). हे आम्ल अस्थिर असते आणि त्यातून मध्यवर्ती कंपाऊंड तयार होऊन रिंग बंद झाल्यानंतरच ते स्थिर स्वरूप प्राप्त करते. -अँथ्रोन (4 - केटो फॉर्म, 5 - एनॉल फॉर्म). अँथ्रोन संरचनेचे एक विशिष्ट वैशिष्ट्य म्हणजे त्याच्या रेणूच्या दुसऱ्या स्थानावर कार्बोक्झिल गट आणि तिसऱ्या स्थानावर मिथाइल गट असणे. अॅन्थ्रॅक्विनोन आणि इतर अँथ्रासीन डेरिव्हेटिव्ह्जच्या जैवसंश्लेषणामध्ये पुढील प्रतिक्रियांदरम्यान, कार्बोक्झिल गट सामान्यतः विभाजित केला जातो आणि मिथाइल गट एकतर अल्कोहोल किंवा कार्बोक्झिल गटात (बी - इमोडिनान्ट्रोन) ठेवला जातो किंवा ऑक्सिडाइझ केला जातो. सर्वात सोपा ऍन्थ्रॅक्विनोन डेरिव्हेटिव्ह इमोडिन (7) आहे, जो ऍन्थ्रॅक्विनोन सारख्या फिनोलिक संयुगे असलेल्या जवळजवळ सर्व वनस्पतींमध्ये आढळतो.

योजना 5. अँथ्राक्विनॉन्सच्या निर्मितीसाठी पॉलीकेटाइड मार्ग

फिनोलिक कंपाऊंड बायोसिंथेसिस प्लांट

सर्व मुख्य वर्ग आणि उपवर्गांचे परिणामी फिनॉल्स नंतर त्यांच्या रेणूमध्ये फेनोलिक OH गटांच्या संख्येत वाढ करून अतिरिक्त ऑक्सिडेशनमधून जाऊ शकतात. या गटांद्वारे मेथिलेशन, ग्लायकोसिलेशन आणि ऍसिलेशन प्रतिक्रिया सहजपणे होऊ शकतात, ज्यामुळे रेणूमध्ये विविध घटकांचा समावेश होतो. बहुतेक फिनॉल वनस्पतींमध्ये पाण्यात विरघळणाऱ्या ग्लायकोसाइड्सच्या स्वरूपात आढळतात. फिनॉलच्या मूलभूत संरचनेत दुय्यम बदल करण्याचे काही इतर प्रकार देखील शक्य आहेत. परिणामी, फिनॉलच्या प्रत्येक वर्गातील वैयक्तिक संयुगांची अंतिम रचना पर्यायांच्या संचामध्ये आणि इतर वैशिष्ट्यांमध्ये मोठ्या प्रमाणात बदलू शकते. ते नेमके काय निघतील? दुय्यम चिन्हेप्रत्येक वैयक्तिक प्रकरणात पॉलिफेनॉलच्या वैयक्तिक प्रतिनिधींची रचना, एन्झाईम्सच्या कॉम्प्लेक्सची रचना (मिथाइल-, ग्लायकोसिल- आणि अॅसिलट्रान्सफेरेसेस इ.) निर्धारित करते. विशिष्ट प्रकारवनस्पती

IN वैज्ञानिक औषधपश्चिम युरोप कधी कधी वापरले जाते अँथेलमिंटिक- पिस्टिलेट फुले कुस्सो (फ्लोरेस कुसो), पासून मिळवलेली हेगेनिया अॅबिसिनिका(ब्रूस) जे. जीमेल. आणखी एक अँथेल्मिंटिक म्हणजे रोटलेरा, किंवा कमला - फळ ग्रंथी मॅलोटस फिलीपिनेन्सिस(लॅम.) म्युएल. अर्ग.

फोलियाउवे उरसी (फोलियाआर्कटोस्टॅफिली uvae-ursi )

• बेअरबेरी पाने (अस्वलाचे कान)
• (उवे उरसी फॉलिअम (आर्कटोस्टॅफिली uvae-ursi फोलिअम)
• बेअरबेरी (अस्वलाचे कान) पान)

कोर्मीउवे उरसी - bearberry shoots

(उवे उरसी कॉर्मस - बेअरबेरी शूट)

वसंत ऋतू मध्ये गोळा करण्यापूर्वी आणि फुलांच्या सुरूवातीस किंवा फळ ripening सुरूवातीस पासून शरद ऋतूतील मध्ये बर्फ कव्हर, पाने किंवा वन्य सदाहरित झुडूप bearberry च्या shoots देखावा होईपर्यंत. आर्कटोस्टॅफिलोस uva-ursi(एल.) स्प्रिंग., फॅम. Ericaceae - Ericaceae; औषध म्हणून वापरले जाते.

बेअरबेरी हे अत्यंत फांद्या असलेले झुडूप आहे ज्यामध्ये 2 मीटर लांबीपर्यंत झुबकेदार कोंब असतात. पाने वैकल्पिक, किंचित चमकदार, गडद हिरवी, चामडे, ओबोव्हेट, पायथ्याशी पाचर-आकाराची, लहान-पेटीओलेट असतात. फुले गुलाबी रंगाची असतात, झुबकेदार, लहान apical racemes मध्ये गोळा. कोरोला पिचर-आकाराचा, पाच दात असलेल्या वाक्यासह स्फेनोलेटल आहे. पुंकेसर 10. वरच्या पाच-लोक्युलर अंडाशयासह पिस्टिल. फळ एक लाल कोनोकार्पस कॅप्सूल आहे, पाच बिया असलेले, खाण्यायोग्य, अखाद्य. ते मे-जुलैमध्ये फुलते, फळे जुलै-ऑगस्टमध्ये पिकतात.

देशाच्या युरोपियन भागाच्या वन झोनमध्ये वितरित, सायबेरिया आणि अति पूर्वरशिया, तसेच काकेशस आणि कार्पेथियन्स (चित्र.) मध्ये.

हे प्रामुख्याने कोरड्या लार्च आणि पाइन जंगलात (पाइन जंगले) लाइकेन कव्हर (पांढरे मॉस), तसेच खुल्या वालुकामय भागात, किनारपट्टीवरील ढिगारे, खडक, जळलेल्या भागात आणि साफसफाईमध्ये वाढते. वनस्पती प्रकाश-प्रेमळ आहे, फारशी स्पर्धात्मक नाही; आग लागल्यानंतर किंवा जंगल पुनर्संचयित करताना लॉगिंग झाल्यानंतर, ते फायटोसेनोसिसच्या बाहेर पडते. त्याच्या मर्यादेत ते विखुरलेले, गुच्छांमध्ये आढळते.

मुख्य कापणी क्षेत्रे जेथे उत्पादक झाडे आढळतात ते बेलारूस, प्सकोव्ह, नोव्हगोरोड, वोलोग्डा, लेनिनग्राड आणि टव्हर प्रदेश आहेत. सायबेरियातील काही प्रदेश (क्रास्नोयार्स्क प्रदेश, इर्कुट्स्क प्रदेश आणि याकुतिया) औद्योगिक खरेदीसाठी स्वारस्यपूर्ण आहेत.

बेअरबेरीचे जैविक साठे मोठे असूनही, त्याची गरज पूर्णतः पूर्ण होण्यापासून दूर आहे, कारण व्यावसायिक कापणीसाठी योग्य झाडे ज्या प्रदेशात उगवतात त्या प्रदेशाच्या सुमारे 1% व्यापतात. या वनस्पतीची जैविक वैशिष्ट्ये विचारात न घेता त्याच भागात वारंवार कापणी केल्याने झाडाच्या पुनरुत्पादनावर हानिकारक प्रभाव पडतो. म्हणूनच, त्याच्या वाढीसाठी आणि विकासासाठी सर्वात अनुकूल असलेल्या ठिकाणी, विशेषत: पर्वतांमध्ये आणि पांढऱ्या मॉस पाइनच्या जंगलात क्लिअरिंगमध्ये, बेअरबेरीसाठी राखीव जागा तयार करण्याचा सल्ला दिला जातो.

रासायनिक रचना.सक्रिय घटक phenologlycosides आहेत. मुख्य घटक- arbutin - आहे b -डी-ग्लुकोपायरानोसाइड हायड्रोक्विनोन (16.8-17.4% पर्यंत). मेथिलार्ब्युटिन, हायड्रोक्विनोन, 2-ओ- आणि 6-ओ-गॅलोआरबुटिन कमी प्रमाणात असते; फ्लेव्होनॉइड्स - हायपरोसाइड, मायरिसेटिन आणि त्यांचे ग्लायकोसाइड्स; catechins; triterpenoids - ursolic ऍसिड (0.4-0.7%); phenolcarboxylic ऍसिडस् - gallic, ellagic. पाने हायड्रोलायझेबल गटातील टॅनिन (7.2 ते 41.6% पर्यंत) समृद्ध असतात.

कापणी, प्राथमिक प्रक्रिया आणि कोरडे करणे.पानांचे संकलन दोन कालावधीत केले पाहिजे: वसंत ऋतूमध्ये - फुलांच्या आधी किंवा फुलांच्या अगदी सुरुवातीस, शरद ऋतूमध्ये - फळे पिकल्यापासून ते गळून पडेपर्यंत. कच्च्या मालाची कापणी जूनच्या मध्यापासून ऑगस्टच्या अखेरीपर्यंत करता येत नाही, कारण यावेळी गोळा केलेली पाने वाळल्यावर तपकिरी होतात आणि त्यात आर्बुटिन कमी असते. कापणी करताना, पानांच्या फांद्या “चिरवल्या जातात”, वाळूपासून हलवल्या जातात आणि वाळवण्याच्या ठिकाणी नेल्या जातात.

सुप्त कळ्या असल्याबद्दल धन्यवाद, बेअरबेरी कापणीनंतर चांगली बरी होते, परंतु त्याची झाडे टिकवून ठेवण्यासाठी, कमीतकमी 1/3 गठ्ठा अस्पर्शित सोडणे आवश्यक आहे. झाडाच्या वर्गवारीनुसार 3-5 वर्षांच्या अंतराने त्याच भागात पुनरावृत्ती कापणी करावी. अंकुर कापणीसाठी एक विशेष मशीन विकसित करण्यात आली होती, परंतु ती वापरली गेली नाही.

कोरडे करण्यापूर्वी, मृत तपकिरी आणि काळी पाने आणि विविध अशुद्धता काढून टाका. पोटमाळ्यामध्ये किंवा शेडखाली कोरड्या करा, पानांच्या फांद्या पातळ थरात ठेवा आणि त्या दररोज उलटा. 50 पेक्षा जास्त नसलेल्या तापमानात कृत्रिम कोरडे करण्याची परवानगी आहे ° C. वाळलेली पाने मळणीद्वारे मोठ्या देठापासून वेगळी केली जातात. धूळ, वाळू आणि ठेचलेले कण काढण्यासाठी, 3 मिमी व्यासाची छिद्रे असलेल्या चाळणीतून पाने चाळली जातात.

मानकीकरण.ग्लोबल फंड XI च्या आवश्यकतेनुसार कच्च्या मालाची गुणवत्ता नियंत्रित केली जाते.

बाह्य चिन्हे.तयार कच्च्या मालामध्ये वरच्या बाजूला लहान, संपूर्ण, चामड्याची, गडद हिरवी चमकदार पाने असतात, खालच्या बाजूस किंचित हलकी असतात. आकार ओबोव्हेट किंवा आयताकृती-ओबोव्हेट आहे. पाने पाचराच्या आकाराची, पायाच्या दिशेने अरुंद, लहान पेटीओल आणि वेनेशन जाळीदार असतात. पानांची लांबी 1-2.2 सेमी, रुंदी 0.5-1.2 सेमी (चित्र). वास नाही, चव खूप तुरट, कडू आहे.

मायक्रोस्कोपी.पृष्ठभागावरून पानांचे परीक्षण करताना, एखाद्याला सरळ आणि जाड भिंती असलेल्या बहुभुज एपिडर्मल पेशी आणि 8 (5-9) पेशींनी वेढलेले मोठे रंध्र आढळू शकते. कॅल्शियम ऑक्सलेटचे सिंगल प्रिझमॅटिक स्फटिक मोठ्या नसांच्या बाजूने दिसतात. केस 2-3-कोशिक असतात, किंचित वक्र असतात आणि कधीकधी मुख्य रक्तवाहिनीच्या बाजूने आढळतात (चित्र).

फिनॉल हे सुगंधी संयुगे आहेत ज्यात एक किंवा अधिक हायड्रॉक्सिल गटांसह बेंझिन रिंग असते. एक OH गट असलेल्या फेनोलिक संयुगेला मोनोफेनॉल म्हणतात, दोन OH गट असलेल्यांना डायफेनॉल म्हणतात आणि तीन किंवा अधिक OH गट असलेल्यांना पॉलिफेनॉल म्हणतात.

या गटामध्ये C6, C6-C1, C6-C2 या संरचनेसह फिनोलिक संयुगे समाविष्ट आहेत. एक बेंझिन रिंग आणि एक किंवा अधिक हायड्रॉक्सिल गट असलेली सर्वात सोपी फिनोलिक संयुगे (उदाहरणार्थ, फिनॉल, कॅटेचॉल, हायड्रोक्विनोन, पायरोगॉलॉल, फ्लोरोग्लुसिनॉल इ.) वनस्पतींमध्ये दुर्मिळ आहेत. बहुतेकदा ते बद्ध स्वरूपात (ग्लायकोसाइड्स किंवा एस्टरच्या स्वरूपात) आढळतात किंवा पॉलिमेरिक (फ्लॅव्होनॉइड्स, लिग्नॅन्स, टॅनिन इ.) सह अधिक जटिल संयुगेची संरचनात्मक एकके असतात.

वनस्पतींमध्ये सर्वात मोठ्या प्रमाणावर प्रतिनिधित्व केलेली संयुगे फिनोलोग्लायकोसाइड्स आहेत - संयुगे ज्यामध्ये हायड्रॉक्सिल गट साखरेशी जोडलेला असतो. या संयोजनाचे सर्वात सोपा प्रकार म्हणजे फिनाइल-ओ-ग्लायकोसाइड्स.

Phenolglycosides ग्लायकोसाइड्सचा एक समूह आहे ज्यांचे aglycones phenols आहेत, ज्याचा श्वसनमार्ग, मूत्रपिंड आणि मूत्रमार्गावर जंतुनाशक प्रभाव पडतो. फेनोलिक यौगिकांमध्ये हायड्रॉक्सिल गटासह सुगंधी रिंग असतात. या संयुगांमध्ये, शर्करा फिनॉल डेरिव्हेटिव्ह्जसह एकत्र केली जाते.

सुगंधी रिंगवर एकापेक्षा जास्त हायड्रॉक्सिल गट असलेल्या संयुगांना पॉलिफेनॉल म्हणतात. ते अनेक वनस्पतींच्या विविध भागांमध्ये आढळतात - पाने, फुले (त्यांना रंग आणि सुगंध द्या), फळे.

ते निसर्गात बरेच व्यापक आहेत. ते विलो, लिंगोनबेरी, सॅक्सिफ्रेज, क्रॅसुलेसी इत्यादींच्या कुटुंबात आढळतात.

१.२. फिनोलिक यौगिकांचे वर्गीकरण.

मधील घटकांच्या स्वरूपावर अवलंबून बेंझिन रिंग phenologlycosides 3 गटांमध्ये विभागले जाऊ शकते:

1 गट: 6 व्या पंक्तीपासून

1) मोनोहायड्रिक फिनॉल

साधे फिनॉल (मोनोफेनॉल) - मोनोहायड्रॉक्सी डेरिव्हेटिव्ह - वनस्पतींमध्ये क्वचितच आढळतात.

फिनॉल स्वतः पिनस सिल्व्हेस्ट्रिसच्या सुया आणि शंकूमध्ये आढळतो, आवश्यक तेलेनिकोटियाना टॅबॅकम, रिब्स निग्रम, लाइकेन्सची पाने.

2) डायहाइड्रोक्सी डेरिव्हेटिव्ह्ज - डायटॉमिक फिनॉल (डिफेनॉल)

अ) पायरोकाटेकोल (1,2-डायऑक्सीबेंझिन) इफेड्राची पाने, कांद्याचे खवले आणि द्राक्ष फळांमध्ये आढळते (चित्र 1.2.1).

b) dioxybenzenes पैकी, हायड्रोक्विनोन (1,4-dioxybenzene) (Fig. 1.2.2) सर्वात सामान्य आहे.

त्याचे ग्लायकोसाइड आर्बुटिन (चित्र 1.2.3), कुटुंबांच्या प्रतिनिधींमध्ये समाविष्ट आहे: Ericaceae (बेअरबेरी पाने), Vacciniaceae (लिंगोनबेरी), Saxifragaceae (bergenia).

अर्बुटिन सोबत, या वनस्पतींमध्ये मेथिलारब्युटिन (चित्र 1.2.4) असते. त्याचे अॅग्लायकोन मेथिलहायड्रोक्विनोन असते.

c) Resorcinol (1,3-dioxybenzene) (किंवा m-dioxybenzene) (Fig. 1.2.5) विविध नैसर्गिक रेझिन्स आणि टॅनिनमध्ये आढळते.

3) ट्रायटॉमिक फिनॉल (ट्रायफेनॉल).

ट्रायहायड्रॉक्सीबेंझिनचा प्रतिनिधी म्हणजे फ्लोरोग्लुसिनॉल (1,3,5-ट्रायॉक्सीबेंझिन) (चित्र 1.2.6), मुक्त स्वरूपात ते सेक्वॉइया शंकू आणि कांद्याच्या स्केलमध्ये आणि ग्लायकोसाइड फ्लोरिनच्या स्वरूपात - फळांच्या पेरीकार्पमध्ये आढळते. विविध प्रकारचे लिंबूवर्गीय.

अधिक जटिल संयुगे म्हणजे phloroglucides (phloroglucinol glycosides), त्यात एक phloroglucinol ring (aspidinol) (Fig. 1.2.7) किंवा dimers किंवा trimers (flavaspidic आणि phyllix acids) असू शकतात.

नर फर्नच्या rhizomes मध्ये phloroglucides लक्षणीय प्रमाणात जमा होतात.

दुसरा गट:

C 6 – C 1 – मालिका - फेनोलकार्बोक्झिलिक ऍसिडस्

फेनोलिक ऍसिडस् मोठ्या प्रमाणावर वनस्पतींमध्ये वितरीत केले जातात, परंतु त्यातील मुख्य जैविक दृष्ट्या सक्रिय पदार्थ नाहीत; ते विशिष्ट सोबत असलेले पदार्थ आहेत जे एकूण तयारीच्या उपचारात्मक प्रभावामध्ये सामील असतात.

खालील कुटुंबांच्या वनस्पतींमध्ये मोठ्या प्रमाणावर वितरीत केले जाते: शेंगा, सुमॅक्स, व्हायलेट्स, लिंगोनबेरी.

n-hydroxybenzoic acid व्यापक आहे (Fig. 1.2.8).

उदाहरणार्थ, पायरोकेटेकिक ऍसिड (चित्र 1.2.9) हे एंजियोस्पर्म्सचे वैशिष्ट्य आहे.

गॅलिक ऍसिड (चित्र 1.2.10) लक्षणीय प्रमाणात (बेअरबेरीच्या पानांमध्ये) जमा होऊ शकते.

3 गट:

C 6 - C 2 - मालिका - Rhodiola rosea मध्ये फेनोलिक अल्कोहोल आणि त्यांचे ग्लायकोसाइड असतात

सॅलिड्रोसाइड आणि सॅलिसिन.

या ग्लायकोसाइड्सचे aglycones 4-hydroxyphenylethanol आणि 2-hydroxyphenylmethanol (सॅलिसिलिक अल्कोहोल) आहेत. फिनोलिक हायड्रॉक्सिल्ससह, या अॅग्लायकॉन्समध्ये अल्कोहोल हायड्रॉक्सिल गट असतात आणि त्यांचे ग्लायकोसिडेशन फिनोलिक आणि अल्कोहोल गटांमध्ये असू शकते:

सॅलिसिलिक अल्कोहोल (चित्र 1.2.11)

फ्रेंच शास्त्रज्ञ लेरॉक्स यांनी १८२८ मध्ये सॅलिसिन (चित्र 1.2.12) विलोच्या झाडापासून मिळवले होते. बेअरबेरी, लिंगोनबेरी, नाशपाती आणि बेर्जेनियाच्या पानांमध्ये आणि कोंबांमध्ये ते भरपूर आहे. हे सहसा वनस्पतींमध्ये मेथिलारबुटिनसह असते.

Salidroside (Fig. 1.2. 13) प्रथम 1926 मध्ये विलोच्या झाडापासून वेगळे केले गेले आणि नंतर Rhodiola rosea च्या भूमिगत अवयवांमध्ये सापडले.